Metisergid

Metisergid
IUPAC ime
	1-Metil- d-liserginska kiselina- (1-hydroxybut- 2-il) amid
Klinički podaci
Drugs.com	Mikromedeks, detaljne potrošačke informacije
MedlinePlus	a603022
Kategorija trudnoće	X;
Identifikatori
CAS broj	361-37-5
ATC kod	N02CA04 (WHO)
PubChem	CID 9681
IUPHAR/BPS	134
DrugBank	DB00247
ChemSpider	9300
UNII	XZA9HY6Z98
KEGG	D02357
ChEMBL	CHEMBL1065
Hemijski podaci
Formula	C21H27N3O2
Molarna masa	353,458 g/mol
	SMILES O=C(N[C@@H](CC)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1C)C[C@H]2N(C3)C; ;
	InChI InChI=1S/C21H27N3O2/c1-4-15(12-25)22-21(26)14-8-17-16-6-5-7-18-20(16)13(10-23(18)2)9-19(17)24(3)11-14/h5-8,10,14-15,19,25H,4,9,11-12H2,1-3H3,(H,22,26)/t14-,15+,19-/m1/s1 ; Key:KPJZHOPZRAFDTN-ZRGWGRIASA-N ;

Metisergid (UML-491, Sansert, Deseril) je lek na recept koji se koristi za profilaktički tretman migrenskih glavobolja.

Farmakologija

Metisergid formira interakcije sa serotoninskim (5-HT) receptorima. Njegovo terapeutsko dejstvo u migrenskoj profilaksi je vezano za njegov antagonizam na 5-HT_2B receptoru.^[1] Osim toga, on je antagonist na 5-HT_2C i 5-HT_1A receptoru.^[2]^[3] Poznato je da je parcijalni agonist na još nekim 5-HT receptorima.^[4] Metisergid se metabolizuje u metilergometrin u ljudskom telu, koji je odgovoran za njegove psihodelične efekte.^[5]

^ Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H (1996). „Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?”. Eur. J. Neurosci. 8 (5): 959—67. PMID 8743744. doi:10.1111/j.1460-9568.1996.tb01583.x.
^ Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. Page 187
^ Saxena PR, Lawang A (1985). „A comparison of cardiovascular and smooth muscle effects of 5-hydroxytryptamine and 5-carboxamidotryptamine, a selective agonist of 5-HT1 receptors”. Arch Int Pharmacodyn Ther. 277 (2): 235—52. PMID 2933009.
^ Colpaert FC, Niemegeers CJ, Janssen PA (1979). „In vivo evidence of partial agonist activity exerted by purported 5-hydroxytryptamine antagonists”. Eur. J. Pharmacol. 58 (4): 505—9. PMID 510385. doi:10.1016/0014-2999(79)90326-1.
^ Bredberg, U.; Eyjolfsdottir, G. S.; et al. (1. 1. 1986). „Pharmacokinetics of methysergide and its metabolite methylergometrine in man”. European Journal of Clinical Pharmacology. 30 (1): 75—77. PMID 3709634. doi:10.1007/BF00614199.