Metilergometrin

Metilergometrin
IUPAC ime
	9,10-didehidro- N-[1-(hidroksimetil)- propil]- D-lisergamid
Klinički podaci
Prodajno ime	Metergin
Drugs.com	Internacionalno ime leka
MedlinePlus	a601077
Kategorija trudnoće	Kontraindiciran;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	Samo sa receptom;
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Jetra
Poluvreme eliminacije	30–120 min
Izlučivanje	Uglavnom žuč
Identifikatori
CAS broj	113-42-8
ATC kod	G02AB01 (WHO)
PubChem	CID 8226
ChemSpider	7933
UNII	W53L6FE61V
ChEMBL	CHEMBL1201356
Sinonimi	Metiergobasin; Metilergobrevin; Metilergonovin
Hemijski podaci
Formula	C20H25N3O2
Molarna masa	339,432 g/mol
	SMILES CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H]2/C=C1/c3cccc4N\C=C(\C[C@H]1N(C)C2)c34; ;
	InChI InChI=1S/C20H25N3O2/c1-3-14(11-24)22-20(25)13-7-16-15-5-4-6-17-19(15)12(9-21-17)8-18(16)23(2)10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H,3,8,10-11H2,1-2H3,(H,22,25)/t13-,14+,18-/m1/s1 ; Key:UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	172 °C (342 °F)
Rastvorljivost u vodi	nije rastvoran mg/mL (20 °C)

Metilergometrin (metilergonovin, metilergobazin, metergin, d-lizerginska kiselina 1-butanol amid) je sintetički analog ergonovina, psihodeličnog alkaloida prisutnog u ergotu, i mnogih vrsta biljaka familije Convolvulaceae. On je član ergolinske familije i hemijski je sličan sa LSD-om, erginom, ergometrinom, i lizerginskom kiselinom. Usled njegovih oksitocičkih svojstava, on ima medicinsku primenu u akušerstvu.

Upotreba

Akušerska uporeba

Metilergometrin je konstriktor glatkih mišića koji uglavnom deluje na matericu. On se najčešće koristi za sprečavanje ili kontrolu ekscesivnog krvarenja nakon porođaja i abortusa. On se takođe koristi kao pomoćno sredstvo u izbacivanju zadržanih produkata začeća nakon nepotpunog spontanog abortusa, i za odstranjivanje plancente nakom porođaja. On je dostupan za oralnu upotrebu ili putem injekcija.^[1]^[2]^[3]

Migrena

Metilergometrin se poneka koristi za sprečavenje^[4] i akutni tretman^[5] migrene. On je aktivni metabolit metisergida.

Mehanizam dejstva

Metilergometrin je parcijalni agonist/antagonist serotonergičkih, dopaminergičkih i alfa-adrenergičkih receptora. Njegov specifični obrazac vezivanja i aktivacije za te receptore dovodi do visoko specifične kontrakcije glatkih mišića materice putem 5-HT_2A serotoninskih receptora,^[6] dok na krvne sudove deluje u manjoj meri od drugih ergot alkaloida.^[1]

Reference

^ ^а ^б Jasek, W, ур. (2007). Austria-Codex (на језику: German) (62nd изд.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. стр. 5193—5. ISBN 978-3-85200-181-4.
^ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (на језику: German) (8 изд.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. стр. 447. ISBN 978-3-8047-1763-3.
^ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Methergin^{[мртва веза]}
^ Koehler, PJ; Tfelt-Hansen PC (2008). „History of methysergide in migraine.”. Cephalalgia. 28 (11). PMID 18644039. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. Приступљено 11. 12. 2011.
^ Niño-Maldonado, Alfredo; Gary Caballero-García; et al. (8). „Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study”. Head Face Med. 5 (21). PMC 2780385  . PMID 19895705. doi:10.1186/1746-160X-5-21. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date=, |year= / |date= mismatch (помоћ)
^ Heinz Pertz, Eckart Eich (1999). „Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors”. Ур.: Vladimír Křen,Ladislav Cvak. Ergot: the genus Claviceps. CRC Press. стр. 411—440. ISBN 978-905702375-0.

Literatura

Jasek, W, ур. (2007). Austria-Codex (на језику: German) (62nd изд.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. стр. 5193—5. ISBN 978-3-85200-181-4.
Heinz Pertz, Eckart Eich (1999). „Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors”. Ур.: Vladimír Křen,Ladislav Cvak. Ergot: the genus Claviceps. CRC Press. стр. 411—440. ISBN 978-905702375-0.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Austria-Codex-1] а ^б Jasek, W, ур. (2007). Austria-Codex (на језику: German) (62nd изд.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. стр. 5193—5. ISBN 978-3-85200-181-4.

[2] Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (на језику: German) (8 изд.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. стр. 447. ISBN 978-3-8047-1763-3.

[3] Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Methergin^{[мртва веза]}

[4] Koehler, PJ; Tfelt-Hansen PC (2008). „History of methysergide in migraine.”. Cephalalgia. 28 (11). PMID 18644039. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. Приступљено 11. 12. 2011.

[5] Niño-Maldonado, Alfredo; Gary Caballero-García; et al. (8). „Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study”. Head Face Med. 5 (21). PMC 2780385  . PMID 19895705. doi:10.1186/1746-160X-5-21. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date=, |year= / |date= mismatch (помоћ)

[6] Heinz Pertz, Eckart Eich (1999). „Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors”. Ур.: Vladimír Křen,Ladislav Cvak. Ergot: the genus Claviceps. CRC Press. стр. 411—440. ISBN 978-905702375-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]