Metilergometrin (metilergonovin, metilergobazin, metergin, d-lizerginska kiselina 1-butanolamid) je sintetički analog ergonovina, psihodeličnog alkaloida prisutnog u ergotu, i mnogih vrsta biljaka familije Convolvulaceae. On je član ergolinske familije i hemijski je sličan sa LSD-om, erginom, ergometrinom, i lizerginskom kiselinom. Usled njegovih oksitocičkih svojstava, on ima medicinsku primenu u akušerstvu.

Metilergometrin
IUPAC ime
9,10-didehidro- N-[1-(hidroksimetil)- propil]- D-lisergamid
Klinički podaci
Prodajno imeMetergin
Drugs.comInternacionalno ime leka
MedlinePlusa601077
Kategorija trudnoće
  • Kontraindiciran
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Samo sa receptom
Farmakokinetički podaci
MetabolizamJetra
Poluvreme eliminacije30–120 min
IzlučivanjeUglavnom žuč
Identifikatori
CAS broj113-42-8 ДаY
ATC kodG02AB01 (WHO)
PubChemCID 8226
ChemSpider7933
UNIIW53L6FE61V ДаY
ChEMBLCHEMBL1201356 ДаY
SinonimiMetiergobasin
Metilergobrevin
Metilergonovin
Hemijski podaci
FormulaC20H25N3O2
Molarna masa339,432 g/mol
  • CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H]2/C=C1/c3cccc4N\C=C(\C[C@H]1N(C)C2)c34
  • InChI=1S/C20H25N3O2/c1-3-14(11-24)22-20(25)13-7-16-15-5-4-6-17-19(15)12(9-21-17)8-18(16)23(2)10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H,3,8,10-11H2,1-2H3,(H,22,25)/t13-,14+,18-/m1/s1 ДаY
  • Key:UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja172 °C (342 °F)
Rastvorljivost u vodinije rastvoran mg/mL (20 °C)

Upotreba

уреди

Akušerska uporeba

уреди

Metilergometrin je konstriktor glatkih mišića koji uglavnom deluje na matericu. On se najčešće koristi za sprečavanje ili kontrolu ekscesivnog krvarenja nakon porođaja i abortusa. On se takođe koristi kao pomoćno sredstvo u izbacivanju zadržanih produkata začeća nakon nepotpunog spontanog abortusa, i za odstranjivanje plancente nakom porođaja. On je dostupan za oralnu upotrebu ili putem injekcija.[1][2][3]

Metilergometrin se poneka koristi za sprečavenje[4] i akutni tretman[5] migrene. On je aktivni metabolit metisergida.

Mehanizam dejstva

уреди

Metilergometrin je parcijalni agonist/antagonist serotonergičkih, dopaminergičkih i alfa-adrenergičkih receptora. Njegov specifični obrazac vezivanja i aktivacije za te receptore dovodi do visoko specifične kontrakcije glatkih mišića materice putem 5-HT2A serotoninskih receptora,[6] dok na krvne sudove deluje u manjoj meri od drugih ergot alkaloida.[1]

Reference

уреди
  1. ^ а б Jasek, W, ур. (2007). Austria-Codex (на језику: German) (62nd изд.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. стр. 5193—5. ISBN 978-3-85200-181-4. 
  2. ^ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (на језику: German) (8 изд.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. стр. 447. ISBN 978-3-8047-1763-3. 
  3. ^ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Methergin[мртва веза]
  4. ^ Koehler, PJ; Tfelt-Hansen PC (2008). „History of methysergide in migraine.”. Cephalalgia. 28 (11). PMID 18644039. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. Приступљено 11. 12. 2011. 
  5. ^ Niño-Maldonado, Alfredo; Gary Caballero-García; et al. (8). „Efficacy and tolerability of intravenous methylergonovine in migraine female patients attending the emergency department: a pilot open-label study”. Head Face Med. 5 (21). PMC 2780385 . PMID 19895705. doi:10.1186/1746-160X-5-21.  Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date=, |year= / |date= mismatch (помоћ)
  6. ^ Heinz Pertz, Eckart Eich (1999). „Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors”. Ур.: Vladimír Křen,Ladislav Cvak. Ergot: the genus Claviceps. CRC Press. стр. 411—440. ISBN 978-905702375-0. 

Literatura

уреди
  • Jasek, W, ур. (2007). Austria-Codex (на језику: German) (62nd изд.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. стр. 5193—5. ISBN 978-3-85200-181-4. 
  • Heinz Pertz, Eckart Eich (1999). „Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors”. Ур.: Vladimír Křen,Ladislav Cvak. Ergot: the genus Claviceps. CRC Press. стр. 411—440. ISBN 978-905702375-0. 

Spoljašnje veze

уреди


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).