THC-O-fosfat

THC-O-fosfat
IUPAC ime
	O-Fosforil-Δ8-tetrahidrokanabinol
Identifikatori
ATC kod	none
PubChem	CID 9865413
ChemSpider	21396139
Hemijski podaci
Formula	C21H31O5P
Molarna masa	394,45 g/mol
	SMILES OP(O)(=O)Oc3cc(CCCCC)cc2OC(C)(C)C1C\C=C(\C)CC1c23; ;
	InChI InChI=1S/C21H31O5P/c1-5-6-7-8-15-12-18-20(19(13-15)26-27(22,23)24)16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)25-18/h9,12-13,16-17H,5-8,10-11H2,1-4H3,(H2,22,23,24) ; Key:SVDBVZOOOSEJCD-UHFFFAOYSA-N ;

THC-O-fosfat je u vodi rastvoran fosfatni estarski derivat THC. Do izuma ovog jedinjenja je došlo 1978. u pokušaju da se prevaziđe slaba THC rastvorljivost u vodi, čime bi se olakšala primena jedinjenja u obliku injekcija u eksperimentima na životinjama. Glavni nedostatak THC fosfatnog estra je njegova mala brzina hidrolize, što dovodi do dužeg kašnjenja početka dejstva i manje potentnosti u odnosu na početno jedinjenje.

THC fosfatni estar se formira reakcijom THC sa fosforil hloridom koristeći piridin kao rastvarač, čemu sledi dovođenje u kontakt sa vodom radi formiranja THC fosfatnog estra. U inicijalnim istraživanjima manje aktivan, mada stabilniji, izomer Δ8THC je korišćen. Ista reakciona šema se može koristiti za formiranje fosfatnog estra aktivnog izomera Δ9THC.^[1]

Reference

^ Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S. Synthesis and pharmacological activity of a phosphate ester of delta8-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry. 1978 Oct;21(10):1079-81.

Spoljašnje veze

[1] Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S. Synthesis and pharmacological activity of a phosphate ester of delta8-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry. 1978 Oct;21(10):1079-81.

[1]