Benzo(a)piren

**Benzo[a]piren**
Nazivi
	IUPAC naziv Benzo[a]piren
Identifikacija
CAS broj	50-32-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:29865 ;
ChemSpider	2246 ;
ECHA InfoCard	100.000.026
KEGG	C07535 ;
	SMILES c1ccc2c(c1)cc3ccc4cccc5c4c3c2cc5; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C20H12
Molarna masa	252,32 g·mol−1
Gustina	1,24 g/cm³ (25 °C)
Tačka topljenja	179 °C
Tačka ključanja	495 °C
Rastvorljivost u vodi	0,11 mg/L (25 °C)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu C₂₀H₁₂. Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena IARC-a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.

Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultujući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.

Izvori benzo[a]pirena

Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva^[2] (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost),^[3] sadrže do 4 ng/g benzo[a]pirena,^[4] do 5.5 ng/g je prisutno u prženoj piletini^[5] i 62.6 ng/g u govedini prepečenoj na žaru.^[6]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Le Marchand, L.; Hankin, J. H.; Pierce, L. M.; Sinha, R.; Nerurkar, P. V.; Franke, A. A.; Wilkens, L. R.; Kolonel, L. N.; Donlon, T.; Seifried, A.; Custer, L. J.; Lum-Jones, A.; Chang, W. (2002). „Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii”. Mutation Research. 506-507: 205—214. PMID 12351160. doi:10.1016/s0027-5107(02)00167-7.
^ Truswell, A. S. (2002). „Meat consumption and cancer of the large bowel”. European Journal of Clinical Nutrition. 56 (Suppl 1): S19—24. PMID 11965518. S2CID 23886438. doi:10.1038/sj.ejcn.1601349.
^ Kazerouni, N.; Sinha, R.; Hsu, Che-Han; Greenberg, A.; Rothman, N. (2001). „Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study”. Food and Chemical Toxicology. 39 (5): 423—436. PMID 11313108. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.
^ Lee, B. M.; Shim, G. A. (2007). „Dietary exposure estimation of benzoapyrene and cancer risk assessment”. Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A. 70 (15–16): 1391—1394. PMID 17654259. S2CID 21302834. doi:10.1080/15287390701434182.
^ Aygün, S. F.; Kabadayi, F. (2005). „Determination of benzoapyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection”. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 56 (8): 581—585. PMID 16638662. S2CID 35095622. doi:10.1080/09637480500465436.

Vidi još

Spoljašnje veze

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0104
National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
„Lung cancer as consequence by Benzopyrene in smokers”. Lung Cancer. Архивирано из оригинала 14. 04. 2005. г. Приступљено 16. 5. 2012.
„Levels of Benzopyrene in Burnt toasts”. Guardian Unlimited, Special reports, Close encounters. Приступљено 16. 5. 2012.
„Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation”. Proceedings of the National Academy of Sciences. Приступљено 16. 5. 2012.

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Le Marchand, L.; Hankin, J. H.; Pierce, L. M.; Sinha, R.; Nerurkar, P. V.; Franke, A. A.; Wilkens, L. R.; Kolonel, L. N.; Donlon, T.; Seifried, A.; Custer, L. J.; Lum-Jones, A.; Chang, W. (2002). „Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii”. Mutation Research. 506-507: 205—214. PMID 12351160. doi:10.1016/s0027-5107(02)00167-7.

[3] Truswell, A. S. (2002). „Meat consumption and cancer of the large bowel”. European Journal of Clinical Nutrition. 56 (Suppl 1): S19—24. PMID 11965518. S2CID 23886438. doi:10.1038/sj.ejcn.1601349.

[4] Kazerouni, N.; Sinha, R.; Hsu, Che-Han; Greenberg, A.; Rothman, N. (2001). „Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study”. Food and Chemical Toxicology. 39 (5): 423—436. PMID 11313108. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.

[5] Lee, B. M.; Shim, G. A. (2007). „Dietary exposure estimation of benzoapyrene and cancer risk assessment”. Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A. 70 (15–16): 1391—1394. PMID 17654259. S2CID 21302834. doi:10.1080/15287390701434182.

[6] Aygün, S. F.; Kabadayi, F. (2005). „Determination of benzoapyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection”. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 56 (8): 581—585. PMID 16638662. S2CID 35095622. doi:10.1080/09637480500465436.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]