Fizostigmin

Fizostigmin (eserin) je parasimpatomimetski alkaloid. On je reverzibilni inhibitor holinesteraze.

Fizostigmin

IUPAC ime
(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimetil-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pirolo[2,3-b]indol-5-il N-metilkarbamat
Klinički podaci
Prodajno ime	Antilirium
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik)
Način primene	intravenonozno, intramuskularno, ofthalmički
Pravni status
Pravni status	US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Glavni metabolit: Eserolin
Identifikatori
CAS broj	57-47-6 Y
ATC kod	S01EB05 (WHO) V03AB19
PubChem	CID 5983
DrugBank	DB00981 Y
ChemSpider	5763 Y
UNII	9U1VM840SP Y
KEGG	D00196 Y
ChEBI	CHEBI:27953 Y
ChEMBL	CHEMBL94 Y
Hemijski podaci
Formula	C15H21N3O2
Molarna masa	275,346 g/mol
SMILES O=C(Oc1cc2c(cc1)N([C@H]3N(CC[C@@]23C)C)C)NC
InChI InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1 Y Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N Y

Ova supstanca je sintetisana 1935. Dostupna je pod imenima: Antilirium, Isopto Eserine, Eserin salicilat i Eserin sulfat.

Farmakologija

Fizostigmin deluje tako što ometa metabolizam acetilholina. On je kovalentni (reverzibilni - veza se hidrolizuje) inhibitor acetilholinsteraze, enzima odgovornog za razlaganje acetilholina u sinaptičkim rascepima neuromuskularnih spojeva. On indirektno stimuliše nikotinske i muskarinske receptore.

Biosinteza

Biosinteza fizostigmina je predložena počevši od triptaminske metilacije i postheterociklizacije katalisane nepoznatim enzimom:

Fizostigminska biosinteza

Vidi još

• Cimserin

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).