Fizostigmin (eserin) je parasimpatomimetski alkaloid. On je reverzibilni inhibitor holinesteraze.

Fizostigmin
IUPAC ime
(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimetil-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pirolo[2,3-b]indol-5-il N-metilkarbamat
Klinički podaci
Prodajno imeAntilirium
Drugs.comMonografija
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneintravenonozno, intramuskularno, ofthalmički
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
MetabolizamGlavni metabolit: Eserolin
Identifikatori
CAS broj57-47-6 ДаY
ATC kodS01EB05 (WHO) V03AB19
PubChemCID 5983
DrugBankDB00981 ДаY
ChemSpider5763 ДаY
UNII9U1VM840SP ДаY
KEGGD00196 ДаY
ChEBICHEBI:27953 ДаY
ChEMBLCHEMBL94 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC15H21N3O2
Molarna masa275,346 g/mol
  • O=C(Oc1cc2c(cc1)N([C@H]3N(CC[C@@]23C)C)C)NC
  • InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1 ДаY
  • Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N ДаY

Ova supstanca je sintetisana 1935. Dostupna je pod imenima: Antilirium, Isopto Eserine, Eserin salicilat i Eserin sulfat.

Farmakologija

уреди

Fizostigmin deluje tako što ometa metabolizam acetilholina. On je kovalentni (reverzibilni - veza se hidrolizuje) inhibitor acetilholinsteraze, enzima odgovornog za razlaganje acetilholina u sinaptičkim rascepima neuromuskularnih spojeva.[1] On indirektno stimuliše nikotinske i muskarinske receptore.

Biosinteza

уреди

Biosinteza fizostigmina je predložena počevši od triptaminske metilacije i postheterociklizacije katalisane nepoznatim enzimom:

 
Fizostigminska biosinteza

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ Katzung, B. G.; Masters, S.; Trever, A. (2009). Basic and Clinical Pharmacology. McGraw Hill. стр. 110. ISBN 978-0-07-160405-5. 

Spoljašnje veze

уреди


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).