Glutation (GSH) je tripeptid koji sadrži neobičnu peptidnu vezu između amino grupe cisteina (koji je vezan normalnom peptidnom vezom za glicin) i karboksilne grupe glutamatnog bočnog lanca. On je antioksidans, te sprečava oštećenja ćelijskih komponenti koja mogu da uzrokuju reaktivne vrste kiseonika poput slobodnih radikala i peroksida.[6]

Glutation[1]
Називи
IUPAC назив
(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sulfaniletil]karbamoil}buterna kiselina
Други називи
γ-L-glutamil-L-cisteinilglicin
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboksimethilamino)-1-okso-3-sulfanilpropan-2-il]amino]-5-oksopentanska kiselina
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација GSH
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.660
KEGG[2]
MeSH Glutathione
UNII
  • InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 ДаY
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N ДаY
  • InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
  • C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Својства
C10H17N3O6S
Моларна маса 307,32 g·mol−1
Тачка топљења 195 °C (383 °F; 468 K)[1]
Rastvoran[5]
Растворљивост у metanolu, dietil etaru Nerastvoran
Фармакологија
V03AB32 (WHO)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Tiolne grupe su redukujući agens‎‎i, koji se javljaju u koncentraciji od približno 5 mM u životinjskim ćelijama. Glutation redukuje disulfidne veze formirane unutar citoplazmatičnih proteina do cisteina delujući kao donor elektrona. U tom procesu, glutation se konvertuje do njegove oksidovane form glutation disulfida (GSSG), koji se takođe naziva L(-)-glutation.

Oksidovani glutation se može redukovati posredstvom glutation reduktaze, koja koristi -NADPH}- kao donor elektrona. Odnos redukovanog i oksidovanog glutationa unutar se često koristi kao mera ćelijske toksičnosti.[7]

Reference

уреди
  1. ^ а б Haynes, William M., ур. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th изд.). CRC Press. стр. 3.284. ISBN 9781498754293. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. стр. 4369. ISBN 091191028X.  </noinclude>
  6. ^ Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (2003). „The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499—503. PMID 14555227. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. 
  7. ^ Anna Pastore; Fiorella Piemonte; Mattia Locatelli; Anna Lo Russo; Laura Maria Gaeta; Giulia Tozzi; Giorgio Federici (2003). „Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467—9. PMID 11468240. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди