Kinurenska kiselina
Kinurenska kiselina (transtorin, KYNA) je proizvod normalnog metabolizma aminokiseline L-triptofan. Za kinurensku kiselinu je bilo pokazano da poseduje neuro-aktivna svojstva. Ona deluje kao antiepileptik, najverovatnije putem delovanja kao antagonist na pobuđivačkim aminokiselinskim receptorima. Ona može da utiče na važne neurofiziološke i neuropatološke procese. Kao rezultat toga, kinurenska kiselina je bila razmatrana za primjenu u terapiji određenih neurobioloških poremećaja. U kontrastu s tim, povišeni nivoi kinurenske kiseline su bili su povezani sa pojedinim patološkim stanjima.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
| |
| Drugi nazivi
Transtorin
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.047 |
| KEGG[1] | |
| |
| Svojstva | |
| C10H7N1O3 | |
| Molarna masa | 189,168 g/mol |
| Tačka topljenja | 282.5 °C |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Kinurensku kiselinu je otkrio nemački hemičar Justus fon Libig 1853. u urinu pasa.[4]
Ona se formira iz L-kinurenina reakcijom koja je katalizovana enzimom kinurenin—oksoglutarat transaminaza.
Mehanizam akcije
уредиZa transtorin je utvrđeno da deluje na tri receptora:
- Kao nekompetitivni antagonist glicinskog mesta NMDA receptora.
- Antagonist α7 nikotin acetilholinskog receptora. Ovo dejstvo je suprotno jednom drugom metabolitu triptofana, 5-hidroksi indolsirćetnoj kiselini.[5]
- Ligand orfanskog G protein-spregnutog receptora GPR35.[6]
Literatura
уреди- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem., 86: 125-126, 1853.
- ^ Grilli M, Raiteri L, Patti L, Parodi M, Robino F, Raiteri M, Marchi M (2006). „Modulation of the function of presynaptic alpha7 and non-alpha7 nicotinic receptors by the tryptophan metabolites, 5-hydroxyindole and kynurenate in mouse brain”. Br. J. Pharmacol. 149 (6): 724—32. PMC 2014664
. PMID 17016503. doi:10.1038/sj.bjp.0706914.
- ^ Wang J, Simonavicius N, Wu X, Swaminath G, Reagan J, Tian H, Ling L (2006). „Kynurenic acid as a ligand for orphan G protein-coupled receptor GPR35”. J. Biol. Chem. 281 (31): 22021—8. PMID 16754668. doi:10.1074/jbc.M603503200.
