Naproksen
Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.[1] Njegova hemijska formula je C14H14O3. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.
![]() | |
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il) propanska kiselina | |
Klinički podaci | |
Kategorija trudnoće | |
Način primene | Oralno |
Pravni status | |
Pravni status | |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 95% (oralno) |
Vezivanje proteina | 99% |
Metabolizam | Hepatički (do 6-desmetilnaproksen) |
Poluvreme eliminacije | 12–24 sata |
Izlučivanje | Renalno |
Identifikatori | |
CAS broj | 22204-53-1 ![]() |
ATC kod | G02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12 |
PubChem | CID 156391 |
DrugBank | DB00788 ![]() |
ChemSpider | 137720 ![]() |
UNII | 57Y76R9ATQ ![]() |
KEGG | D00118 ![]() |
ChEBI | CHEBI:7476 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL154 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C14H14O3 |
Molarna masa | 230.259 g/mol |
| |
|
Nepoželjna dejstvaУреди
COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.[2] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.
Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva[3][4]
StrukturaУреди
Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.
SintezaУреди
Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:[5]
Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.[5]
ReferenceУреди
- ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- ^ Trelle S, Reichenbach S, Wandel S, Hildebrand P, Tschannen B, Villiger PM, Egger M, Jüni P (2011). „Cardiovascular safety of non-steroidal anti-inflammatory drugs: network meta-analysis”. BMJ. 342: c7086. PMC 3019238 . PMID 21224324. doi:10.1136/bmj.c7086.
- ^ Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
- ^ J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011
- ↑ 5,0 5,1 Peter J. Harrington & Eric Lodewijk (1997). „Twenty Years of Naproxen Technology”. Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72—76. doi:10.1021/op960009e.