Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.[1] Njegova hemijska formula je C14H14O3. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.

Naproksen
Naproxen2.svg
Naproxen3d.png
IUPAC ime
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)
propanska kiselina
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • AU: S2
  • UK: Samo u apoteci
  • US: OTC
  • OTC(Ca)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost95% (oralno)
Vezivanje proteina99%
MetabolizamHepatički (do 6-desmetilnaproksen)
Poluvreme eliminacije12–24 sata
IzlučivanjeRenalno
Identifikatori
CAS broj22204-53-1 ДаY
ATC kodG02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12
PubChemCID 156391
DrugBankDB00788 НеН
ChemSpider137720 ДаY
UNII57Y76R9ATQ ДаY
KEGGD00118 ДаY
ChEBICHEBI:7476 ДаY
ChEMBLCHEMBL154 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC14H14O3
Molarna masa230.259 g/mol
  • C[C@@H](c1ccc2cc(ccc2c1)OC)C(=O)O
  • InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 ДаY
  • Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N ДаY

Nepoželjna dejstvaУреди

COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.[2] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.

Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva[3][4]

StrukturaУреди

Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.

SintezaУреди

Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:[5]

 

Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.[5]

ReferenceУреди

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Trelle S, Reichenbach S, Wandel S, Hildebrand P, Tschannen B, Villiger PM, Egger M, Jüni P (2011). „Cardiovascular safety of non-steroidal anti-inflammatory drugs: network meta-analysis”. BMJ. 342: c7086. PMC 3019238 . PMID 21224324. doi:10.1136/bmj.c7086. 
  3. ^ Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
  4. ^ „J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011”. Архивирано из оригинала на датум 02. 02. 2013. Приступљено 15. 01. 2012. 
  5. ^ а б Peter J. Harrington & Eric Lodewijk (1997). „Twenty Years of Naproxen Technology”. Org. Process Res. Dev. 1 (1): 72—76. doi:10.1021/op960009e. 

Vidi jošУреди

Spoljašnje vezeУреди