Pikrinska kiselina (grč. πικρος - gorak), je organsko jedinjenje 2, 4, 6-trinitrofenol, sa formulom HOC6H2(NO2)3.[3]

Pikrinska kiselina
Pikrinsäure.svg
246trinitrophenol-3D-ball.png
246trinitrophenol-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
2,4,6-Trinitrophenol
Drugi nazivi
fenol trinitrat; trinitrofenol; 2,4,6-trinitro-1-fenol; 2-hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen; TNP; Melinit
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.696
RTECS TJ7875000
UNII
  • O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Svojstva
C6H3N3O7
Molarna masa 229.10 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojana do žuta čvrsta materija
Gustina 1.763 g·cm−3, čvrsta materija
Tačka topljenja 122.5 °C
Tačka ključanja > 300 °C
14.0 g·L−1
Kiselost (pKa) 0.38
Opasnosti
R-oznake R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-oznake S28 S35 S37 S45
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g., nitroglycerinSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
4
Explosive data
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

OsobineУреди

Ona je žut (poput limuna) kristalni prah, slabo rastvoran u vodi. Snažno eksplodira ako se zagreje iznad 294 °C.[4] Njene soli s metalima (pikrati) su vrlo osetljive na udarac i reaguju kao eksplozivi. Pikratima se nazivaju i molekularni kompleksi pikrinske kiseline s aromatnim ugljikovodicima, koje zbog karakteristične boje i mogućnošću tačnog određivanja tačke topljenja primjenjuju u pročišćavanju i identifikaciju aromatskih ugljikovodika.

UpotrebaУреди

Koristila se kao organska boja u industriji, ali je zbog svoje osetljivosti povučena (1950-ih godina), i počela se proizvoditi kao vojni eksploziv.[5]

ProizvodnjaУреди

Pikrinska kiselina se može proizvesti nitriranjem fenola, benzena (Wolfenstein-Boters reakcija ) salicilne kiseline ili čak acetilsalicilne kiseline.

ReferenceУреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)”. 
  4. ^ „www.ehs.washington.edu” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) на датум 23. 06. 2010. 
  5. ^ „Picric acid hazards” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) на датум 10. 11. 2010. 

LiteraturaУреди

Spoljašnje vezeУреди