Porfirin

Porfirini su grupa organskih jedinjenja, mnoga od kojih se prirodno javljaju. Jedan od najbolje poznatih porfirina je hem, pigment crvenih krvnih ćelija. Hem je kofaktor proteina hemoglobina.^[1]^[2] Porfirini su heterociklični makrociklična jedinjenja koja se sastoje od četiri modifikovane pirolne podjedinice međusobno povezane na njihovim α ugljenicima putem metinskih mostova (=CH-). Porfirini su aromatični. Oni su visoko konjugovani sistemi, posledica čega je da oni tipično veoma intenzivno apsorbuju vidljivo zračenje, te stoga magu da budu obojeni. Termin porfirin potiče od grčke reči za ljubičasto. Ovaj makrociklus ima 26 pi elektrona. Osnovno jedinjenje je porfin, a supstituisani porfini su porfirini.

Hem grupa hemoglobina. Atom gvožđa (Fe) u sredini je u kompleksu sa četiri atoma azota

Kompleksi porfirina i srodnih molekula уреди

Porfirini su konjugovane kiseline liganda koji vezuju metale i formiraju komplekse. Metalni jon obično ima naelektrisanje od 2+ ili 3+. Šematska jednačina za te sinteze je:

H₂porfirin + [ML_n]²⁺ → M(porfirinat) L_n-4 + 4 L + 2 H⁺, gde je M=metalni jon i L = ligand

Porfirin bez metala u svojoj šupljini je slobodna baza. Neki od porfirina koji sadrže gvožđe se nazivaju hemovima. Proteini koji sadrže hem, ili hemoproteini, su široko rasprostranjeni u prirodi. Hemoglobin i mioglobin su proteini koji vezuju O₂ posredstvom porfiriniskog gvožđa. Razni citohromi su takođe hemoproteini.

Nekoliko drugih heterocikličnih jedinjenja je srodno sa porfirinima. Među njima su korini, hlorini, bakteriohlorofili i korfini. Hlorini (2,3-dihidroporfirin) su u većoj meri redukovani, sadrže veći broj vodonika nego porfirini, i karakteristični su po pirolinskim podjedinicama. Te strukture su prisutne u molekulu hlorofila. Zamena dve od četiri pirolne podjedinice sa pirolinskim podjedicama proizvodi bilo bakteriohlorin (nađen u nekim fotosintetičkih bakterija) ili izobakteriohlorin, u zavisnosti od relativnih pozicija redukovanih prstena. Neki derivati porfirina slede Hikelovo pravilo, mada to nije slučaj kod većine derivata.

Reference уреди

^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди

Journal of Porfirini i ftalocianini Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јун 2020)
Porfirinski priručnik

[VoetBiochemistry3rd-1] Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. ISBN 9780471193500.

[Lehninger-2] David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[1]

[2]