Википедија

Saharin

Saharin je veštački zaslađivač. Ova bazna supstanca, benzoinski sulfilimin, efektivno ne sadrži prehrambenu energiju i mnogo je slađa od saharoze, ali ima gorak ukus pri većim koncentracijama. On se koristi za zaslađivanje proizvoda kao što su pića, bombone, kolači, lekovi, i pasta za zube.

Saharin[1]
Nazivi
IUPAC naziv
2H-1λ6,2-benzotiazol-1,1,3-trion
Drugi nazivi
Benzoinski sulfimid
Orto sulfobenzamid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.202
E-brojevi E954 (glazing agents, ...)
KEGG[2]
UNII
  • O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
Svojstva
C7H5NO3S
Molarna masa 183,1845
Agregatno stanje beli kristali
Gustina 0,828 g/cm3
Tačka topljenja 228,8-229,7°C
1 g po 290 mL
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Osobine уреди

Saharin je nestabilan pri zagrevanju, ali ne reaguje sa drugim sastojcima hrane. On je postojan pri skladištenju. Smeše saharina sa drugim zaslađivačima se često koriste za kompenzovanje slabosti pojedinačnih zaslađivača. 10:1 ciklamat:saharin smeša se često koristi u zemljama gde je upotreba tih zaslađivača dozvoljena. U toj smeši, pojedinačni zaslađivači maskiraju nepoželjni ukus druge komponente. Saharin se često koristi zajedno sa aspartamom u dijetskim gaziranim pićima, tako da se deo slatkog ukusa zadrži u slučaju da se proizvod koristi nakon relativno kratkog vremena trajanja aspartama.

Saharin se smatra važnim otkrićem, posebno za dijabetičare, jer on prolazi direktno kroz ljudski probavni sistem bez varenja. Mada saharin nije prehrambeni izvor energije, on može da podstakne otpuštanje insulina kod ljudi i pacova, verovatno usled njegovog ukusa,[5][6][7] što je slučaj i sa drugim zaslađivačima, npr. aspartam.[8]

U svojoj kiseloj formi, saharin nije rastvoran u vodi. Oblik koji se koristi u zaslađivačima obično je natrijumska so. Kalcijumska so se takođe nekad koristi, posebno od strane osoba koje žele da umanje unos natrijuma. Obe soli su veoma rastvorne u vodi: 0,67 grama po mililitru vode na sobnoj temperaturi.[9][10]

U Kraljevini Jugoslaviji se dosta krijumčario saharin, što je primetno uticalo na potrošnju šećera, tako da je u januaru 1937. doneta uredba o suzbijanju krijumčarenja veštačkih sladila, pa je upotreba šećera skočila.[11] U aprilu te godine je čak priređeno prosipanje zaplenjenog saharina u Savu.[12]

Hemija уреди

Saharin se može formirati na različite načine.[13] Originalni način dobijanja počinje od toluena. Jedan drugi način počinje sa o-hlorotoluenom.[14] Sulfonacija hlorosulfonskom kiselinom daje orto i para suostituisane hlorosulfone. Ortho izomer se odvaja i konvertuje do sulfonamida upotrebom amonijaka. Oksidacija metil supstituenta daje karboksilnu kiselinu, koja se ciklizuje i daje slobodnu saharinsku kiselinu:[15]

 

Jedna poboljšana sinteza je razvijena 1950. U njoj, antranilna kiselina sukcesivno reaguje sa azotastom kiselinom (iz natrijum nitrita i hlorovodonične kiselina), sumpor dioksidom, hlorom, i zatim amonijakom da bi se formirao saharin:[15]

 

Slobodna kiselina saharina ima nizak pKa od oko 2 (kiseli vodonik je vezan za azot).[16][17] Saharin se može koristiti za pripremu ekskluzivno disupstituisanih amina iz alkil halida putem Gabrielove sinteze.[18]

Reference уреди

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Just T, Pau HW, Engel U, Hummel T (10. 11. 2008). „Cephalic phase insulin release in healthy humans after taste stimulation?”. Appetite. 238 (4): 622—7. PMID 18556090. doi:10.1016/j.appet.2008.04.271. 
  6. ^ E Ionescu, F Rohner-Jeanrenaud, J Proietto, RW Rivest and B Jeanrenaud (1988). „Taste-induced changes in plasma insulin and glucose turnover in lean and genetically obese rats”. Diabetes. 37 (6): 773—9. PMID 3289998. doi:10.2337/diabetes.37.6.773. 
  7. ^ H. R. Berthoud, E. R. Trimble, E. G. Siegel, D. A. Bereiter and B. Jeanrenaud (1. 4. 1980). „Cephalic-phase insulin secretion in normal and pancreatic islet-transplanted rats”. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism. 238 (4): E336—40. PMID 6769337. 
  8. ^ Ferland A, Brassard P, Poirier P (2007). „Is aspartame really safer in reducing the risk of hypoglycemia during exercise in patients with type 2 diabetes?”. Diabetes Care. 30 (7): e59. PMID 17596482. doi:10.2337/dc06-1888. 
  9. ^ Remsen, I. & Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte. 12: 469—473. 
  10. ^ P. M. Priebem; G. B. Kauffman (1980). „Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory”. Minerva. 18 (4): 556—574. PMID 11611011. doi:10.1007/BF01096124. 
  11. ^ "Vreme", 29. juli 1939
  12. ^ "Politika", 23. april 1937
  13. ^ David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; Alan R. Katritzky; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). „Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition. 37 (13–24): 1802—17. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
  14. ^ Bungard 1967.
  15. ^ а б Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski (2005). „Sweeteners”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_023. 
  16. ^ WHO food additives series 17
  17. ^ pKa data compiled by R. Williams Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јун 2010)
  18. ^ Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
    Chem Abstr. 47: 1626c. 1953.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura уреди

 
Saharin на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Saharin&oldid=26783706”