Метицилин
Метицилин је бета-лактамски антибиотик уског спектра. Припада групи пеницилина и развијен је за борбу са сојевима грам-позитивних бактерија које луче бета-лактамазу, као нпр. посебно резистентиним сојевима Staphylococcus aureus који иначе не одговарају на терапију другим пеницилинима.[1][2] Данас је увелико повучен из клиничке употребе и заменили су га диклоксацилин и флуклоксацилин.
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
| Клинички подаци | |
| Начин примене | ИВ |
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | Није орално апсорбован |
| Метаболизам | хепатички, 20–40% |
| Полувреме елиминације | 25–60 минута |
| Излучивање | ренално |
| Идентификатори | |
| CAS број | 61-32-5  |
| ATC код | J01CF03 (WHO) QJ51 |
| PubChem | CID 6087 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C17H20N2O6S |
| Моларна маса | 380.42 g/mol |
| |
Механизам дејства
уредиКао и други бета-лактамски антибиотици, метицилин делује инхибирајући стврање ћелијског зида бактерије, инхибицијом стварања пептидогликанских веза које спајају молекуле полимера који гради споменуту мембрану, примарно код грам-позитивних бактерија. Ово има бактерицидан учинак, како код следеће деобе бактеријске ћелије пуцају и угибају.[3]
Специфичност хемијске структуре метицилина
уредиСпецифичност метицилина је у његовој отпорности на дејство ензима бета-лактамазе које луче неки сојеви бактерија,[4] а који се везује и разара бета-лактамски прстен инактивирајући цео антибиотски молекул. Присуство орто-диметоксифенилне групе везане са пеницилинско језгро метицилина онемогућава дејство ензима бета-лактамазе на бета-лактамски прстен, јер је овај ензим посебно осетљив на промене у просторној конформацији свог супстрата. Утолико метицилин може да делује на стандардан начин, без обзира на присуство пеницилазе.
Доступни облици и клиничка примена
уредиИако је његова клиничка употреба у великој мери обустављена (захваљујући развитку флуклоксацилина и диклоксацилина) метицилин данас има улогу у лабораторијским тестирањима микробиолошких култура, где служи као референтна супстанца приликом одређивања антибиотске сензитивности датог соја.[5] Некад је употребљаван у лечењу инфекција проузрокованих грам-позитивним, пеницилаза лучећим бактеријама. Није постојан у киселој средини желуца, па се примењивао искључиво интравенозно.[6] Метаболише се у јетри, излучује ренално.
Извори
уреди- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ур. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 изд.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 833—842. ISBN 0781744431.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Група аутора (2007). Љиљана Ивановић, ур. Регистар лекова 2008. Београд. ISSN 0354-8236.
- ^ Група аутора (2006). Ненад Угрешић, ур. Фармакотерапијски водич 3 (PDF). Београд. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 07. 2011. г. Приступљено 31. 05. 2010.
Литература
уредиСпољашње везе
уреди- Група аутора (2006). Ненад Угрешић, ур. Фармакотерапијски водич 3 (PDF). Београд. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 07. 2011. г. Приступљено 31. 05. 2010.
- Група аутора (2007). Љиљана Ивановић, ур. Регистар лекова 2008. Београд.
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
