Бутоконазол

Бутоконазол
IUPAC име
	1-[4-(4-хлорофенил)-2-(2,6-дихлорофенил)сулфанилбутил]имидазол
Клинички подаци
Продајно име	Femstat, Femstat 3, Gynazole-1, Mycelex-3
Drugs.com	Монографија
Начин примене	Интравагинално
Идентификатори
CAS број	64872-77-1
ATC код	G01AF15 (WHO)
PubChem	CID 47472
DrugBank	DB00639
ChemSpider	43192
KEGG	C08066
ChEMBL	CHEMBL1295
Хемијски подаци
Формула	C19H17Cl3N2S
Моларна маса	411,776
	SMILES ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1; ;
	InChI InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2 ; Key:SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	159 °C (318 °F)

Бутоконазол (продајни називи Гyназоле-1, Мyцелеx-3) је имидазолни антифунгални лек који се користи у гинекологиј. Он се администерира као вагинална крема.^[1]^[2]

Синтеза

Синтеза бутоконазола:^[3] Кеитх А. M. Wалкер У.С. Патент 4.078.071 (1978 то Сyнтеx)

Реакција епихлорохидрина са 4-хлорофенилбензил магнезијум хлоридом производи 1-хлоро-4-(4-хлорофенил)бутан-2-ол (3). Замена са натријум имидазолом, конверзија секундарног алкохола до хлорида (СОЦл₂), и заменом са 2,6-дихлоробензентиолом завршава се синтеза антифунгалног лека бутоконазола.

Особине

Бутоконазол је органско једињење, које садржи 19 атома угљеника и има молекулску масу од 411,776 Da.^[4]^[5]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	7
Particioni koeficijent^[6] (ALogP)	6,5
Растворљивост^[7] (logS, log(mol/L))	-9,0
Поларна површина^[8] (PSA, Å²)	43,1

Референце

^ Сеидман, L. С.; Скокос, C. К. (2005). „Ан евалуатион оф бутоцоназоле нитрате 2% сите релеасе вагинал цреам (Гyназоле-1) цомпаред то флуцоназоле 150 мг таблетс (Дифлуцан) ин тхе тиме то релиеф оф сyмптомс ин патиентс wитх вулвовагинал цандидиасис”. Инфецтиоус дисеасес ин обстетрицс анд гyнецологy. 13 (4): 197—206. ПМЦ 1784583  . ПМИД 16338779. дои:10.1080/10647440500240615.
^ Бутоцоназоле Монографија
^ Wалкер, Кеитх А. M.; Браемер, Аллен C.; Хитт, Схарон; Јонес, Рицхард Е.; Маттхеwс, Тхомас Р. (1978). „1-[4-(4-Цхлоропхенyл)-2-(2,6-дицхлоропхенyлтхио)-н-бутyл]-1Х-имидазоле нитрате, а неw потент антифунгал агент”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 21 (8): 840. ПМИД 357722. дои:10.1021/јм00206а028.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе

Butoconazole

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Сеидман, L. С.; Скокос, C. К. (2005). „Ан евалуатион оф бутоцоназоле нитрате 2% сите релеасе вагинал цреам (Гyназоле-1) цомпаред то флуцоназоле 150 мг таблетс (Дифлуцан) ин тхе тиме то релиеф оф сyмптомс ин патиентс wитх вулвовагинал цандидиасис”. Инфецтиоус дисеасес ин обстетрицс анд гyнецологy. 13 (4): 197—206. ПМЦ 1784583  . ПМИД 16338779. дои:10.1080/10647440500240615.

[2] Бутоцоназоле Монографија

[3] Wалкер, Кеитх А. M.; Браемер, Аллен C.; Хитт, Схарон; Јонес, Рицхард Е.; Маттхеwс, Тхомас Р. (1978). „1-[4-(4-Цхлоропхенyл)-2-(2,6-дицхлоропхенyлтхио)-н-бутyл]-1Х-имидазоле нитрате, а неw потент антифунгал агент”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 21 (8): 840. ПМИД 357722. дои:10.1021/јм00206а028.

[4] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.

[5] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.

[6] Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.

[7] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[8] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]