Циклопентадиен
Циклопентадиен (Цп[6]) је органско једињење са формулом C5H6. Ова безбојна течност има јак и непријатан мирис. На собној температури, овај циклични диен се димеризује у току неколико часова и даје дициклопентадиен путем Дилс-Алдерове реакције. Овај димер се може разградити загревањем.
| |||
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| Системски IUPAC назив
Циклопента-1,3-диен[2] | |||
| Други називи | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| Абревијација | ЦПД, ХЦп | ||
| Бајлштајн | 471171 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.033 | ||
| EC број | 208-835-4 | ||
| Гмелин Референца | 1311 | ||
| МеСХ | 1,3-цyцлопентадиене | ||
| RTECS | ГY1000000 | ||
| УНИИ | |||
| |||
| Својства | |||
| C5H6 | |||
| Моларна маса | 66,10 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | безбојна течност | ||
| Густина | 786 mg cm-3 | ||
| Тачка топљења | −90 °C; −130 °F; 183 K | ||
| Киселост (пКа) | 16 | ||
| Базност (пКб) | -2 | ||
| Структура | |||
| Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Планаран[5] | ||
| Термохемија | |||
| Специфични топлотни капацитет, C | 115.3 J K-1 mol-1 | ||
| Стандардна моларна ентропија S |
182.7 J K-1 mol-1 | ||
| Опасности | |||
| Тачка паљења | 25 °C | ||
| Сродна једињења | |||
Сродне материје
|
Бензен Циклобутадиен Циклопентен | ||
Сродна једињења
|
Дициклопентадиен | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Употреба
уредиОво једињење се углавном користи за производњу циклопентена и његових деривата. Он је популарни прекурзор циклопентадиенил лиганда у циклопентадиенил комплексима у органометалној хемији.[7][8] Први степен је редуктивна димеризација молекул до дихидрофулвален.
Литература
уреди- ^ а б „1，3-Цyцлопентадиене Басиц информатион”.
- ^ „1,3-цyцлопентадиене - Цомпоунд Суммарy”. ПубЦхем Цомпоунд. УСА: Натионал Центер фор Биотецхнологy Информатион. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g.
- ^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011.
- ^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 978-1-891389-53-5..
- ^ Паqуетте, L. А.; Wyвратт, M. Ј. (1974). „Домино Диелс–Алдер реацтионс. I. Апплицатионс то тхе рапид цонструцтион оф полyфусед цyцлопентаноид сyстемс”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 96 (14): 4671—4673. дои:10.1021/ја00821а052.
