Ciklopentadien (Cp[6]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene
Skeletal formula of cyclopentadiene
Spacefill model of cyclopentadiene
Spacefill model of cyclopentadiene
Ball and stick model of cyclopentadiene
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
Ciklopenta-1,3-dien[2]
Drugi nazivi
Pentol[1]
Piropentilen[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija CPD, HCp
Bajlštajn 471171
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.033
EC broj 208-835-4
Gmelin Referenca 1311
MeSH 1,3-cyclopentadiene
RTECS GY1000000
UNII
  • C1C=CC=C1
Svojstva
C5H6
Molarna masa 66,10 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 786 mg cm-3
Tačka topljenja −90 °C; −130 °F; 183 K
Kiselost (pKa) 16
Baznost (pKb) -2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Planaran[5]
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 115.3 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298 182.7 J K-1 mol-1
Opasnosti
Tačka paljenja 25 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije
Benzen
Ciklobutadien
Ciklopenten
Srodna jedinjenja
Diciklopentadien
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Upotreba

uredi

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[7][8] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

 
Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.

Literatura

uredi
  1. ^ а б „1,3-Cyclopentadiene Basic information”. 
  2. ^ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g. 
  6. ^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011. 
  7. ^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 978-1-891389-53-5..
  8. ^ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671—4673. doi:10.1021/ja00821a052. 

Vidi još

uredi

Spoljašnje veze

uredi