Ciklopentadien

Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene	Spacefill model of cyclopentadiene
Nazivi
	Sistemski IUPAC naziv Ciklopenta-1,3-dien
	Drugi nazivi Pentol; Piropentilen
Identifikacija
CAS broj	542-92-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	CPD, HCp
Bajlštajn	471171
ChEBI	CHEBI:30664 ;
ChemSpider	7330 ;
ECHA InfoCard	100.008.033
EC broj	208-835-4
Gmelin Referenca	1311
MeSH	1,3-cyclopentadiene
PubChem C ID	7612;
RTECS	GY1000000
UNII	5DFH9434HF ;
	SMILES C1C=CC=C1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C5H6
Molarna masa	66,10 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	786 mg cm-3
Tačka topljenja	−90 °C; −130 °F; 183 K
Kiselost (pKa)	16
Baznost (pKb)	-2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	Planaran
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	115.3 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298	182.7 J K-1 mol-1
Opasnosti
Tačka paljenja	25 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije	Benzen; Ciklobutadien; Ciklopenten
Srodna jedinjenja	Diciklopentadien
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Ciklopentadien (Cp^[6]) je organsko jedinjenje sa formulom C₅H₆. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Upotreba

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.^[7]^[8] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.

Literatura

^ ^а ^б „1，3-Cyclopentadiene Basic information”.
^ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g.
^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011.
^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 978-1-891389-53-5..
^ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671—4673. doi:10.1021/ja00821a052.

Vidi još

Aromatičnost

Spoljašnje veze

[chemicalbook-1] а ^б „1，3-Cyclopentadiene Basic information”.

[2] „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g.

[6] „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011.

[7] Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 978-1-891389-53-5..

[8] Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671—4673. doi:10.1021/ja00821a052.

[6]

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]