Динитробензен

Динитробензени су хемијска једињења састављена од бензенског прстена и два супституента нитро групе (-НО₂). Три могућа распореда нитро група дају три изомера, 1,2-Динитробензен, 1,3-динитробензен и 1,4-динитробензен. Сваки изомер има хемијску формулу: C₆Х₄Н₂О₄ и моларну масу од око 168,11 г/мол. 1,3-динитробензен је најчешћи изомер и користи се у производњи експлозива.

Својства

Сви Динитробензени су кристалне чврсте материје. Тачке кључања три изомера су релативно близу; међутим, тачке топљења се значајно разликују. Највишу тачку топљења има 1,4-динитробензен, и има највећу симетрију.


Динитробензени
Преферентно ИУПАЦ име	1,2-Динитробензен	1,3-Динитробензен	1,4-Динитробензен
Друга имена	о-Динитробензен	м-Динитробензен	п-Динитробензен
Хемијска структура
ЦАС регистарски број	528-29-0	99-65-0	100-25-4
ЦАС регистарски број	25154-54-5 (Неспецификовани изомери) ^[1]
ПубЦхем	PubChem 10707	PubChem 7452	PubChem 7492
Хемијска формула	C₆Х₄Н₂О₄
Моларна маса	168.11 г/мол
Магнетска осетљивост	-65.98·10⁻⁶ цм³/мол	-70.53·10⁻⁶ цм³/мол	-68.30·10⁻⁶ цм³/мол
Физичко стање	Чврст
Изглед	бела чврста материја	жућкаста чврста супстанца	бледо жута чврста супстанца ^[2]
Тачка топљења	118 °Ц (244 °Ф; 391 К) ^[3]	89,6 °Ц (193,3 °Ф; 362,8 К) ^[4]	174 °Ц (345 °Ф; 447 К) ^[5]
Тачка кључања	318 °Ц (604 °Ф; 591 К) ^[3]	297 °Ц (567 °Ф; 570 К) ^[4]	299 °Ц (570 °Ф; 572 К) ^[6]
Густина	1.565 г/цм³ (17 °Ц (63 °Ф; 290 К)) ^[6]	1.575 г/цм³ (18 °Ц (64 °Ф; 291 К)) ^[6]	1.625 г/цм³ (18 °Ц (64 °Ф; 291 К)) ^[6]
Напон паре	0.08 Па (30 °Ц (86 °Ф; 303 К)) ^[7]		0.07 Па (30 °Ц (86 °Ф; 303 К)) ^[7]
Напон паре	0.34 Па (50 °Ц (122 °Ф; 323 К)) ^[7]		0.23 Па (50 °Ц (122 °Ф; 323 К)) ^[7]
Растворљивост	Нерастворљиво у води
ГХС пиктограми опасности
ГХС изјава о опасности	Х300, Х310, Х330, Х373, Х410
ГХС изјаве о мерама предострожности	П260, П262, П264, П270, П271, П273, П280, П284, П301+310, П302+350, П304+340, П310, П314, П320

Реактивност

То су једињења која представљају значајну нестабилност и запаљивост, са тачком паљења од 150 °Ц (302 °Ф; 423 К) за орто и мета изомере.

То су нестабилна једињења, осетљива на топлоту, ударце и пламен. Орто-динитробензен може да детонира када је изложен топлоти или пламену. Мета-динитробензен може да детонира при удару или када се загреје у затвореном простору. Сви изомери су испарљиви када су изложени воденој пари.

Они су некомпатибилни са јаким оксидантима, а контакт са алкалијама и металима (као што су калај и цинк) може изазвати повишење температуре и повећан притисак у посудама. Помешани са азотном киселином, сви изомери могу бити изузетно експлозивни.

Њихово разлагање, посебно током сагоревања, производи токсичне гасове и паре као што су оксиди азота и угљен-моноксид.

Апликације

У производњи целулоида, у разним органским синтезама, посебно у синтези боја, како финалних тако и међупроизвода, у производњи експлозива, у производњи фармацеутских производа (лекова).

Динитробензени се користе за добијање амина редукцијом, који имају велику примену у производњи боја и фармацеутских производа.

1,2-динитробензен се користи као замена за камфор у производњи целулозног нитрата.

Види још

Референце

^ Рецорд оф ЦАС РН 25154-54-5 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА
^ Е. Б. Старкеy (1939). „П-ДИНИТРОБЕНЗЕНЕ”. Органиц Сyнтхесес. 19: 40. дои:10.15227/оргсyн.019.0040.
^ ^а ^б Рецорд оф ЦАС РН 528-29-0 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008
^ ^а ^б Рецорд оф ЦАС РН 99-65-0 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008
^ Рецорд оф ЦАС РН 100-25-4 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008
^ ^а ^б ^в ^г Броцкхаус АБЦ Цхемие, ВЕБ Ф.А. Броцкхаус Верлаг, Леипзиг 1971.
^ ^а ^б ^в ^г Фéлиx-Ривера, Хилсамар (2011). „Триацетоне трипероxиде тхермогравиметриц студy оф вапор прессуре анд ентхалпy оф сублиматион ин 303–338К температуре ранге”. Тхермоцхимица Ацта. 514 (1–2): 37—43. дои:10.1016/ј.тца.2010.11.034. )

Спољашње везе

м - ДИНИТРОБЕНЗЕНО - Фицха де Информаçãо де Продуто Qуíмицо - www.цетесб.сп.гов.бр^{[мртва веза]}
ДИНИТРОБЕНЗЕНЕ - www.осха.гов (језик: енглески)
Цхемицал Фацт Схеет - 1,2-Динитробензене - www.спецлаб.цом Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јануар 2008) (језик: енглески)
Сафетy дата фор 1,3-динитробензене - www.пцл.оx.ац.ук^{[мртва веза]}

[GESTIS_a-1] Рецорд оф ЦАС РН 25154-54-5 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА

[2] Е. Б. Старкеy (1939). „П-ДИНИТРОБЕНЗЕНЕ”. Органиц Сyнтхесес. 19: 40. дои:10.15227/оргсyн.019.0040.

[GESTIS_o-3] а ^б Рецорд оф ЦАС РН 528-29-0 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008

[GESTIS_m-4] а ^б Рецорд оф ЦАС РН 99-65-0 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008

[GESTIS_p-5] Рецорд оф ЦАС РН 100-25-4 ин тхе ГЕСТИС Субстанце Датабасе фром тхе ИФА, аццессед он 11 Марцх 2008

[ABCChemie-6] а ^б ^в ^г Броцкхаус АБЦ Цхемие, ВЕБ Ф.А. Броцкхаус Верлаг, Леипзиг 1971.

[Felix-7] а ^б ^в ^г Фéлиx-Ривера, Хилсамар (2011). „Триацетоне трипероxиде тхермогравиметриц студy оф вапор прессуре анд ентхалпy оф сублиматион ин 303–338К температуре ранге”. Тхермоцхимица Ацта. 514 (1–2): 37—43. дои:10.1016/ј.тца.2010.11.034. )

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]