Глукуронска киселина
Глукуронска киселина (од грч. γλυκερός - „слатко“) је карбоксилна киселина са хемијском формулом C6H10О7. Њена структура је слична глукози. Међутим, на шестом атому угљеника глукоронске киселине се налази функционална група COOH која јој даје особине карбоксилне киселине.
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
| |
Други називи
β-D-глукопирануронска киселина
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.026.807 |
КЕГГ[1] | |
МеСХ | Глуцурониц+ацид |
УНИИ | |
| |
Својства | |
C6H10O7 | |
Моларна маса | 194,14 g·mol−1 |
Тачка топљења | 159-161 °C[4] |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
Соли глукуронске киселине се називају глукуронати, а ањон C6H9О7− је глукуронатни јон.
Глукуронску киселину треба разликовати од глуконске киселине јер је глуконска киселина линеарна а настала је оксидацијом на различитом атому угљеника глукозе. Нека истраживања су показала да глукуронска киселина показује благо алкохолне ефекте при често и обилатом пијењу чаја. Може се наћи у ферментисаном пићу познатом под именом комбуха (kombucha).
Функције
уредиГлукуронска киселина је веома растворљива у води. У организмима људи и животиња обично је повезана са ксенобиотичким метаболизмом супстанци попут лекова, загађивача, билирубина, андрогена, естрогена, минерални кортикоида, глукокортикоида, деривата масних киселина, ретиноида и жучних киселина. Ове везе укључују О-гликозидне везе, а процес је познат као глукуронизација.[5] Она се обично одвија у јетри, иако неки ензими који су одговорни за њену катализацију, попут УДП-глукуронилтрансферазе, су пронађени у свим значајнијим органима: срцу, бубрезима и гуштерачи.[6] УДП-глукуронска киселина (глукуронска киселина везана преко гликозиних веза на уридин дифосфат) је интермедијарни производ овог процеса а формира се у јетри.
Супстанце које настају путем глукуронације називају се глукурониди (или глукуронозиди). Људски организам путем овог процеса сачињава различите супстанце које су више растворљиве у води, те на тај начин олакшава њихову елиминацију путем урина.
Референце
уреди- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
- ^ King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61
- ^ Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75
Литература
уреди- Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract Архивирано на сајту Wayback Machine (10. фебруар 2009)
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
- Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu
- Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
- Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
- Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human