Глутарна киселина

Глутарна киселина
Називи
	IUPAC назив pentandionska kiselina
	Други називи Пропан-1,3-дикарбоксилна киселина; 1,3-пропандикарбоксилна киселина; пентандионска киселина; n-Пиротартарна киселина
Идентификација
CAS број	110-94-1 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:17859 ;
ChemSpider	723 ;
DrugBank	ДБ03553 ;
ECHA InfoCard	100.003.471
EC број	203-817-2
КЕГГ	Ц00489 ;
PubChem C ID	743;
	SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C5H8O4
Моларна маса	132,12 g/mol
Тачка топљења	95 do 98 °C
Тачка кључања	200°C/20 mmHg
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Глутарна киселина је органско једињење са формулом C₃H₆(COOH)₂. Мада су сродне линеарне дикарбоксилне киселине адипинска и сукцинска киселина растворне у води са само пар процената на собној температури, растворљивост у води глутарне киселине је преко 50%.

Биохемија уреди

Глутарна киселина се природно формира у телу током метаболизма појединих аминокиселина, укључујући лизин и триптофан. Дефекти тог метаболичког пута моду да доведу до глутарне ацидурије, при чему се токсични нуспроизводи накупљају и могу да узрокују озбиљну енцефалопатију.

Продукција уреди

Глутарна киселина се може припремити путем отварања прстена бутиролактона дејством калијум цијанида чиме се формира смеша калијум карбоксилата-нитрила, која се хидролизује до дикиселине.^[4] Алтернативно хидролиза, којој следи оксидација дихидропирана даје глутарну киселину.

Употреба уреди

1,5-Пентандиол, који се користи као пластификатор и прекурзор полиестера, се производи хидрогенацијом глутарне киселине и њених деривата.^[5]

Глутарна киселина се користи у производњи полимера као што су полиестерски полиоли, полиамиди.

Референце уреди

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 496
^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

Спољашње везе уреди

Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 496

[5] Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]