Хлорофлуороугљеник

Хлорофлуороугљеници (CFC) – хемијска номенклатура према ИУПАЦ-у: хлоро флуороугљеници (CFC) – су сложена хемијска група органских једињења ниске молекулске тежине, који се употребљавају као погонско гориво, расхлађивачи или растварачи. ЦФЦ су угљоводоници у којима су атоми водоника замењени хлором и флуором, тако да припадају подскупу халоугљеника. Они који садрже само једну везу зову се засићени хлорофлуороугљеници. Ако везе више не садрже водоник, то су хлорофлуороугљеници.

Током 1970-их и 1980-их година, утврђено је да се ослобађањем CFC у атмосферу, у великој мери смањује озонски омотач у стратосфери (и стварају озонске рупе). Због тога је употреба ЦФЦ сада забрањена у многим областима раније примјене.^[1]^[2]^[3]

Као халоугљеници или халогенисани угљоводоници, ова једињења припадају групи угљоводоника у којима је најмање један атом водоника замењен једним од халогена: флуором, хлором, бромом или јодом. У органској хемији, једноставно халогени угљиоводоници се скраћено означавају као с R-X, гдје је R радикал угљоводоника, а X је атом халогена.

Ове супстанце које су често одлични органски растварачи.

Они обично имају вишу тачку кључања од одговарајућих угљоводоника, јер им молекули, због повећања Ван дер Валсове силе, формирају снажније интеракције. То је углавном због боље моћи поларизације халогена са више водоника, што потпуно попуњава халогена група. Флуор и монохлорметан су на собној температури гасови, јодометан је течност, а потпуно халогенизирани угљеник тетрајодид је већ у чврстом стању.

Посебно су интересантни флуорирани угљоводоници, у којих се тачка кључања, повећањем флуорирања, чак може смањити.

Под ХЦФЦ је деломично уврштен и халогени ЦФЦ, чији атоми водоника су само деломично замењени атомима хлора и флуора. Они имају много нижи потенцијал оштећења озонског омотача од CFC, а и њихов потенцијал повећања глобалног загревања је такође знатно нижи од CFC-а. Осим тога, ХЦФЦ већ снижен у тропосфери и само деломично доспева у стратосферу.

Класе једињења и номенклатура уреди

Хлорофлуороугљеници (CFC): када потичу од метана и етана, ова једињења имају формуле CCl _mF_4m и C₂Cl_mF_6-m, где је m различито од нуле.
Хидрохлорофлуороугљеници (HCFC): када потичу од метана и етана, ова једињења имају формуле CCl_mF_nH_4-mn и C₂Cl_xF_yH_6-xy, где m, n, x и y износе нула (0).
Бромохлорофлуороугљеници и бромофлуороугљеници имају формуле сличне CFC и HCFC, али су са бромом.
Хидрофлуороугљеници (HFC): када су изведени из метана, етана, пропана и бутана, ова једињења имају одговарајуће формуле CF_mH_4-m, C₂F_mH_6-m, C₃F_mH_8-m, и C₄F_mH_10-m, где 'm није нула (=0).

Систем нумерације уреди

Нумерацијски систем се користи за флуорисане алкане, са префиксом фреон-, R, CFC и HCFC–. Крајње десне вредности означавају број атома флуора, наредна вредност лево је број атома водоника плус 1, а наредна вредности лево је број атома угљеника мање један (нула се не наводи). Преостали атоми су хлорни. Стога, ознака фреон-12 указује на метански дериват (само два броја) који садржи два флуора атома (други 2) и нема водоника (1-1 = 0) CCl₂F₂.

Друга, лакша једначина која се може применити како би добила исправна молекулска формула CFC/R/ једињења фреонске класе, је да се добијеном броју дода 90. Резултирајућа вредност је број угљеника као први број, други број је број атома водоника, а трећи показује број атома флуора. Остатак несталих угљеникових веза заузимају атоми хлора. Вредност ове једначине се увек изражава као тродијелни број. Једноставан пример је CFC-12: 90 + 12 = 102 → 1 атом угљеника, 0 водоника, 2 флуора, а самим тим и 2 атома хлора, што даје CCl₂F₂. Главна предност овог начина израчунавања молекулског састава у односу на раније методе, је у томе што приказује и број атома угљеника у молекулима.

Фреони који садрже бром означавају се са четири броја. Изомери, који су обично етански и пропански деривати, означени су словима која следе нумерацију.

Главни хлорофлуороугљеници
Системско име	Уобичајено име и код	Тачка кључања ( °Ц)	Формула
Трихлорофлуорометан	Фреон-11, R-11, CFC-11	23.77	CCl₃F
Дихлородифлуорометан	Фреон-12, R-12, CFC-12	−29.8	CCl₂F₂
Дифлуорометан/Пентафлуороетан	R-410А, Пурон, AZ-20	−48.5	50% CH₂F₂/50% CHF₂CF₃
Хлоротрифлуорометан	Фреон-13, R-13, CFC-13	−81	CClF₃
Хлородифлуорометан	R-22, HCFC-22	−40.8	CHClF₂
Дихлорофлуорометан	R-21, HCFC-21	8.9	CHCl₂F
Хлорофлуорометан	Freon 31, Р-31, ХЦФЦ-31	−9.1	CH₂ClF
Бромохлородифлуорометан	BCF, Halon 1211, H-1211, Freon 12B1	−3.7	CBrClF₂
1,1,2-Трихлоро-1,2,2-трифлуороетан	Фреон 113, R-113, CFC-113, 1,1,2-Трихлоротрифлуороетан	47.7	Cl₂FC-CClF₂
1,1,1-Трихлоро-2,2,2-трифлуороетан	Фреон 113а, R-113a, CFC-113a	45.9	Cl₃C-CF₃
1,2-Дихлоро-1,1,2,2-тетрафлуороетан	Фреон 114, R-114, CFC-114, Дихлоротетрафлуороетан	3.8	ClF₂C-CClF₂
1-Хлоро-1,1,2,2,2-пентафлуороетан	Фреон 115, R-115, CFC-115, Хлоропентафлуороетан	−38	ClF₂C-CF₃
2-Хлоро-1,1,1,2-тетрафлуороетан	R-124, HCFC-124	−12	ЦХФЦлЦФ₃
1,1-Дихлоро-1-флуороетан	R-141b, HCFC-141b	32	Cl₂FC-CH₃
1-Хлоро-1,1-дифлуороетан	R-142b, HCFC-142b	−9.2	ClF₂C-CH₃
Тетрахлоро-1,2-дифлуороетан	Фреон 112, R-112, CFC-112	91.5	CCl₂FCCl₂F
Тетрахлоро-1,1-дифлуороетан	Фреон 112а, R-112a, CFC-112a	91.5	CClF₂CCl₃
1,1,2-Трихлоротрифлуороетан	Фреон 113, R-113, CFC-113	48	CCl₂FCClF₂
1-Бромо-2-хлоро-1,1,2-трифлуороетан	Халон 2311а	51.7	CHClFCBrF₂
2-Бромо-2-цхлоро-1,1,1-трифлуороетан	Халон 2311	50.2	CF₃CHBrCl
1,1-Дихлоро-2,2,3,3,3-пентафлуоропропан	R-225ca, HCFC-225ca	51	CF₃CF₂CHCl₂
1,3-Дихлоро-1,2,2,3,3-пентафлуоропропан	R-225cb, HCFC-225cb	56	CClF₂CF₂CHClF

Деловање уреди

Хлорофлуороугљици су врло стабилни, незапаљиви, без мириса, транспарентни (безбојни) и често су нетоксични или само имају ниску токсичност. CFC из серије метана и етана имају ниску тачку кључања и компресијом могу бити лахко укапљени. Због инертности, хлорофлуороугљици (CFC) имају временски дуг боравак у атмосфери . Стога се дижу у стратосферу, где се разлажу под утицајем ултраљубичастог зрачења. Тако се отпуштаји радикали хлора или флуора, који реагирају са озоном и оштећују га. Године 1981. Вирахадран Раманатан је описао да је врло јак ефекат стаклене баште и да ће испуштање CFC у Земљину атмосферу, до 2000. заграти је у пуној мери, ако емисија тог гаса не буде драстично смањена.^[4]^[5]^[6]

У 2007, у атмосфери су нађена три CFC са атипичним својствима, која су високо реактивна и токсична

Производња уреди

Директно флуорисање алкана је тешко спровести, јер је то врло егзотермна реакција, обично експлозивна и готово увек је резултат мешавина перфлуорираних једињења. Технички се одвајају хлорофлуороалкани од флуорисаних одговарајућих хлороалкана с безводним флуороводоником, на фиксним катализаторима од алуминијума или хром флуорида. Такође је могуће и употреба антимон (V) хлорида, као катализатора.

Пример 1: реакција угљениктетрахлорида с безводним флуороводоником у мешавини дихлородифуорометан, трихлор и хлороводононик:

\mathrm {2\,CCl_{4}+3\,HF\longrightarrow CCl_{2}F_{2}+CCl_{3}F+3\,HCl}

.

Пример 2: Реакција хлороформа с безводним флуороводоником у хлородифлуорометану (фреон 22). Ту је катализатор антимон (V) хлорид. Такође је могућа електрофлуоринација по Симонсу. Ово је анодно флуорирање у безводни флуороводоник, у напону који врши ослобађање елементарног флуора ако га нема довољно:

\mathrm {CHCl_{3}+2\,HF\longrightarrow CHClF_{2}+2\,HCl}

.

Фреони уреди

Фреон је најпре био назив аеросолног контејнера компаније © Mikael Damkier/ Shutterstock.com.. Име фреон је регистрирани заштитни знак E.I. du Pont de Nemours & Company.

Садржавао је неколико једноставних флуорованих алифатски органских једињења, који се користе у трговини и индустрији. Осим флуора и угљеника, први фреони често садрже водоник, хлор или бром. Тако је, фреон врста хлорофлуороугљеника (CFC), хидрохлорофлуороугљеника (HCFC), и сродних једињења.

Фреони су безбојни, безмирисани, незапаљиви, некорозивни гасови или течности, ниске токсичности које су уведене као расхладна средства у 1930-им; такође су се показали корисним као погонско гориво у аеросолу и у бројним техничким апликацијама. Њихове ниске тачке кључања, ниске површинске напетости и ниске вискозности их чине посебно корисним у производњи расхладних уређаја. Они су изузетно стабилни, инертни састојци. У примени фреона нема опасности од пожара, нити одају мирис у оптицају кроз хлађење и клима-уређајима. Најважнији чланови групе су дихлородифуорометан (фреон 12), трихлорфлуорметан (фреон 11), хлородифлуорометан (фреон 22), дихлоротетрафлуороетан (фреон 114), и трихлоротрифлуороетан (фреон 113).

Данас је фреон збирно име за више врста гасова који су се употребљавали или се употребљавају у расхладним уређајима. Иако погрешно, почело се употребљавати за скоро све врсте расхладних хемијских средстава, без обзира на састав, па се тако дошло и до контроверзне ситуације да се фреоном назову и неки гасови, као што су угљоводоници: метан, етан, пропан, итд.

Средином 1970-их, фотохемијском дисоцијацијом, утврђено је да су фреон и сродни ЦФЦ умешани у главне узрочнике очигледне деградације Земљиног озонског омотача. Недостатак озона може донети претњу животу на Земљи, јер он упија ултраљубичасто зрачење које може изазвати рак коже. Употреба фреона у аеросол-спрејним контејнерима је забрањена у САД, крајем 1970-их година. До раних 1990-их, гомилају се докази о оштећењима озона у поларним подручјима, што је повећало интересовање јавности алармирање проблема, а до 1996. је већина развијених земаља забранила производњу готово свих фреона.

Хисторија и употреба уреди

Крајем 19. века, произведени су први халогенирани угљоводоници директним флуорисањем (Moissanu) и електрофилном катализом је добијена размена халогена (Swarts). Прве CFC (ЦФЦл3 и CF2Cl2) је 1929. ситетизирао Томас Мидгли у компанији Генерал Моторс. Од 1930. ЦФЦ су индустријски произвођени и, све више, као расхладно средство у опрему за хлађење, као погонско гориво од аеросола , као агенси за пене, као и растварачи за чишћење. Употреба као расхлађивача у фрижидерима је забрањена од 1995. године, због учешћа ЦФЦ у оштећењу озонског омотача.

Бромирани CFC су кориштени као средства за гашење пожара, а познати су као халони.

Пре прве употребе CFC, 1974. године било је упозорења на могуће последице, али то није озбиљно схваћено. Открића озонске рупе 1985, утицало је на промену свести. Према Монтреалском протоколу, од 16. септембра 1987. године, многе земље су се обавезале на драстично смањење производње CFC-а. Дана 29. јуна 1990. Међународна конференција о заштити озонског омотача у Лондону (види Лондонске конференција), наложила је забрану или делимично смањење производње и употреба CFC и HCFC од 2000. Споразумом је предвиђено до 1995. године смањити потрошњу CFC за 50%, до 1997. за 85%. Хемијска стабилност чини ове гасове само незнатно разградивим у атмосфери (средње време задржавања, у зависности од производа, траје 44-180 година).

Главни CFC у расхладним уређајима

Ознака	Уобичајено име	Сумарна формула	Тачка кључања
Триххлорфлуорометан	Фреон 11	CCl₃F	24,9°Ц
Дихлордифлуорометан	Фреон 12	CCl₂F₂	−30°Ц
Дихлорфлуорометан	Фреон 21	CHCl₂F	8,9°Ц
Хлордифлуорометан	Фреон 22	CHClF₂	−40,7°Ц
1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифлуороетан	Фреон 113	CClF₂–CCl₂F	48°Ц
1,2-Дихлор-1,1,2,2-тетрафлуороетан	Фреон 114 или Криофлуоран	CClF₂–CClF₂	3,5°Ц

Утицај на животну средину уреди

Пошто је ниске молекулске тежине, водоник без CFK, због своје хемијске стабилности и велика нестабилности у стратосфери, реагује са озонским омотач. На пример:

\mathrm {CF_{2}Cl_{2}} +h\cdot \nu \longrightarrow \mathrm {CF_{2}Cl^{*}+Cl^{*}}

Притом $h\cdot \nu$ = фотон одговарајуће фреквенције и хлорни радикал.

Хлорни радикали претварају озон у биатомни кисеоик. Везани хлор и кисеоник се поново отпуштају, уз настанак молекулског хлора. Путем фотона хлорних радикала, поново настаје одговарајућа енергија, тако да циклус може почети испочетка:

\mathrm {Cl^{*}+O_{3}\longrightarrow ClO^{*}+O_{2}}

\mathrm {2\,ClO^{*}\longrightarrow Cl_{2}O_{2}\longrightarrow Cl_{2}+O_{2}}

\mathrm {Cl_{2}} +h\cdot \nu \longrightarrow \mathrm {2\,Cl^{*}}

Зато се уништава озонски омотач. Без његове заштитне акције, знатно да би се УВ зрачење пробијало на Земљину површину, што наноси штету биљкама, животињама и људима.^[7]^[8]^[9]^[10]

CFC такође апсорбује сунчево зрачење у инфрацрвеном подручју (јаче од CO₂) и води у складу са својим потенцијалом глобалног загријавања (у еквиваленту CO₂) појачавају глобално загријавање. Неки CFC повећавају потенцијал глобалног загријавања у односу на угљен-диоксид до десет хиљада пута.

Алтернативе уреди

Алтернативе за горива базирана на CFC за аеросол- распршивање укључују HFA-134a, који не утиче на озонски омотач, али је ствара ефекат стаклене баште. Међутим, као лахка за укапљивање под притиском, користи се мјешавина алкана, пропана и бутана. Конзервирани спрејеви носе симбол опасности (врло лако запаљиво) хабања. За расхлађиваче се користе пропан, бутан, пентан, амонијак, 2,3,3,3-тетрафлуоропропен или угљен-диоксид и расхладн хлор, као што су R134a, R404a, итд као алтернативе, имајући у виду да је су прве три супстанце запаљиве, а амонијака и 2,3,3,3-тетрафлуоропропен корозивни и су отровни.

Као алтернатива CFC у електронској индустрији, у производњи равних екрана, соларне ћелије и микрокола, препоручује се азот трифлуорид. Према новим методима мјерења, још у 2.008. Забиљежена су значајна оштећења концентрације озона у атмосфери и очите климатске промене.

Неправилно рециклирање старих фрижидера, ипак односи велике количине CFC у атмосферу.

Види још уреди

Халогени елементи

Референце уреди

^ Аткинс П., де Паула Ј. : Пхyсицал цхемистрy, 8тх Ед. W. Х. Фрееман, Сан Францисцо,}. 2006. ISBN 978-0-7167-8759-4.
^ -{Биндер Х. Х.: Леxикон дер цхемисцхен Елементе. С. Хирзел Верлаг, Стуттгарт. 1999. ИСБН 978-3-7776-0736-8.
^ Wхиттен К.W., Гаилеy К. D. анд Давис Р. Е. : Генерал цхемистрy, 4тх Ед. Саундерс Цоллеге Публисхинг, Пхиладелпхиа. 1992. ИСБН 978-0-03-072373-5.
^ Петруцци Р.Х., Харwоод W.С. анд Херринг Ф.Г. : Генерал Цхемистрy, 8тх Ед. Прентице-Халл. . Неw Yорк. 2002. ИСБН 978-0-13-014329-7.
^ Лаидлер К. Ј.: Пхyсицал цхемистрy wитх биологицал апплицатионс. Бењамин/Цуммингс, Менло Парк. 1978. ИСБН 978-0-8053-5680-9.
^ Wеаст Р. C., Ед. : ЦРЦ Хандбоок оф цхемистрy анд пхyсицс. Цхемицал Руббер Публисхинг Цомпанy, Боца Ратон. 1990. ИСБН 978-0-8493-0470-5.
^ Цампбелл Н. А.; ет ал. (2008). Биологy. 8тх Ед. Персон Интернатионал Едитион, Сан Францисцо. ИСБН 978-0-321-53616-7.
^ Молецулар Биологy оф тхе Целл, 4тх Ед. Гарланд Сциенце. 2002. ИСБН 978-0-8153-4072-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)
^ Г, Воет. Биоцхемистрy, 3рд Ед.[публисхер= Wилеy. ИСБН 978-0-471-19350-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)
^ Бајровић К; Јеврић-Чаушевић А.; Хаџиселимовић Р., ур. (2005). Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ) Сарајево. ИСБН 978-9958-9344-1-4.

Литература уреди

Г, Воет. Биоцхемистрy, 3рд Ед.[публисхер= Wилеy. ИСБН 978-0-471-19350-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)
Молецулар Биологy оф тхе Целл, 4тх Ед. Гарланд Сциенце. 2002. ИСБН 978-0-8153-4072-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)
Цампбелл Н. А.; ет ал. (2008). Биологy. 8тх Ед. Персон Интернатионал Едитион, Сан Францисцо. ИСБН 978-0-321-53616-7.

Спољашње везе уреди

[1] Аткинс П., де Паула Ј. : Пхyсицал цхемистрy, 8тх Ед. W. Х. Фрееман, Сан Францисцо,}. 2006. ISBN 978-0-7167-8759-4.

[2] -{Биндер Х. Х.: Леxикон дер цхемисцхен Елементе. С. Хирзел Верлаг, Стуттгарт. 1999. ИСБН 978-3-7776-0736-8.

[3] Wхиттен К.W., Гаилеy К. D. анд Давис Р. Е. : Генерал цхемистрy, 4тх Ед. Саундерс Цоллеге Публисхинг, Пхиладелпхиа. 1992. ИСБН 978-0-03-072373-5.

[4] Петруцци Р.Х., Харwоод W.С. анд Херринг Ф.Г. : Генерал Цхемистрy, 8тх Ед. Прентице-Халл. . Неw Yорк. 2002. ИСБН 978-0-13-014329-7.

[5] Лаидлер К. Ј.: Пхyсицал цхемистрy wитх биологицал апплицатионс. Бењамин/Цуммингс, Менло Парк. 1978. ИСБН 978-0-8053-5680-9.

[6] Wеаст Р. C., Ед. : ЦРЦ Хандбоок оф цхемистрy анд пхyсицс. Цхемицал Руббер Публисхинг Цомпанy, Боца Ратон. 1990. ИСБН 978-0-8493-0470-5.

[<“Campbell“-7] Цампбелл Н. А.; ет ал. (2008). Биологy. 8тх Ед. Персон Интернатионал Едитион, Сан Францисцо. ИСБН 978-0-321-53616-7.

[<-8] Молецулар Биологy оф тхе Целл, 4тх Ед. Гарланд Сциенце. 2002. ИСБН 978-0-8153-4072-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)

[Volet-Volet-9] Г, Воет. Биоцхемистрy, 3рд Ед.[публисхер= Wилеy. ИСБН 978-0-471-19350-0. |фирст1= захтева |ласт1= у Аутхорс лист (помоћ)

[Bajrović-10] Бајровић К; Јеврић-Чаушевић А.; Хаџиселимовић Р., ур. (2005). Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ) Сарајево. ИСБН 978-9958-9344-1-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]