Карбазол
Карбазол је ароматично хетероциклично органско једињење. Он има трицикличну структуру, која се састоји од два шесточлана бензенова прстена кондензована са пиролским прстеном. Структура овог једињења је базирана на индолу који је кондендензован са додатнум бензенским прстеном у позицији 2-3 индола (што је еквивалентно са 4а-9а двоструком везом карбазола).[5]
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
9H-carbazole
| |
| Други називи
9-азафлуорене, дибензопyрроле, дипхенyленимине, дипхенyленеимиде, УСАФ ЕК-600
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.542 |
| КЕГГ[1] | |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C12H9N | |
| Моларна маса | 167,206 g mol−1[4] |
| Густина | 1,301g/cm^3 |
| Тачка топљења | 246.3 °C[4] |
| Тачка кључања | 354.69 °C[4] |
| Опасности | |
| Тачка паљења | 220 °C[4] |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Синтеза уреди
Класична лабораторијска органска синтеза царбазола је Borsche-Drechsel циклизација'.[6][7]
Borsche-Drechsel синтеза
У првом степену фенилхидразин се кондензује са циклохексаноном у кореспондирајући имин. Други степен је хлороводоничном киселином каталисан реаранжман и затварање прстена до тетрахидрокарбазола. У једној модификацији оба степена се одједном одвијају извођењем реакције у сирћетној киселини.[8] У трећем степену ово једињење се оксидује помоћу црвеног олова до карбазола. Још један класичан приступ је Бучерерова синтеза карбазола
Други метод за синтезу карбазола је Греб-Улманова реакција. У првом степену, N-фенил-1,2-диаминобензен (N-фенил-о-фениленедиамин) се конвертује у диазонијум со која одмах формира 1,2,3-триазол. Триазол је нестабилан, тако да се на повишеним температурама азот се ослобађа и настаје карбазол.[9][10][11]
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в г Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3–86. ISBN 978-0849304880.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
- ^ Graebe-Ullmann reaction Архивирано на сајту Wayback Machine (16. август 2011)
- ^ Царл Граебе анд Фритз Уллманн (1896). „Уебер еине неуе Царбазолсyнтхесе”. Јустус Лиебиг'с Аннален дер Цхемие. 291 (1): 16—17. дои:10.1002/јлац.18962910104.
- ^ О. Бремер (1934). „Üбер дие Бедеутунг дер Граебе-Уллманнсцхен Царбазолсyнтхесе унд дерен Üбертрагунг ауф Н-субституиерте Пyридино-триазоле”. Јустус Лиебигс Аннален дер Цхемие. 514: 279—291. дои:10.1002/јлац.19345140116.
Литература уреди
- Лиде, Давид Р. (2007). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс, 88тх Едитион. ЦРЦ Пресс. стр. 3–86. ИСБН 978-0849304880.
Спољашње везе уреди
- МСДС Архивирано на сајту Wayback Machine (11. октобар 2007)