Asparagin
Asparagin (Asn ili N) jedan od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put su ga Luj Nikola Voklen i Pjer Žan Robike izolovali 1806. godine iz soka špargli koji je bogat njime, postajući prva izolovana aminokiselina. Miris koji se oseća u urinu kod nekih pojedinaca posle upotrebe špargli pripisuje se sporednom proizvodu metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilnoj kiselini. Neki naučnici se ne slažu i ukazuju na druge supstance u mirisu.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Asparagine
| |
| Drugi nazivi
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | Asn, N Asx, B za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu |
| ECHA InfoCard | 100.019.565 |
| MeSH | Asparagine |
| |
| Svojstva | |
| C4H8N2O3 | |
| Molarna masa | 132,12 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Struktura i uloga u proteinima uredi
Pošto asparagin može da gradi vodonične veze sa peptidnim lancem otuda i asparaginski bočni lanac može napraviti uspešnu interakciju vodoničnih veza i peptidne osnove, asparagin se često nalazi blizu početka i kraja. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, imaju veću konformacionu entropiju i prema tome su manje korisni u ovom odnosu.[3][4]
Asparagin takođe obezbeđuje ključno mesto za N-povezanu glikolizacijonu promenu proteinovog lanca, sa dodatkom lanca ugljenohidrata.
Biosinteza uredi
Asparagin nije esencijalna aminokiselina, što znači da se može izgraditi iz centralnih metaboličkih puteva čovekovog organizma i nije neophodan u dijeti. Pre dobijanja asparagina nastaje prvo oksaloacetat. Oksaloacetat je pretvoren u asparagin korišćenjem enzima. Enzimi prebacuju amino grupu iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline proizvodeći α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetazom proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat iz asparagina, glutamina i ATP-a. U reakciji sinteze asparagina, ATP se koristi da aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reaguje sa β-aspartiatom AMP da bi nastao asparagin i slobodan AMP.
Degradacija uredi
Asparagin je glukogena aminokiselina. L-asparagin hidrolizuje amidnu grupu da bi stvorila aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji onda može biti metabolizovan u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.[5][6]
Uloga uredi
Nervnom sistemu je potreban asparagin da bi održao ravnotežu[7], a i da bi izvršio prenos aminokiselina. On takođe igra važnu ulogu u sintezi amonijaka.[8]
Izvori uredi
Izvori asparagina u hrani su: mlečni proizvodi, krompir, govedina, živina, jaja.
Reference uredi
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 281 (1): G267—74. PMID 11408280. Arhivirano iz originala 05. 06. 2007. g. Pristupljeno 05. 06. 2007.
- ^ McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg. 78 (4): 480—2. PMID 1903318.
- ^ Jiang Z.M., Shu H. Y.W.; Cao J.D.; Zhu X.G.; Zhao W.X.; Yu J.C.; Ma E.L.; Wang X.R.; Zhu M.W.; Liu (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr. 23 (5): S62—6. PMID 10483898. Nedostaje
|last9=u Authors list (pomoć) - ^ Morlion B.J., Furst P. C.; Wachtler; Siedhoff H.P.; Konig; Puchstein (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg. 227 (2): 302—8. PMID 9488531. Nedostaje
|last2=u Authors list (pomoć); Nedostaje|last5=u Authors list (pomoć); Nedostaje|last7=u Authors list (pomoć)
Literatura uredi
- Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
