Аспарагин (Asn ili N) један од 20 најчешћих природних аминокиселина. Први пут су га Луј Никола Воклен и Пјер Жан Робике изоловали 1806. године из сока шпаргли који је богат њиме, постајући прва изолована аминокиселина. Мирис који се осећа у урину код неких појединаца после употребе шпаргли приписује се споредном производу метаболичког разлагања аспарагина, моноамид аспарагин-амино-сукцинилној киселини. Неки научници се не слажу и указују на друге супстанце у мирису.

L-Аспарагин
Skeletal formula of L-isomer
Ball-and-stick model of L-isomer
Називи
IUPAC назив
Asparagine
Други називи
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација Asn, N
Asx, B за било аспарагин или аспарагинску киселину
ECHA InfoCard 100.019.565
MeSH Asparagine
  • N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
Својства
C4H8N2O3
Моларна маса 132,12 g·mol−1
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Структура и улога у протеинима

уреди

Пошто аспарагин може да гради водоничне везе са пептидним ланцем отуда и аспарагински бочни ланац може направити успешну интеракцију водоничних веза и пептидне основе, аспарагин се често налази близу почетка и краја. Глутамини имају једну додатну метиленску групу, имају већу конформациону ентропију и према томе су мање корисни у овом односу.[3][4]

Аспарагин такође обезбеђује кључно место за N-повезану гликолизацијону промену протеиновог ланца, са додатком ланца угљенохидрата.

Биосинтеза

уреди

Аспарагин није есенцијална аминокиселина, што значи да се може изградити из централних метаболичких путева човековог организма и није неопходан у дијети. Пре добијања аспарагина настаје прво оксалоацетат. Оксалоацетат је претворен у аспарагин коришћењем ензима. Ензими пребацују амино групу из глутаминске до оксалоацетатне киселине производећи α-кетоглутамин и аспарагин. Ензим аспаратат синтетазом производи аспарагин, амп, глутамин и пирофосфат из аспарагина, глутамина и АТП-а. У реакцији синтезе аспарагина, АТП се користи да активира аспарагин, стварајући β-аспаратил АМП. Глутамин даје једну амонијачну групу која реагује са β-аспартиатом АМП да би настао аспарагин и слободан АМП.

Деградација

уреди

Аспарагин је глукогена аминокиселина. L-аспарагин хидролизује амидну групу да би створила аспартат и амонијак. Трансаминазе претварају аспартат у оксалоацетат који онда може бити метаболизован у циклус лимунске киселине или у глуконеогенезу.[5][6]

Улога

уреди

Нервном систему је потребан аспарагин да би одржао равнотежу[7], а и да би извршио пренос аминокиселина. Он такође игра важну улогу у синтези амонијака.[8]

Извори

уреди

Извори аспарагина у храни су: млечни производи, кромпир, говедина, живина, јаја.

Референце

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 281 (1): G267—74. PMID 11408280. Архивирано из оригинала 05. 06. 2007. г. Приступљено 05. 06. 2007. 
  6. ^ McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg. 78 (4): 480—2. PMID 1903318. 
  7. ^ Jiang Z.M., Shu H. Y.W.; Cao J.D.; Zhu X.G.; Zhao W.X.; Yu J.C.; Ma E.L.; Wang X.R.; Zhu M.W.; Liu (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr. 23 (5): S62—6. PMID 10483898.  Недостаје |last9= у Authors list (помоћ)
  8. ^ Morlion B.J., Furst P. C.; Wachtler; Siedhoff H.P.; Konig; Puchstein (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg. 227 (2): 302—8. PMID 9488531.  Недостаје |last2= у Authors list (помоћ); Недостаје |last5= у Authors list (помоћ); Недостаје |last7= у Authors list (помоћ)

Литература

уреди
  • Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Спољашње везе

уреди