Отворите главни мени

Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Oksaloasirćetna kiselina
Skeletal structure
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
Oksobutandionska kiselina
Drugi nazivi
Oksalosirćetna kiseline
Oksalacetatna kiselina
Oksosukcinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.755
EC broj 206-329-8
Svojstva
C4H4O5
Molarna masa 132,7 g/mol
Tačka topljenja 161 °C
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -943,21 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O).

Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline

Садржај

FunkcijaУреди

Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[3] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.

Chemical propertiesУреди

Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.

Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[4] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.

ReferenceУреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Приступљено 18. 04. 2009. 
  4. ^ Oxaloacetic acid

Vidi jošУреди

Spoljašnje vezeУреди