Оксалосирћетна киселина
Оксалосирћетна киселина (оксалацетатна киселина) је органско једињење са хемијском формулом C4H4O5 или HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
Oksobutandionska kiselina
| |
Други називи
Оксалосирћетна киселине
Оксалацетатна киселина Оксосукцинска киселина | |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.755 |
EC број | 206-329-8 |
| |
Својства | |
C4H4O5 | |
Моларна маса | 132,7 g/mol |
Тачка топљења | 161 °C |
Термохемија | |
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
-943,21 kJ/mol |
Стд енталпија сагоревања ΔcH |
-1205,58 кЈ/мол |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
Њен потпуно депротонисани дериват је оксалоацетатни ањон, C4H2O52− или [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. То име се такође користи за естре који садрже дивалентну [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] групу. Губитак једног протона даје коњуговану базу, ањон хидрогеноксалоацетатни ањон H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
Функција уреди
Ова дикарбоксилна киселина са четири угљеника је протонисана варијанта оксалоацетата, који је интермедијер у циклусу лимунске киселине[3] и глуконеогенези. Оксалоацетат се формира након оксидације L-малата, посредством малат дехидрогеназе, и реагује са ацетил-КоА да формира цитрат, што је катализовано цитрат синтазом. Оксалосирћетна киселина се такође формира у мезофилу биљки путем кондензације CO2 са фосфоенолпируватом, посредством ПЕП карбоксикиназе. Она се може формирати из пирувата путем анаплеротске реакције. Оксалоацетат је потентан инхибитор сукцинат дехидрогеназе.
Цхемицал пропертиес уреди
Енолне форме оксалоацетне киселине су посебно стабилне. То је изражено до те мере да два изомера имају различите тачке топљења (152 °Ц за cis изоформу и 184 °Ц за trans изоформу). Енолни протон има pKa вредност од 13,02.
Оксалоацетат је нестабилан у раствору, где се разлаже до пирувата декарбоксилацијом током у току неколико сати (на собној температури) или дана (0 °Ц).[4] Из тог разлога се препоручује чување замрзнутог сувог материјала.
Референце уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009.
- ^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012.