Оксалосирћетна киселина

Оксалосирћетна киселина (оксалацетатна киселина) је органско једињење са хемијском формулом C4H4O5 или HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Оксалоасирћетна киселина
Скелетал струцтуре
Балл-анд-стицк модел
Називи
IUPAC назив
Oksobutandionska kiselina
Други називи
Оксалосирћетна киселине
Оксалацетатна киселина
Оксосукцинска киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.755
EC број 206-329-8
  • O=C(O)C(=O)CC(=O)O
Својства
C4H4O5
Моларна маса 132,7 g/mol
Тачка топљења 161 °C
Термохемија
-943,21 kJ/mol
Стд енталпија
сагоревања
ΔcHо298
-1205,58 кЈ/мол
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Њен потпуно депротонисани дериват је оксалоацетатни ањон, C4H2O52− или [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. То име се такође користи за естре који садрже дивалентну [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] групу. Губитак једног протона даје коњуговану базу, ањон хидрогеноксалоацетатни ањон H(C=O)2(CH2)(C=O).

Однос оксалосирћетне киселине, јабучне киселине, и аспартинске киселине

Функција уреди

Ова дикарбоксилна киселина са четири угљеника је протонисана варијанта оксалоацетата, који је интермедијер у циклусу лимунске киселине[3] и глуконеогенези. Оксалоацетат се формира након оксидације L-малата, посредством малат дехидрогеназе, и реагује са ацетил-КоА да формира цитрат, што је катализовано цитрат синтазом. Оксалосирћетна киселина се такође формира у мезофилу биљки путем кондензације CO2 са фосфоенолпируватом, посредством ПЕП карбоксикиназе. Она се може формирати из пирувата путем анаплеротске реакције. Оксалоацетат је потентан инхибитор сукцинат дехидрогеназе.

Цхемицал пропертиес уреди

Енолне форме оксалоацетне киселине су посебно стабилне. То је изражено до те мере да два изомера имају различите тачке топљења (152 °Ц за cis изоформу и 184 °Ц за trans изоформу). Енолни протон има pKa вредност од 13,02.

Оксалоацетат је нестабилан у раствору, где се разлаже до пирувата декарбоксилацијом током у току неколико сати (на собној температури) или дана (0 °Ц).[4] Из тог разлога се препоручује чување замрзнутог сувог материјала.

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009. 
  4. ^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012. 

Види још уреди

Спољашње везе уреди