Vitamin B12

Vitamin B12, naziva se još „kobalamin“ i „cijanokobalamin“.[1][2] Po svojoj hemijskoj strukturi vitamin B12 je jedan od najsloženijih vitamina. U kristalnom obliku dobijen je 1948. godine. Njegova struktura utvrđena je desetak godina kasnije, metodom rentgenostrukturne analize. U to vreme, to je bila najkopleksnija utvrđena struktura.[3] Potpuna sinteza vitamina B12 izvršena je 1972. godine, a prvi su je ostvarili organski sintetičari Robert Vudvord iz SAD i Albert Ešenmozer iz Švajcarske.

Vitamin B12
Cobalamin.png
Cyanocobalamin-3D-sticks.png
IUPAC ime
α-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)cobamidcyanide
Klinički podaci
Način primeneoralno, iv
Pravni status
Pravni status
  • UK: POM (Samo na recepat)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostlako je apsorbovan u distalnom delu ileuma
Vezivanje proteinaVeoma neznatan do specifičnog za transkobalamin plazma proteine
Vezivanje za hidroksokobalamin je malo veće nego za cinanokobaliamin
Metabolizamhepatički
Poluvreme eliminacijeOko 6 dana
(400 dana u jetri)
Izlučivanjerenalno
Identifikatori
CAS broj68-19-9 DaY
ATC kodB03BA01 (WHO)
PubChemCID 5479203
DrugBankAPRD00326
ChemSpider10469504
Hemijski podaci
FormulaC63H88CoN14O14P
Molarna masa1355.37 g/mol

Vitamin B12 ne sintetišu ni biljke ni životinje. Vitamin B12 sintetizuju samo neke vrste bakterija. Na primer, mikroflora preživara sintetizuje vitamin B12 u neophodnim količinama.

Hemijska strukturaUredi

Vitamin B12 je tetrapirolski kofaktor u kome se u oktaedarskom okruženju nalazi kobalt koordinovan za četiri atoma azota korinskog prstena. Na petom koordinacionom mestu se nalazi 5,6-dimetilbenzimidazolski nukleotid, koji je kovalentno vezan za korinski D prsten. Ne šestom koordinacionom mestu (na strukturi prikazanoj u kutijici sa desne strane, obeleženim sa R) se nalazi 5'-deoksiadenozin. U metilkobalaminu to mesto zauzima metil grupa, dok je prisustvo cijanidnog anjona na tom mestu je posledica izolovanja kobalamina.

Ovu grupu jedinjenja karakteriše i odsustvo C-atoma između A i D prstenova i sp3 hibridizaciju svih spoljnih ugljenikovih atoma, što ukazuje na to da molekul posedije ukupno devet hiralnih centara.

To je biološki jako retko, gotovo jedino jedinjenje, kod koga je metal direktno vezan za ugljenik.[3]

Sinteza kobalaminaUredi

Koenzim B12 se sintetiše redukcijom vitamina, preko oksidacionih stanja kobalta +2 i +1, koji je bogat elektronima i zato je snažan nukleofil. On napada 5' ugljenikov atom na ATP-u, zamenjuje trifosfat i formira kobalt-ugljenik vezu. Ova veza podleže homolitičkom raskidanju uz nastajanje radikala koji učestvuju u reakcijama prenosa vodonika. Ove reakcije ilustruju značaj postojanja različitih oksidacionih stanja kobalta za delovanje vitamina B12. [3]

Značaj za čovekaUredi

Za čoveka su stoga osnovni izvori vitamina B12 proizvodi životinjskog porekla jetra, bubrezi, srce, mišići, govedina i svinjetina. U ovim delovima organizma se nagomilava vitamin B12 koga su proizvele bakterije. Dobar izvor vitamina B12 su riba i jaja. Ovaj vitamin se veoma brzo razgrađuje na svetlosti i zbog toga ga je neophodno čuvati na tamnom mestu.

Vitamin B12 ima značajnih antitumorski efekat i može biti izvor energije ne samo za telo čoveka, već i za njegov centralni nervni sistem. Održava dobro stanje nervnog sistema, poboljšava koncentraciju, pamćenje i ravnotežu.

Nedostatak ovog vitamina uzrokuje usporen rast i pernicioznu anemiju.

Vidi jošUredi

ReferenceUredi

  1. ^ „Vitamin B12: Fact Sheet for Health Professionals”. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 9. 7. 2019. Arhivirano iz originala na datum 30. 11. 2019. Pristupljeno 1. 11. 2019. 
  2. ^ „Vitamin B12. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 4. 6. 2015. Arhivirano iz originala na datum 29. 10. 2019. Pristupljeno 5. 4. 2019. 
  3. 3,0 3,1 3,2 Grgurić-Šipka, Sanja (2014). Hemija bioelemenata. Beograd: Hemijski fakultet, Univerzitet u Beogradu. str. 90—96. ISBN 978-86-7220-065-2. 

Spoljašnje vezeUredi

 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).