Лутеин (лат. luteus - „жуто") је један од 600 познатих природних каротеноида. То је жуто обојени липосолубилни пигмент из групе ксантофилних каротеноида (каротеноиди који садрже кисеоник). Лутеин се синтетише у биљкама и налази се у великим количинама у зеленом лиснатом поврћу, као што су спанаћ и кељ, као и у алгама и неким микроорганизмима.

Лутеин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.401
Е-бројеви E161b (боје)
UNII
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 ДаY
    Кључ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N ДаY
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1
  • C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]2C(=C[C@H](O)CC2(C)C)C
Својства
C40H56O2
Моларна маса 568,871
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Референце инфокутије

У зеленим биљкама има улогу да апсорбује видљиву светлост и да штити од деловања кисеоника и светлости.

Лутеин има улогу у исхрани људи и животиња као антиоксиданс. Пронађен је, најпре, у жуманцету јајета и животињским мастима. Поред боје жуманцета, лутеин изазива жуту боју у пилећој кожи и мастима, и користи се у храни пилића у ту сврху. Људско мрежњача акумулира лутеин и зеаксантин. Ту имају улогу да заштите од зрачења мрежњаче и ефекта плаве светлости.

Лутеин је липофилни молекул и генерално је нерастворљив у води. Присуство дугог ланца конјугованих двоструких веза обезбеђује способност селективног упијања светлости. Полиенски ланац је осетљив на оксидативне деградације светлости или топлоте и хемијски нестабилан у киселинама.

Лутеин апсорбује плаву светлост и стога се појављује жута боја при ниским концентрацијама и наранџасто-црвена при високим концентрацијама. Лутеин се традиционално користи у храни пилића да обезбеди жуту боју бројлерских пилића. Лутеин, такође, резултује и тамнијом жутом бојом жуманцета. Не користи се за бојење у другим намирницама због његове ограничене стабилности, посебно у присуству других боја.

Различите научне студије су показале да постоји директна веза између уношења лутеина и пигментације у оку. Такође постоји доказ да повећање уноса лутеина и заексантина смањује ризик од развоја катаракте.

Лутеин је природни део људске исхране када се конзумира воће и поврће. За појединце који немају довољан унос лутеина, лутеином обогаћене намирнице су на располагању, или у случају старијих људи са слабом апсорпцијом дигестивног систем. Од 1996. лутеин је уврштен у листу дијететских суплемената. Иако не постоји препоручени дневни унос лутеина као за остале хранљиве материје, позитивни ефекти су видљиви код уноса од 6-10 мг дневно.

Као додатак храни, лутеина има Е број Е161б (ИНС број 161б) и добија се из латице невена. У таквом облику одобрен за употребу у ЕУ, Аустралији и Новом Зеланду, али је забрањен у САД.

Особине уреди

Особина Вредност
Број акцептора водоника 2
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 10
Партициони коефицијент[3] (ALogP) 9,5
Растворљивост[4] (logS, log(mol/L)) -13,4
Поларна површина[5] (PSA, Å2) 40,5

Види још уреди

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  4. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  5. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература уреди

Спољашње везе уреди