1,5-Ciklooktadien
1,5-Ciklooktadien (skr. COD) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C8H12. Ovaj dien je koristan prekurzor drugih organskih jedinjenja i služi kao ligand u organometalnoj hemiji.[4][5]
Nazivi | |
---|---|
Sistemski IUPAC naziv
Ciklookta-1,5-dien[1] | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol)
|
|
Abrevijacija | 1,5-COD |
Bajlštajn | 2036542 1209288 (1Z,5Z)-1,5-diene |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.552 |
EC broj | 203-907-1 |
MeSH | 1,5-cyclooctadiene |
RTECS | GX9560000 GX9620000 (1Z,5Z)-1,5-diene |
UN broj | 2520 |
| |
Svojstva | |
C8H12 | |
Molarna masa | 108,18 g·mol−1 |
Agregatno stanje | bezbojna tačnost |
Gustina | 882 mg cm-3 |
Tačka topljenja | −69 °C; −92 °F; 204 K |
Tačka ključanja | 150 °C; 302 °F; 423 K |
Napon pare | 910 Pa |
Indeks refrakcije (nD) | 1,493 |
Termohemija | |
Specifični toplotni kapacitet, C | 198.9 J K-1 mol-1 |
Standardna molarna entropija S |
250.0 J K-1 mol-1 |
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
21-27 kJ mol-1 |
Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-4.890--4.884 MJ mol-1 |
Opasnosti | |
GHS grafikoni | |
GHS signalna reč | OPASNOST |
H226, H304, H315, H317, H319, H334 | |
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P331, P342+311 | |
EU klasifikacija (DSD)
|
Xn |
R-oznake | R10, R36/38, R42/43, R65 |
S-oznake | S23, S26, S36/37, S62 |
Tačka paljenja | 32 °C (90 °F; 305 K) |
222 °C (432 °F; 495 K) | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
verifikuj (šta je ?) | |
Reference infokutije | |
Sinteza
уреди1,5-Ciklooktadien se može pripremiti dimerizacijom butadiena u prisustvu nikl katalizator. Nusproizvod je vinilcikloheksen. Približno 10,000 tona je proizvedeno 2005.[6]
Organske reakcije
уредиCOD reaguje sa borom i daje 9-borabiciklo[3.3.1]nonan,[7] koji je poznat kao 9-BBN. Ovaj reagens se koristi u organskoj hemiji u hidroboraciji:
COD dodaje SCl2 (ili slične reagense) i daje 2,6-dihloro-9-thiabiciklo[3.3.1]nonan:[8]
Rezultujući dihlorid se može dalje modifikovati kao di-azid ili di-cijano derivat u nukleofilnoj supstituciji.
Literatura
уреди- ^ „AC1L1QCE - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 14. 10. 2011.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Buehler, C; Pearson, D.Survey of Organic Syntheses. Wiley-Intersciene, New York. 1970.
- ^ Shriver, D; Atkins, P.Inorganic Chemistry. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.
- ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). „9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer”. Org. Synth.; Coll. Vol., 9, стр. 95
- ^ Roger Bishop. „9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione”. Org. Synth.; Coll. Vol., 9, стр. 692Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). „2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold” (PDF). Molecules. 11 (4): 212—218. doi:10.3390/11040212.