4-Nitrotoluen
4-Nitrotoluen ili para-nitrotoluen je organsko jedinjenje sa formulom CH3C6H4NO2. Ono je čvrsta materija žute boje. Ovo jedinjenje se prvenstveno koristi u pripremi boja.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
1-Metil-4-nitrobenzen
| |
| Drugi nazivi
p-Nitrotoluen
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.553 |
| |
| Svojstva | |
| C7H7NO2 | |
| Molarna masa | 137,14 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | kristalna čvrsta materija[3] |
| Miris | slab, aromatičan[3] |
| Gustina | 1,1038 g·cm−3 @ 75°C[4] |
| Tačka topljenja | 5.163 °C (9.325 °F; 5.436 K) |
| Tačka ključanja | 2.383 °C (4.321 °F; 2.656 K)[4] |
| 0.04% (20°C)[3] | |
| Napon pare | 0.1 mmHg (20°C)[3] |
| -72.06·10−6 cm3/mol | |
| Opasnosti | |
| Tačka paljenja | 106 °C; 223 °F; 379 K [3] |
| Eksplozivni limiti | 1.6%-?[3] |
| Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |
LD50 (LD50)
|
1231 mg/kg (miž, oralno) 1960 mg/kg (pacov, oralno) 1750 mg/kg (zec, oralno)[5] |
| SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH): | |
PEL (dozvoljivo)
|
TWA 5 ppm (30 mg/m3) [koža][3] |
REL (preporučeno)
|
TWA 2 ppm (11 mg/m3) [koža][3] |
IDLH (neposredna opasnost)
|
200 ppm[3] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Sinteza i reakcije
уредиZajedno sa drugim izomerima, 4-nitrotoluen se priprema nitracijom toluena.[6] On podleže očekivanim reakcijama, e.g. hidrogenacija daje p-toluidin.
Primene
уредиGlavni vid primene obuhvata njihovu sulfonaciju čime se formira 4-nitrotoluen-2-sulfonska kiselina (SO3H grupa pored metil grupe). Taj materijal se proizvodi u velikim količinama pošto se može transformisati u derivate stilbena koji se koriste kao boje. Predstavnici te grupe jedinjenja su 4,4'-dinitrozo- i 4,4'-dinitro-2,2'-stilbendisulfonska kiselina.[6]
Bezbednost
уредиPostoji izvesna evidencija za postojanje toksičnosti i karcinogenosti kod miševa.[7]
Reference
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в г д ђ е ж з NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0464
- ^ а б Lide DR, ур. (2004). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (85 изд.). Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
- ^ „Nitrotoluene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ а б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ National Toxicology, Program (2002). „Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies)”. National Toxicology Program Technical Report Series (498): 1—277. PMID 12118261.