Glutarna kiselina

Glutarna kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv pentandionska kiselina
	Drugi nazivi Propan-1,3-dikarboksilna kiselina; 1,3-propandikarboksilna kiselina; pentandionska kiselina; n-Pirotartarna kiselina
Identifikacija
CAS broj	110-94-1 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17859 ;
ChemSpider	723 ;
DrugBank	DB03553 ;
ECHA InfoCard	100.003.471
EC broj	203-817-2
KEGG	C00489 ;
PubChem C ID	743;
	SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C5H8O4
Molarna masa	132,12 g/mol
Tačka topljenja	95 do 98 °C
Tačka ključanja	200°C/20 mmHg
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Glutarna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom C₃H₆(COOH)₂. Mada su srodne linearne dikarboksilne kiseline adipinska i sukcinska kiselina rastvorne u vodi sa samo par procenata na sobnoj temperaturi, rastvorljivost u vodi glutarne kiseline je preko 50%.

Biohemija

Glutarna kiselina se prirodno formira u telu tokom metabolizma pojedinih aminokiselina, uključujući lizin i triptofan. Defekti tog metaboličkog puta modu da dovedu do glutarne acidurije, pri čemu se toksični nusproizvodi nakupljaju i mogu da uzrokuju ozbiljnu encefalopatiju.

Produkcija

Glutarna kiselina se može pripremiti putem otvaranja prstena butirolaktona dejstvom kalijum cijanida čime se formira smeša kalijum karboksilata-nitrila, koja se hidrolizuje do dikiseline.^[4] Alternativno hidroliza, kojoj sledi oksidacija dihidropirana daje glutarnu kiselinu.

Upotreba

1,5-Pentandiol, koji se koristi kao plastifikator i prekurzor poliestera, se proizvodi hidrogenacijom glutarne kiseline i njenih derivata.^[5]

Glutarna kiselina se koristi u proizvodnji polimera kao što su poliesterski polioli, poliamidi.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 496
^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

Spoljašnje veze

Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). „Glutaric Acid and Glutaramide”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 496

[5] Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]