Hipoksantin je purinski derivat. On se ponekad nalazi kao sastojak nukleinskih kiselina gde je prisutan u antikodonu tRNK u obliku njegovog nukleozida inozina. On ima tautomer poznat kao 6-Hidroksipurin.[4] Hipoksantin je neophodan dodatak u pojedinim ćelijama, bakterijama, i parazitskim kulturama kao supstrat i izvor azota. Na primer, on je često neophodan reagens u malarijskim parazitskim kulturama, pošto je za Plasmodium falciparum neophodan izvor hipoksantina za sintezu nuklenskih kiselina i za energetski metabolizam.

Hipoksantin
Nazivi
IUPAC naziv
1H-purin-6(9H)-one
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.634
KEGG[1]
MeSH Hypoxanthine
UNII
  • c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
Svojstva
C5H4N4O
Molarna masa 136,112
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Avgusta 2011, objavljen je izveštaj baziran na NASA ispitivanjima meteorita nađenih na Zemlji koji sugeriše da je ksantin i srodni organski molekuli, među kojima su komponente DNK i RNK: adenin i guanin, možda mogu da budi formirani ektraterestrijalno u svemiru.[5][6]

Reakcije

уреди

Hipoksantin je jedan od proizvoda ksantinske oksidaze na ksantinskom supstratu. On se češće formira purinskom degradacijom.

Hipoksantin-guanin fosforibosiltransferaza konvertuje hipoksantin u IMP tokom nukleotidnog spasavanja.

Hipoksantin se takođe spontano formira deaminacijom adenina. Zbog njegove sličnosti sa guaninom, spontana deaminacija adenina može da dovede do greške u DNK transkripciji/replikaciji.

Literatura

уреди
  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Bruce Alberts; Alexander Johnson; Julian Lewis; Martin Raff; Keith Roberts; Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0815332181. 
  5. ^ Steigerwald, John (8. 8. 2011). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. Архивирано из оригинала 23. 06. 2015. г. Приступљено 10. 8. 2011. 
  6. ^ ScienceDaily Staff (9. 8. 2011). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. Приступљено 9. 8. 2011. 

Spoljašnje veze

уреди
  • Hypoxanthine на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)