1,4-Benzohinon

1,4-Benzohinon
Skeletal formula	Space-filling model
Nazivi
	IUPAC naziv Cikloheksa-2,5-dien-1,4-dion
	Drugi nazivi p-benzohinon; p-hinon
Identifikacija
CAS broj	106-51-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16509 ;
ChemSpider	4489 ;
ECHA InfoCard	100.003.097
KEGG	C00472 ;
RTECS	DK2625000
UNII	3T006GV98U ;
	SMILES O=C\1\C=C/C(=O)/C=C/1; C1=CC(=O)C=CC1=O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H4O2
Molarna masa	108,10 g·mol−1
Agregatno stanje	Žuta čvrsta materija
Gustina	1,318 g/cm3 na 20 °C
Tačka topljenja	115 °C (239 °F; 388 K)
Tačka ključanja	Sublimira
Rastvorljivost u vodi	Neznatno je rastvoran
Rastvorljivost	U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Toksičan
R-oznake	R23/25 R36/37/38 R50
S-oznake	S26 S28 S45 S61
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	1,2-Benzohinon
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C₆H₄O₂. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.^[2] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.

Priprema

1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.^[2]^[3]^[4] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.^[5]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ ^а ^б Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936). „Quinone”. Org. Synth. 16: 73. ; Coll. Vol., 2, стр. 553
^ Vliet, E. B. (1922). „Quinone”. Org. Synth. 2: 85. ; Coll. Vol., 1, стр. 482
^ „Synthesis of para-Benzoquinone”. erowid.org.
^ US patent 4973720, "Process for the preparation of p-benzoquinone"

Vidi još

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[cv2p0553-2] а ^б Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936). „Quinone”. Org. Synth. 16: 73. ; Coll. Vol., 2, стр. 553

[3] Vliet, E. B. (1922). „Quinone”. Org. Synth. 2: 85. ; Coll. Vol., 1, стр. 482

[4] „Synthesis of para-Benzoquinone”. erowid.org.

[5] US patent 4973720, "Process for the preparation of p-benzoquinone"

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]