Аспарагинска киселина

Аспарагинска киселина
Називи
	IUPAC називс Trivial: Aspartic acid ; Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
	Други називи Амино-сукцинска киселина, аспартична киселина
Идентификација
CAS број	617-45-8 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
Абревијација	Asp, D
ChemSpider	411;
ECHA InfoCard	100.000.265
МеСХ	Аспартиц+ацид
PubChem C ID	424;
	SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C4H7NO4
Моларна маса	133,10 g·mol−1
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Аспарагинска киселина, или аспартична киселина, (скраћенице: Asp или D; Asx или B представља било аспарагинску киселину или аспарагин)^[4] је α-амино киселина са хемијском формулом HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H. Карбоксилатни ањон аспарагинске киселине је познат као аспартат. L-изомер аспартата је једна од 20 протеинских амино киселина, и.е. структурних блокова протеина. Његови кодони су GAU и GAC.

Аспарагинска киселина, заједно са глутаминском киселином, је класификована као кисела амино киселина са pKa вредношчу од 4.0. Аспартат је свеприсутан у биосинтези. Као код свих амино киселина, локација протона киселине зависи од pH вредности раствора и кристализационих услова.

Откриће

Аспарагинска киселину је открио 1827 Плиссон. Он је синтетизована путем кључања аспарагина (откривеног 1806) са базом.^[5]

Форме и номенклатура

Термин "аспарагинска киселина" се односи на било који од енантиомера смеше.^[4] Од две стерео форме, само једна, L-аспарагинска киселина, је директно инкорпорисана у протеине. Биолошке улоге другог енантиомера, D-аспарагинске киселине су знатно ограниченије. Док ензиматска синтеза производи било један или други изомер, већина хемијских синтеза производи оба облика, DL-аспарагинску киселину.

Улога у биосинтези амино киселина

Аспартат је нон-есенцијалан код сисара, будући да се производи из оксалоацетата трансаминацијом. У биљкама и микроорганизмима аспартат је прекурзор неколико аминокиселина, укључујући четири које су есенцијалне: метионин, треонин, изолеуцин, и лизин. Конверзација аспартата у те друге амино киселине почиње редукцијом аспартата до његовог "семи-алдехида," O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[6] Аспарагин се добија ис аспартата путем трансаминације:

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ -> O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

(где су GC(O)NH₂ и GC(O)OH глутамин и глутаминска киселина).

Друге биохемијске улоге

Аспартат је исто метаболит у циклусу уреје и учествује у глуконеогенези. Он изводи редукцију еквивалената малате-аспартат премештања, који користи непосредну интер-конверзију аспартата и оксалоацетата, који је оксидовани (де-хидрогенизовани) дериват малеинске киселине. Аспартат донира један атом азота у биосинтези инозитола, прекусора пуринских база.

Неуротрансмитер

Аспартат (коњугована база аспарагинске киселине) стимулише НМДА рецепторе, маде не са истом јачином као амино киселински неуротрансмитер глутамат.^[7] Она служи као екситациони неуротрансмитер у мозгу, и она је ексцитотоксин.

Извори

Дијетарни извори

Аспарагинска киселина није есенцијална амино киселина, што значи да она може бити синтетизована из метаболита централног метаболичког пута код људи. Аспарагинска киселина се налази у:

Животињски извори: месо,
Биљни извори: житарице, авокадо, аспарагус, млада шећерна трска, и меласа из шећерне репе.^[1]
Дијетарни суплементи, било као сама аспарагинска киселина или со (као што је магнезијум аспартат)
Заслађивач аспартам (NutraSweet, Equal, Canderel, итд).

Хемијска синтеза

Рацемска аспарагинска киселина може бити синтетизована из диетил натријум фталимидо-малоната, (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).^[8]

Види још

Аспартат трансаминаза
Натријум поли(аспартат), синтетички полиамид
Америцан Цхемицал Социетy (21. 4. 2010). „Анцестрал Еве' Црyстал Маy Еxплаин Оригин оф Лифе'с Лефт-Хандеднесс”. СциенцеДаилy.

Референце

^ ^а ^б „862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 978-0-911910-28-5.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б „Номенцлатуре анд сyмболисм фор амино ацидс анд пептидес (ИУПАЦ-ИУБ Рецоммендатионс 1983)”, Пуре Аппл. Цхем., 56 (5): 595—624, 1984, дои:10.1351/пац198456050595
^ Р.Х.А. Плиммер (1912) [1908]. Р.Х.А. Плиммер & Ф.Г. Хопкинс, ур. Тхе цхемицал цомпоситион оф тхе протеинс. Монограпхс он биоцхемистрy. Парт I. Аналyсис (2нд изд.). Лондон: Лонгманс, Греен анд Цо. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
^ Алберт L. Лехнингер; Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2000). Принциплес оф Биоцхемистрy (III изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 1-57259-153-6.
^ Цхен, Пхилип Е.; Гебалле, Маттхеw Т.; Стансфелд, Пхиллип Ј.; Јохнстон, Алеxандер Р.; Yуан, Хонгјие; Јацоб, Аманда L.; Снyдер, Јамес П.; Траyнелис, Степхен Ф.; Wyллие, Давид Ј. А. (2005), „Струцтурал Феатурес оф тхе Глутамате Биндинг Сите ин Рецомбинант НР1/НР2А Н-Метхyл-D-аспартате Рецепторс Детерминед бy Сите-Дирецтед Мутагенесис анд Молецулар Моделинг”, Мол. Пхармацол., 67 (5): 1470—84, дои:10.1124/мол.104.008185
^ Дунн, M. С.; Смарт, Б. W. (1950). „ДЛ-Аспартиц Ацид”. Орг. Сyнтх. 30: 7. ; Цолл. Вол., 4, стр. 55

Литература

Р.Х.А. Плиммер (1912) [1908]. Р.Х.А. Плиммер & Ф.Г. Хопкинс, ур. Тхе цхемицал цомпоситион оф тхе протеинс. Монограпхс он биоцхемистрy. Парт I. Аналyсис (2нд изд.). Лондон: Лонгманс, Греен анд Цо. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
„862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 978-0-911910-28-5.

Спољашње везе

Медији везани за чланак Аспарагинска киселина на Викимедијиној остави

[merck-1] а ^б „862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 978-0-911910-28-5.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[IUPAC-4] а ^б „Номенцлатуре анд сyмболисм фор амино ацидс анд пептидес (ИУПАЦ-ИУБ Рецоммендатионс 1983)”, Пуре Аппл. Цхем., 56 (5): 595—624, 1984, дои:10.1351/пац198456050595

[5] Р.Х.А. Плиммер (1912) [1908]. Р.Х.А. Плиммер & Ф.Г. Хопкинс, ур. Тхе цхемицал цомпоситион оф тхе протеинс. Монограпхс он биоцхемистрy. Парт I. Аналyсис (2нд изд.). Лондон: Лонгманс, Греен анд Цо. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.

[6] Алберт L. Лехнингер; Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2000). Принциплес оф Биоцхемистрy (III изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 1-57259-153-6.

[7] Цхен, Пхилип Е.; Гебалле, Маттхеw Т.; Стансфелд, Пхиллип Ј.; Јохнстон, Алеxандер Р.; Yуан, Хонгјие; Јацоб, Аманда L.; Снyдер, Јамес П.; Траyнелис, Степхен Ф.; Wyллие, Давид Ј. А. (2005), „Струцтурал Феатурес оф тхе Глутамате Биндинг Сите ин Рецомбинант НР1/НР2А Н-Метхyл-D-аспартате Рецепторс Детерминед бy Сите-Дирецтед Мутагенесис анд Молецулар Моделинг”, Мол. Пхармацол., 67 (5): 1470—84, дои:10.1124/мол.104.008185

[8] Дунн, M. С.; Смарт, Б. W. (1950). „ДЛ-Аспартиц Ацид”. Орг. Сyнтх. 30: 7. ; Цолл. Вол., 4, стр. 55

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

Називи


IUPAC називс Trivial: Aspartic acid Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
Други називи Амино-сукцинска киселина, аспартична киселина^[1]
Идентификација
CAS број	617-45-8^Н
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика
Абревијација	Asp, D
ChemSpider	411
ECHA InfoCard	100.000.265
МеСХ	Аспартиц+ацид
PubChem^[2]^[3] C ID	424

SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O
Својства
Хемијска формула	C₄H₇NO₄
Моларна маса	133,10 g·mol⁻¹
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y верификуј (шта је ^YН ?)
Референце инфокутије