Дунит

Дунит
Називи
	IUPAC назив Amonijum 2,4,6-trinitrofenolat
	Други називи Амонијум пикрат; Пикратол; 2,4,6-тринитрофенол амонијум со; Амонијум пикронитрат; Експлозив D
Идентификација
CAS број	131-74-8 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ECHA InfoCard	100.004.582
PubChem C ID	8577;
	SMILES [NH4+].[O-]c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C6H6N4O7
Моларна маса	246,134
Густина	1,719 g/cm3
Тачка топљења	265 °C (509 °F; 538 K)
Rastvorljivost u vodi	10 g/L (20 °C)
Опасности
ГХС пиктограми
ГХС сигналне речи	Danger
ГХС извештаји опасности	H201, H315, H317, H319
ГХС изјаве предрострожност	P210, P230, P240, P250, P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P333+313, P337+313
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Дунит, је познат као Експлозив D или систематски као Амонијум пикрат, сматра се сигурним експлозивом, јер захтева значајно електрично пражњење да би детонирао и безбеднији је од пикринске киселине.

Развио га је мајор америчке војске Беверли V. Дан 1906.^[4] који је касније служио као главни инспектор Бироа за транспорт експлозива.^[5]^[4] Амонијум пикрат је со настала реакцијом пикринске киселине и амонијака. Хемијски је повезан са стабилнијим експлозивним тринитротолуеном (ТНТ).

Дунит је такође и органско једињење, које садржи 6 атома угљеника и има молекулску масу од 246,134 Da.

Историја уреди

Био је то први експлозив употребљен у операцији ваздушног бомбардовања у војној историји, који су извели италијански пилоти у Либији 1911.^[6] У великој мери га је користила морнарица Сједињених Држава током Првог светског рата.^[7]

Иако се Дунит генерално сматрао неосетљивом супстанцом, до 1911. године војска Сједињених Држава је напустила његову употребу у корист других алтернатива.^[8] Морнарица га је, међутим, користила у оклопним артиљеријским гранатама и пројектилима, као и у обалској одбрани. Обично не детонирају при удару оклопном гранатом. Насупрот томе, граната може да пробије оклоп, након чега се пуњење детонира временским упаљачом. Ово је био недостатак од којег су патили први оклопни пројектили, пуњење је детонирало при удару, а оклоп је расипао енергију изван себе.

Године 2008. скровишта одбаченог Дунита на удаљеним локацијама погрешно су захваћена зарђалим стенама у Цапе Порцупине, Њуфаундленду и Лабрадору, Канада.^[9]^[10]

Дунит се може користити као прекурсор високо стабилног експлозива ТАТБ (1,3,5-триамино-2,4,6-тринитробензен), тако што се прво дехидрира да би се формирао пирамид (везивање амонијака као аминске групе уместо јона), а затим га даље аминира.

Производња уреди

Дунит је лако направити као на пример ако узмемо један грам пикринске киселине која се стави у стаклену посуду и раствори у 100 мл амонијака и загреје на приближно 80 °Ц (176 °Ф) и пустите да вишак амонијака испари. Добијени раствор се осуши, а преостали кристали су кристали амонијум пикрата.

Састав уреди

Прављење пиротехничке смеше:

72,5% амонијум нитрата и 27,5% амонијум пикрата (мешавина ЈМ Цзелцовија из касног 19. века)
57% калијум нитрата и 43% амонијум пикрата (пикрински прах)
55% амонијум пикрата, 25% калијум пикрата и 20% амонијум дихромата (златни прах или златна прашина)

Синтеза уреди

Добија се дејством пикринске киселине на растворе амонијум хидроксида према следећој реакцији:

C₆Х₃Н₃О₇ + НХ₄ОХ -> C₆Х₆Н₄О₇ + Х₂О

Предност амонијум пикрата је у томе што је мање корозиван од пикринске киселине према металним омотачима у којима се налази.

Особине уреди

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	7
Број донора водоника	1
Број ротационих веза	3
Партициони коефицијент^[11] (ALogP)	-1,3
Растворљивост^[12] (logS, log(mol/L))	-3,7
Поларна површина^[13] (PSA, Å²)	197,0

Карактеристике уреди

Амонијум пикрат
Година открића	1841
Енергија експлозије	3,3 МЈ/кг
Енергија формирања	−1495 кЈ/кг
Енталпија формирања	389 кЈ/мол (1581 кЈ/кг)
Баланс кисеоника	−52,0 %
Способност дробљења	250 цм³ Пб на 10г
Максимални притисак детонације	нема података
Брзина детонације	7,15 км/с
Густина која одговара V_дет	1,70 г/цм³
Температура детонације	320 °Ц (608 °Ф)
Осетљивост на удар	до 20 Нм без реакције
Запремина гасовитих производа	680 дм³/кг
Температура током експлозије	нема података

Види још уреди

Референце уреди

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Record of Ammoniumpikrat in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 24. Nov. 2007
^ ^а ^б Dunnite Smashes Strongest Armor, The New York Times, August 18, 1907
^ War Records Committee of the Alumni Association (1920), Technology's War Record: An Interpretation of the Contribution Made by the Massachusetts Institute of Technology, its Staff, its Former Students and its Undergraduates to the Cause of the United States and the Allied Powers in the Great War, 1914-1919, Cambridge, MA: Massachusetts Institute of Technology, стр. 364
^ [1], La Stampa, November 2, 1911
^ Dunnite, Firstworldwar.com
^ Ridicule Spy Story: Army Abandoned the Use of Dunnite Years Ago, Officers Say, The New York Times, August 8, 1911
^ Family makes explosive discovery on Labrador shore, The Globe and Mail, Toronto, Ontario, September 11, 2008.
^ „Beachcombing Labrador family carries home wartime explosive”. Canadian Broadcasting Corporation. 2008-09-10. Приступљено 2017-01-07.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература уреди

Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

Додатна литература уреди

Ј. Кöхлер, Р. Меyер, А. Хомбург: Еxплосивстоффе. 10., воллст. üберарб. Ауфлаге. Wилеy-ВЦХ, Wеинхеим 2008, ИСБН 978-3-527-32009-7, С. 20.

Спољашње везе уреди

Dunnite

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[GESTIS-3] а ^б Record of Ammoniumpikrat in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 24. Nov. 2007

[Dunit-4] а ^б Dunnite Smashes Strongest Armor, The New York Times, August 18, 1907

[5] War Records Committee of the Alumni Association (1920), Technology's War Record: An Interpretation of the Contribution Made by the Massachusetts Institute of Technology, its Staff, its Former Students and its Undergraduates to the Cause of the United States and the Allied Powers in the Great War, 1914-1919, Cambridge, MA: Massachusetts Institute of Technology, стр. 364

[6] [1], La Stampa, November 2, 1911

[7] Dunnite, Firstworldwar.com

[8] Ridicule Spy Story: Army Abandoned the Use of Dunnite Years Ago, Officers Say, The New York Times, August 8, 1911

[9] Family makes explosive discovery on Labrador shore, The Globe and Mail, Toronto, Ontario, September 11, 2008.

[10] „Beachcombing Labrador family carries home wartime explosive”. Canadian Broadcasting Corporation. 2008-09-10. Приступљено 2017-01-07.

[11] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[12] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[13] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]