Хексанитродифениламин
Хексанитродифениламин (скраћено ХНД), је експлозивно хемијско али и органско једињење које садржи 12 атома угљеника, са формулом C12Х5Н7О12, и има молекулску масу од 439,208 Da. Јапанци су током Другог светског рата интензивно користили ХНД, али је прекинут због своје токсичности.
| |||
| Идентификација | |||
|---|---|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ECHA InfoCard | 100.004.581 | ||
| |||
| Својства | |||
| C12H5N7O12 | |||
| Моларна маса | 439,208 | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Производња
уредиДинитродифениламин се третира са 98% азотном киселином. Почетни материјал, динитродифениламин, добија се реакцијом анилина, динитрохлоробензена и соде пепела.
Употреба
уредиХНД је експлозив класе за појачавање других мање бризантних експлозива, који су Немци користили у Другом светском рату као компоненту хексанита (60% ТНТ - 40% ХНД) и Јапанци као компоненту Конга (Тип 98 Х2) (60% тринитроанизола - 40% ХНД) за употребу у бомбама, морским минама и дубинским бомбама; Сеигате (Тип 97 Х) (60% ТНТ - 40% ХНД) за употребу у бојевим главама торпеда и дубинским бомбама; и такође у Отсу-Б (60% ТНТ, 24% ХНД и 16% алуминијумски прах) за употребу у бојевим главама торпеда.
Његову амонијумову со, такође познату као Аурантиа или Империал Иеллов, открио је Емил Копп 1873. године и користио је као жуту боју за кожу, вуну и свилу у 19. и раном 20. веку.[3]
Особине
уреди| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 13 |
| Број донора водоника | 1 |
| Број ротационих веза | 8 |
| Партициони коефицијент[4] (ALogP) | 2,7 |
| Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) | -8,8 |
| Поларна површина[6] (PSA, Å2) | 286,9 |
Безбедност и токсичност
уредиНајтоксичнији и најотровнији експлозив, напада кожу, изазивајући пликове који подсећају на опекотине. Прашина из ХНД-а је штетна за слузокожу уста, носа и плућа. За неколико нитроароматичних експлозива, укључујући ХНД, утврђено је да су мутагени.[7]
Инциденти
уредиИзградња Бундесаутобана 49 у Немачкој је 12. маја 2022. заустављена, након што су у ископаном материјалу пронађени трагови експлозива. Пут пролази преко бивше фабрике експлозива у близини Стадталлендорфа. Фабрика је срушена после Другог светског рата и није се очекивало да су у земљи остали трагови експлозива.[8]
Види још
уредиРеференце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Science & Society Picture Library: Synthetic colorant, c 1900
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ PubChem. „2,4,6-Trinitroanisole - Non-Human Toxicity Excerpts”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 2019-09-14.
- ^ „"Hexyl" im Erdaushub: Sprengstoff-Stopp an A49-Baustelle”. hessenschau.de (на језику: немачки). 13. 5. 2022.
Literatura
уреди- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
уреди- TM 9-1985-4 Japanese Explosive Ordnance (Bombs, Bomb fuzes, Land mines, Grenades, Firing Devices and Sabotage Devices). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
- TM 9-1985-5 Japanese Explosive Ordnance (Army Ammunition, Navy Ammunition). Departments of the Army and Air Force. март 1953.
- Japanese Explosives (USNTMJ-200E-0551-0578 Report 0-25) (Извештај). U.S. Naval Technical Mission to Japan. децембар 1945.
