Хексанитрохексаазаизовурцитан
Хексанитрохексаазаизовурцитан, такође назван ХНИВ и CL-20, је полициклични нитроамин експлозив са формулом C
6Х
6Н
12О
12 и има молекулску масу од 438,185. Осамдесетих година 20. века, CL-20 је развијен у фабрици у Чајна Лејку, првенствено да би се користио за погонско гориво.[3] Има бољи однос оксидатора и горива од конвенционалног ХМX или РДX. Ослобађа 20% више енергије од традиционалних горива заснованих на ХМX-у и знатно је супериорнија од конвенционалних високоенергетских погонских горива и експлозива.
| |||
| Идентификација | |||
|---|---|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.114.169 | ||
| |||
| Својства | |||
| C6H6N12O12 | |||
| Моларна маса | 438,185 | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Док је највећи део развоја CL-20 спровела корпорација Тхиокол, америчка морнарица (преко ОНР) је такође била заинтересована за CL-20 за употребу у ракетним погонима, као што су ракете, јер има ниже карактеристике уочљивости као што је мање видљив дим.[4]
CL-20 још није убачен ни у један производни систем наоружања, али је у фази тестирања стабилности, производних могућности и других карактеристика оружја.
Историја
уредиCL-20 су 1987. године открили истраживачи из Одељења за оружје Навал Аир Варфаре Центер у Чајна Лејку у Калифорнији. У ствари, желели су да направе веома моћан иницијални експлозив да би произвели мањи прајмер. То је тренутно најјачи и најсигурнији експлозив који постоји са овом брзином детонације.
До сада је био прескуп за комерцијалну употребу због компликоване синтезе и повезаних високих трошкова производње.
Физичко-хемијска својства
уредиХексанитрохексаазизоуритан је безбојна кристална супстанца. Раствара се у хладној води, слабо растворљив у етанолу, али се добро раствара у ацетону (94,6 г/100 г на 25 °Ц (77 °Ф)), ацетонитрилу, етил ацетату (45,0 г/100 г на 25 °Ц), глацијалној сирћетној киселини. Релативно хемијски стабилан, али се лако разлаже хидроксидима, амидима и цијанидима алкалних метала.
У нормалним условима, хексанитрохексаазаизовурцитан се састоји од четири стабилне полиморфне модификације, које се називају α-, β-, γ-, δ- и ε-облици. Разликују се по просторној оријентацији нитро група, типу кристалне решетке и броју молекула у кристалној решетки. Ови облици су у стању да се трансформишу један у други: β-облик (орторомбична кристална ћелија) прелази у γ-облик (моноклинска кристална ћелија) на 185 °Ц (365 °Ф), који мења своју кристалну структуру када се загреје на 230 °Ц (446 °Ф). α-облик се добија преципитацијом хексанитрохексаазоизовурцитана хлороформом из раствора сулфолана. δ-форма је лабилна и постоји само у условима високог притиска. Најгушћа структура и највећа термичка стабилност је ε-облика.
Синтеза
уреди
Прво, бензиламин (1) се кондензује са глиоксалом (2) у киселим и дехидрирајућим условима да би се добило прво интермедијерно једињење.(3). Четири бензил групе се селективно подвргавају хидрогенолизи коришћењем паладијума на угљенику и водоника. Амино групе се затим ацетилују током истог корака коришћењем анхидрида сирћетне киселине као растварача. (4). Коначно, једињење 4 реагује са нитронијум тетрафлуороборатом и нитрозонијум тетрафлуороборатом, што резултира ХНИВ.[5]
Кокристални производ са ХМX
уредиУ августу 2012. Онас Болтон и др. објављени резултати који показују да кокристал од 2 дела CL-20 и 1 дела ХМX има слична безбедносна својства као ХМX, али са већом снагом паљења ближом CL-20.[6][7]
Кокристални производ са ТНТ-ом
уредиУ августу 2011, Адам Матзгер и Онас Болтон објавили су резултате који показују да кокристал CL-20 и ТНТ има двоструко већу стабилност од CL-20 — довољно сигуран за транспорт, али када се загреје на 136 °Ц (277 °Ф), кокристал може раздвојити на течни ТНТ и кристални облик CL-20 са структурним дефектима који је нешто мање стабилан од CL-20.[8][9]
CL-20 ковалентна ланца и мреже
уредиКП Катин и MM Маслов су 2017. године дизајнирали једнодимензионалне ковалентне ланце засноване на молекулима CL-20.[10] Такви ланци су конструисани коришћењем ЦХ
2 молекуларни мостови за ковалентну везу између изолованих CL-20 фрагмената. Теоријски је предвиђено да се њихова стабилност повећава са ефикасним растом дужине. Годину дана касније, МА Гималдинова и колеге су показали свестраност ЦХ
2 молекуларни мостови.[11] Показано је да употреба ЦХ
2 мостови су универзална техника за повезивање и CL-20 фрагмената у ланцу и ланаца заједно да би се направила мрежа (линеарна или цик-цак). Потврђено је да повећање ефективних величина и димензионалности ковалентних система CL-20 доводи до раста њихове термодинамичке стабилности. Стога се чини да је формирање CL-20 кристалних ковалентних чврстих материја енергетски повољно, а молекули CL-20 су у стању да формирају не само молекуларне кристале већ и ковалентне структуре. Нумерички прорачуни CL-20 ланаца и електронских карактеристика мрежа су открили да су то полупроводници широког појаса.[10][11]
Коришћење
уредиПрема процени ДРДО-а, предности CL-20 су 15 пута моћнији је од октогена, сам октоген је 4 пута јачи од хексогена.
Очекује се да ће прва муниција која користи експлозив ИЦЛ-20 бити тенковска граната 120 мм тенка Арјун. Није искључено да ће индијска војска у наредних 15-20 година прећи на употребу нових експлозива.
Главни недостатак садашњег ИЦЛ-20 је цена производње. Цена синтезе 1 кг (2,2 лб) ИЦЛ-20 је скоро 70.000 рупија (око 1.530 УСД). Док производи 1 кг (2,2 лб) октогена, Индија кошта само 6.000 Рупија, док 1 кг (2,2 лб) хексогена кошта само 750 Рупија.
До данас, ДРДО лабораторије су синтетизовале скоро 100 кг (220 лб) ИЦЛ-20. CL-20 је измишљен у Чајна Лејку (слова CL потичу из Чајна Лејка) у Калифорнији 1987. Овај експлозив је такође познат као хексанитрохексаазаисовурцитан.
Тренутно, овај експлозив није произведен у индустријском обиму и није коришћен за прављење бомби, углавном због високе цене синтезе.
Америчка морнарица је раније изразила интересовање за CL-20, који намерава да користи као једну од компоненти ракета на чврсто гориво.
Види још
уреди- 2,4,6-Трис(тринитрометил)-1,3,5-триазин
- 4,4'-Динитро-3,3'-диазенофуроксан (ДДФ)
- хептанитрокубан (ХНЦ)
- ХХТДД
- Ицеане (Вуртзитане)
- Октанитрокубан (ОНЦ)
- РЕ фактор
- ТЕКС (експлозив)
Особине
уреди| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 12 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 6 |
| Партициони коефицијент[12] (ALogP) | 11,1 |
| Растворљивост[13] (logS, log(mol/L)) | -11,2 |
| Поларна површина[14] (PSA, Å2) | 294,4 |
Референце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Kadam, Tanmay (2023-03-11). „Pioneered By The US, China 'Racing Ahead' Of Its Arch Rival In 'CL-20' Tech That Propels PLA's Deadly Missiles”. Eurasian Times.
- ^ Yirka, Bob (9. 9. 2011). „University chemists devise means to stabilize explosive CL-20”. Physorg.com. Архивирано из оригинала 25. 1. 2021. г. Приступљено 8. 7. 2012.
- ^ Nair, U. R.; Sivabalan, R.; Gore, G. M.; Geetha, M.; Asthana, S. N.; Singh, H. (2005). „Hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20) and CL-20-based formulations (review)”. Combust. Explos. Shock Waves. 41 (2): 121—132. S2CID 95545484. doi:10.1007/s10573-005-0014-2.
- ^ Bolton, Onas (2012). „High Power Explosive with Good Sensitivity: A 2:1 Cocrystal of CL-20:HMX”. Crystal Growth & Design. 12 (9): 4311—4314. doi:10.1021/cg3010882.
- ^ „Powerful new explosive could replace today's state-of-the-art military explosive”. spacewar.com. 2012-09-06. Архивирано из оригинала 2012-09-09. г.
- ^ Bolton, Onas (2011). „Improved Stability and Smart-Material Functionality Realized in an Energetic Cocrystal”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (38): 8960—8963. PMID 21901797. doi:10.1002/anie.201104164. hdl:2027.42/86799
.
- ^ „Things I Won't Work With: Hexanitrohexaazaisowurtzitane”. 11. 11. 2011. Архивирано из оригинала 2015-09-03. г. Приступљено 2016-01-04.
- ^ а б Katin, Konstantin P.; Maslov, Mikhail M. (2017). „Toward CL-20 crystalline covalent solids: On the dependence of energy and electronic properties on the effective size of CL-20 chains”. Journal of Physics and Chemistry of Solids. 108: 82—87. Bibcode:2017JPCS..108...82K. S2CID 100118824. arXiv:1611.08623 . doi:10.1016/j.jpcs.2017.04.020.
- ^ а б Gimaldinova, Margarita A.; Maslov, Mikhail M.; Katin, Konstantin P. (2018). „Electronic and reactivity characteristics of CL-20 covalent chains and networks: a density functional theory study”. CrystEngComm. 20 (30): 4336—4344. doi:10.1039/c8ce00763b.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература
уреди- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
Додатна литература
уреди- Болтон, Онас; Адам Ј. Матзгер (12. 9. 2011). „Импровед Стабилитy анд Смарт-Материал Фунцтионалитy Реализед ин ан Енергетиц Цоцрyстал”. Ангеwандте Цхемие. 123 (38): 9122—9125. Бибцоде:2011АнгЦх.123.9122Б. ПМИД 21901797. дои:10.1002/анге.201104164. хдл:2027.42/86799 .
- Лоwе, Дерек (11 Новембер 2011) "Тхингс I wон'т wорк wитх: Хеxанитрохеxаазаисоwуртзитане"
