Тирамин
Тирамин (4-хидроксифенетиламин, пара-тирамин, мидријал, утерамин) је природни моноамин једињење и траг амин изведен из аминокиселине тирозина.[4] Тирамин делује као катехоламин [ допамин, норепинефрин (норадреналин), епинефрин (адреналин)] отпуштајући агенс. Он нема способност проласка кроз крвно мождану баријеру, те испољава једино периферне симпатомиметичке ефекте.
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
4-(2-aminoetil)fenol
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.106 |
КЕГГ[1] | |
МеСХ | Тyрамине |
УНИИ | |
| |
Својства | |
C8H11NO | |
Моларна маса | 137,179 g/mol[4] |
Агрегатно стање | Безбојна течност |
Густина | 1,20 g/cm3[5] |
Тачка топљења | 164-165 °C[6] |
Тачка кључања | 205-207 °C na 25 mm Hg; 166 °C na 2 mm Hg[6] |
1 g in 95 mL на 15 °C[6] | |
Киселост (пКа) | 9,74 (OH); 10,52 (NH3+)[7] |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
Биосинтеза
уредиБиохемијски, тирамин се формира декарбоксилацијом тирозина посредством ензима тирозин декарбоксилаза.[8] Тирамин се затим може конвертовати до метилисаних алкалоидних деривата N-метилтирамина, N,N-диметилтирамина (хорденина), о N,N,N-триметилтирамина (кандицина).
Хемија
уредиУ лабораторији, тирамин се може синтетисати на различите начине, укључујући декарбоксилацију тирозина.[12][13][14]
Референце
уреди- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б PubChem
- ^ A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.
- ^ а б в The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1405, Rahway: Merck & Co.
- ^ Kappe, T. (1965). Journal of Medicinal Chemistry. 8: 368—374. Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ) - ^ Tyrosine metabolism - Reference pathway Архивирано на сајту Wayback Machine (26. јул 2019), Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
- ^ Броадлеy КЈ (2010). „Тхе васцулар еффецтс оф траце аминес анд ампхетаминес”. Пхармацол. Тхер. 125 (3): 363—375. ПМИД 19948186. дои:10.1016/ј.пхармтхера.2009.11.005.
- ^ Линдеманн L, Хоенер MC (2005). „А ренаиссанце ин траце аминес инспиред бy а новел ГПЦР фамилy”. Трендс Пхармацол. Сци. 26 (5): 274—281. ПМИД 15860375. дои:10.1016/ј.типс.2005.03.007.
- ^ Wанг X, Ли Ј, Донг Г, Yуе Ј (2014). „Тхе ендогеноус субстратес оф браин ЦYП2Д”. Еур. Ј. Пхармацол. 724: 211—218. ПМИД 24374199. дои:10.1016/ј.ејпхар.2013.12.025.
- ^ Г. Баргер (1909). Ј. Цхем. Соц. 95: 1123. Недостаје или је празан параметар
|титле=
(помоћ) - ^ Wасер, Ернст (1925). „Унтерсуцхунген ин дер Пхенyлаланин-Реихе VI. Децарбоxyлиерунг дес Тyросинс унд дес Леуцинс”. Хелветица Цхимица Ацта. 8: 758. дои:10.1002/хлца.192500801106.
- ^ Буцк, Јоханнес С. (1933). Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 55 (8): 3388. дои:10.1021/ја01335а058. Недостаје или је празан параметар
|титле=
(помоћ)