Википедија

Amigdalin

Amigdalin (vitamin B17, leatril) cijanogeni je glikozid koji se nalazi u semenima badema i drugog koštunjavog voća. U organizmu čoveka i životinja se dejstvom enzima razlaže na glikozu, benzaldehid i veoma otrovnu cijanovodoničnu kiselinu. Ona može da izazove trovanje ukoliko se za kratko vreme pojede suviše semena badema. U medicinske svrhe amigdalin se koristi od 1830. godine kada je otkriven.[3][4] Ernest T. Krebs, Mlađi. (1912 – 1996) je bio hemičar koji je prvi promovisao amigdalin kao lek protiv raka početkom 1950. godine. Američka Administracija za hranu i lekove (Food and Drug Administration) naziva amigdalin „visokootrovnim proizvodom“ i zahteva dugogodišnje zatvorske kazne za one koji ga prodaju i reklamiraju [5] Američki nacionalni zdravstveni instituti (U.S. National Institutes of Health) navode da klinički testovi amigdalina pokazuju da je ovaj nedelotvoran protiv raka. Klinička ispitivanja klinike Mejo na 175 pacijenata pokazala su da se posle tretmana amigdalinom tumor povećao kod 174 pacijenta [6]. Promovisanje sintetičkog amigdalina (laetrila) kao sredstva protiv raka navodi se u medicinskoj literaturi kao školski primer nadrilekarstva [7][8]. Jedan od bitnijih novijih zagovornika laetrila, Džejson Vejl, koji je tvrdio da je sebe izlečio laetrilom, uhapšen je i zatvoren, pri čemu je utvrđeno da je zapravo preprodavao laetril i zaradio ne manje od 500.000 američkih dolara [9].

Amigdalin
Nazivi
IUPAC naziv
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.045.372
MeSH Amygdalin
  • InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32—20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7—22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 DaY
    Ključ: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N DaY
  • InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32—20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7—22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
    Ključ: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
Svojstva
C20H27NO11
Molarna masa 457,429
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Rasprostranjenost uredi

Amigdalin se u većim količinama može naći u: divljim kupinama, trešnjama, ribizlama, košticama jabuke, kruške i šljive, košticama kajsije, breskve i nektarine, gorkim bademima, i dr. U nešto manjim količinama ima ga u jagodi, malini, ječmu, heljdi, i dr.

  •  
    Svež plod kajsije
  •  
    Semena kajsije
  •  
    Nektarina
  •  
    Jabuka
  •  
    Malina

Otrovno dejstvo amigdalina uredi

Amigdalin je cijanogeni glikozid sa R konfiguracijom i hiralnim fenil centrom. IUPAC naziv molekula amigdalina je [(6-O-β-D-glikopiranozil-β-D-glikopiranozil)oksi](fenil)acetonitril, a hemijska formula C20H27NO11. U čovekovom dvanaestopalačnom crevu i tankom crevu amigdalin se razlaže u prisustvu enzima beta-glukozidaze, emulzina i amigdalaze na gentiobiozu i mandelonitril, a ovaj se dalje razlaže na benzaldehid i cijanovodonik [10]. Smrtonosna oralna dnevna doza cijanovodonika je oko 1 miligram po kilogramu. Američki glumac Stiv Makvin umro je u Meksiku od posledica tretmana laetrilom [11].

Reference uredi

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Kojić M, Janjić Vaskrsija: Otrovne biljke, Naučna knjiga, Beograd, 1991.
  4. ^ Jančić R: Botanika farmaceutika, Službeni list SCG, Beograd, 2004.
  5. ^ US FDA (22 June 2004). Lengthy Jail Sentence for Vendor of Laetrile – A Quack Medication to Treat Cancer Patients. FDA News
  6. ^ „Laetrile (amygdalin, vitamin B17)”. cancerhelp.org.uk. 
  7. ^ Lerner, IJ (februar 1984). „The whys of cancer quackery”. Cancer. 53 (3 Suppl): 815—9. PMID 6362828. doi:10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U. 
  8. ^ Nightingale, SL (1984). „Laetrile: the regulatory challenge of an unproven remedy”. Public Health Rep. 99 (4): 333—8. PMC 1424606  . PMID 6431478. 
  9. ^ „New York Man Sentenced to 63 Months for Selling Fake Cancer Cure”. Medical News Today. 22. 6. 2004. Pristupljeno 8. 7. 2010. 
  10. ^ Mann & Saunders 1975, str. 509–517.
  11. ^ Lerner, Barron H. (2005). „McQueen's Legacy of Laetrile”. New York Times. Pristupljeno 23. 4. 2010. 

Literatura uredi

Spoljašnje veze uredi

Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Амигдалин&oldid=27553425”