Fozgen (COCl2) je bezbojan gas koji se na temperaturi nižoj od 8.2° C kondenzuje u bezbojnu, uljastu, vrlo isparljivu tečnost. Ovaj bezbojni gas je po zlu poznat zbog njegove upotrebe kao hemijsko oružje tokom Prvog svetskog rata. U niskim koncentracijama, njegov miris podseća na sveže pokošeno seno ili travu. Neki vojnici tokom Prvog svetskog rata su tvrdili da je donekle mirisao poput majskog cvetanja. On je takođe važan industrijski reagens i gradivni blok u sintezi farmaceutskih i drugih organskih jedinjenja. Pored industrijske primene, male količine se prirodno javljaju usled razlaganja i sagorevanja organo-hlornih jedinjenja.[5] Uprkos tome što mu ime sadrži prefiks „fos-“, ne sadrži fosfor.

Fozgen[1]
Nazivi
IUPAC nazivs
karbonil dihlorid
Dihlorometanal
Karbonil hlorid
Drugi nazivi
CG; ugljen dihlorid oksid; ugljen oksihlorid; karbonil dihlorid; hloroformil hlorid; dihloroformaldehid; dihlorometanon
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.792
EC broj 200-870-3
RTECS SY5600000
UN broj 1076
  • O=C(Cl)Cl
Svojstva
CCl2O
Molarna masa 98,92 g mol-1[4]
Agregatno stanje bezbojan gas
Gustina 4,248 g/cm3 (15 °C)
1.432 g/cm3 (0 °C)
Tačka topljenja −118 °C (−180 °F; 155 K)
Tačka ključanja 83 °C (181 °F; 356 K)
hidroliza
Rastvorljivost u benzenu, toluenu, sirćetnoj kiselini
razlaže se u alkoholu i kiselinama
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) planaran, trigonalan
Dipolni moment 1.17 D
Opasnosti
Veoma toksičan (T+)
R-oznake R26 R34
S-oznake (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondKod zapaljivosti 0: Neće goreti (npr. voda)Health code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g., VX gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no code
0
4
1
Tačka paljenja nezapaljiv
0.1 ppm
Srodna jedinjenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Struktura i osnovne osobine uredi

Fozgen je planarni molekul. Dužina C=O veze je 1,18 Å, C---Cl dužina je 1,74 Å i Cl---C---Cl ugao je 111,8°.[6] Ovo je jedano od najjednostavnijih kiselih hlorida, formalno izvedenih iz ugljene kiseline.

Tehnički proizvod je bledožute ili crvenkastožute boje mirisa na trulo seno. Pare su mu 3,48 puta teže od vazduha. Dobro se rastvara u organskim rastvaračima dok se u vodi razlaže na ugljen-dioksid i hlorovodonik.

Dobijanje uredi

Industrijski, fozgen se proizvodi putem provođenja prečišćenih gasova ugljen-monoksida i hlora kroz porozni aktivirani ugljenik, koji služi kao katalizator:[5]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

Ova reakcija je egzotermna, tako da se mora hladiti. Tipično, ova reakcija se izvodi na temperaturi od 50 do 150 °C. Iznad 200 °C, fozgen se razlaže u ugljen-monoksid i hlor, Keq (300K) = 0,05. Oko 5000 tona je proizvedeno 1989. godine.

Toksičnost uredi

Fozgen spada u najtoksičnije gasove koji se sreću u industriji. Toksični efekti se ispoljavaju već pri koncentracijama od 3 do 5 ppm, izraženi su pri koncentraciji od 25 ppm, a koncentracije od 50 do 80 ppm dovode do smrti.

Reference uredi

  1. ^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3. 
  5. ^ a b Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411. 
  6. ^ Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy. 83: 105—117. doi:10.1016/0022-2852(80)90314-8. 

Literatura uredi

  • Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411. 

Spoljašnje veze uredi