Asparaginska kiselina

Asparaginska kiselina
Nazivi
	IUPAC nazivs Trivial: Aspartic acid ; Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
	Drugi nazivi Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina
Identifikacija
CAS broj	617-45-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	Asp, D
ChemSpider	411;
ECHA InfoCard	100.000.265
MeSH	Aspartic+acid
PubChem C ID	424;
	SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H7NO4
Molarna masa	133,10 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)^[4] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa pKa vrednošću od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.^[5]

Forme i nomenklatura

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.^[4] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi amino kiselina

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[6] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ -> O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH₂ i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.^[7] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori

Dijetarni izvori

Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

Životinjski izvori: meso,
Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.^[1]
Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).

Hemijska sinteza

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).^[8]

Vidi još

Aspartat transaminaza
Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
American Chemical Society (21. 4. 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.

Reference

^ ^а ^б „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
^ Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185
^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7. ; Coll. Vol., 4, стр. 55

Literatura

R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
„862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.

Spoljašnje veze

Mediji vezani za članak Asparaginska kiselina na Vikimedijinoj ostavi

[merck-1] а ^б „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[IUPAC-4] а ^б „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595

[5] R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.

[6] Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.

[7] Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185

[8] Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7. ; Coll. Vol., 4, стр. 55

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

Nazivi


IUPAC nazivs Trivial: Aspartic acid Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
Drugi nazivi Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina^[1]
Identifikacija
CAS broj	617-45-8^Н
3D model (Jmol)	interaktivna slika
Abrevijacija	Asp, D
ChemSpider	411
ECHA InfoCard	100.000.265
MeSH	Aspartic+acid
PubChem^[2]^[3] C ID	424

SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O
Svojstva
Hemijska formula	C₄H₇NO₄
Molarna masa	133,10 g·mol⁻¹
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije