Глицин
хемијско једињење
(преусмерено са Glycine)
Глицин или α-аминосирћетна киселина (Gly ili G), је најједноставнија аминокиселина, која не поседује ниједан асиметричан атом угљеника у својој структури. У организму се може произвести из других аминокиселина, тако да не спада у есенцијалне аминокиселине.[4][5]
| |||
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC назив
Glycine
| |||
| Други називи
Aminoethanoic acid
Aminoacetic acid | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| Абревијација | Gly, G | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.248 | ||
| MeSH | Glycine | ||
| |||
| Својства | |||
| C2H5NO2 | |||
| Моларна маса | 75,07 | ||
| Агрегатно стање | бела материја | ||
| Густина | 1,1607 g/cm3 | ||
| Тачка топљења | 233 °C (разлаже се) | ||
| 25 g/100 mL | |||
| Растворљивост | растворан у етанолу, пиридину нерастворан у етру | ||
| Киселост (pKa) | 2.35 и 9.78 | ||
| Изоелектрична тачка | 5,97 | ||
| Опасности | |||
| Смртоносна доза или концентрација (LD, LC): | |||
LD50 (средња доза)
|
2600 mg/kg (миш, орално) | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Синтеза уреди
Глицин се може произвести из аминокиселина серин и треонин, из глиоксалне киселине и саркозина.
- Производња глицина из серина је најважнији пут синтезе глицина. Реакција се одвија уз дејство ензима серин хидроксиметилтрансфераза који за своју активност захтева витамин Б6 (пиридоксалфосфат). За реакцију је неопходна тетрахидрофолна киселина из које некон рекције постаје метилен тетрахидрофолна киселина.
- Глицин се може поизвести из глиоксалне киселине под утицајем ензима глицин аминитрансфераза. Овај ензим преноси амино групу са глутаминске киселине као донора на глиоксалну киселину као примаоца при чему настаје глицин и α-кетоглутарна киселина.
- Из саркозина (метил-глицин) дејством ензима саркозин оксидаза настаје глицин и издваја се формалдехид.
- Глицин може настати и из аминокиселине треонин под утицајем ензима треонин алдолаза, али је значај ове реакције мали.
Разградња уреди
- Из глицина и метилен тетрахидрофолне киселине настаје серин (обрнута рекција од горе наведене). Разградњом серина настаје пирогрожђана киселина. Због овога глицин спада у гликогене аминокиселине.
- Трансаминацијом глицина са α-кетоглутарном киселином настаје глиоксална киселина и глутаминска киселина. Оксидацијом глиоксалне киселине настаје оксална киселина. Оксална киселина може довести до настанка оксалатних бубрежних каменаца.
- Један од најважнијих путева разградње глицина је његово цепање на угљен-диоксид, амонијум јон и метилен групу која се везује за тетрахидрофолну киселину, па настаје метилен тетрахидрофолна киселина. Ова рекција је катализована ензимских комплексом глицин синтаза.
Значај уреди
- Глицин учествује у синтези протеина и разних других једињења:
- креатина
- порфирина
- пурина
- гликохолне киселине
- хипурне киселине
- серина.
- Жучне киселине произведене у јетри конјугују се са глицином и таурином и настају одговарајуће кољуговане киселине: гликохолна киселина, гликохенодеоскихолна киселина, таурохолна киселина, таурохенодеоскихолна киселина.
- Глицин је и важан инхибиторни неуротрансмитер у нервном систему.
Поремећаји уреди
- Глицинурија је повећано излучивање глицина мокраћом. Настаје због поремећаја у бубрежном тубуларном траспорту глицина.
- Хиперглицинемија је повећана концентрација глицаина у крви. Настаје због поремећаја у ензимском систему разградње глицина.
- Хипероксалурија појачано излучивање оскалне киселине мокраћом услед чега се врло рано (код деце) јављају бубрежни каменци, инфекције бубрега и њихова инсуфицијенција.
- Хиперсаркозинемија настаје због мањка ензима саркозин оксидазе, због чега се саркозин нагомилава у организму. Ово обољење доводи до менталне ретардације.
Референце уреди
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. ISBN 091191028X., 4386 </noinclude>
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Литература уреди
- Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава3. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
Спољашње везе уреди
- pdrhealth.com (језик: енглески)
- compchemwiki (језик: енглески)
