Likopen

(преусмерено са Lycopene)

Likopen je svetlo crveni karotenski i karotenoidni pigment i fitohemikalija koja je prisutna u paradajzu i drugom crvenom voću i povrću, kao što su crvene šargarepe, lubenice i papaje (made nije prisutan u jagodama i trešnjama). Likopen je karoten koji ne deluje kao vitamin A.

Likopen
Nazivi
IUPAC naziv
ψ,ψ-karoten
Drugi nazivi
(6E,​8E,​10E,​12E,​14E,​16E,​18E,​20E,​22E,​24E,​26E)-​2,​6,​10,​14,​19,​23,​27,​31-​oktametildotriakonta-​2,​6,​8,​10,​12,​14,​16,​18,​20,​22,​24,​26,​30-​tridekaen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.227
EC broj 207-949-1
E-brojevi E160d (boje)
UNII
  • C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
Svojstva
C40H56
Molarna masa 536,873 g/mol
Agregatno stanje Crvena čvrsta materija
Tačka topljenja 172–173 °C
Nerastvoran
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Struktura i fizičke osobine

уреди
 
Skeletalna formula sve-trans likopena
 
Model sve-trans likopena

Likopen je simetrični tetraterpen formiran od 8 izoprenskih jedinica. On je član karotenoidne familije jedinjenja, te se u potpunosti sastoji od ugljenika i vodonika, poput karotena.[3] Procedura za izolaciju likopena je privi put objavljena 1910, a struktura molekula je određena 1931. U svojoj prirodnoj, sve-trans formi, molekul je dug i prav, jer je ograničen svojim sistemom od jedanaest konjugovanih dvostrukih veza. Svako produženje ovog konjugovanog sistema umanjuje energiju neophodnu za prelaz elektrona na više energijske nivoe, što omogućava molekulu da apsorbuje vidljivu svetlost na progresivno dužim talasnim dužinama. Likopen apsorbuje svim sem najdužih talasnih dužina vidljive svetlosti, te poprima crvenu boju.[4]

Biljke i fotosintetičke bakterije prirodno proizvode all-trans likopen. Ukupno je moguće formirati 72 geometrijska izomera ovog molekula.[5] Pri izlaganju svetlosti ili toploti, likopen podleže izomerizaciji do bilo kog od tih cis-izomera, koji imaju povijen umesto linearnog oblika. Pokazano je da različiti izomeri imaju različite stabilnosti usled njihove molekulske energije (najviša stabilnost: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: najniža).[6] U ljudskom krvotoku, razni cis-izomeri sačinjavaju više od 60% totalnog sadržaja likopena. Biološki efekti pojedinih izomera niju istraženi.[7]

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Grossman et al. (2004) pp. 129
  4. ^ Rao et al. (2007) pp. 210
  5. ^ 1054 isomers are theoretically possible, but only 72 are possible due to steric hinderance. IARC Handbook, (1998) pp. 25
  6. ^ Chasse „et al.”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM,. 571 (1). , 27 August 2001 , pp. 27-37(11)[1]
  7. ^ Lycopene: Its role in human health and disease, Rao 'et al.', AGROFood industry hi-tech, July/August 2003 [2] Архивирано на сајту Wayback Machine (16. фебруар 2012)

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди