p-Toluensulfonska kiselina

(преусмерено са Tozilna kiselina)

p-Toluensulfonska kiselina (PTSA, tosilna kiselina, TsOH) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C6H4SO3H. Ona je beli prah koji je rastvoran u vodi, alkoholima, i drugim polarnim organskim rastvaračima. 4-CH3C6H4SO2- grupa je poznata kao tozil grupa i često se označava kao Ts ili Tos. Najčešće se TsOH odnosi na monohidrat, TsOH.H2O.

p-Toluensulfonska kiselina[1]
P-Toluenesulfonic acid
Nazivi
IUPAC naziv
4-methylbenzenesulfonic acid
Drugi nazivi
Tosilna kiselina
PTSA
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.891
KEGG[2]
  • Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Svojstva
CH3C6H4SO3H
Molarna masa 172,20 g/mol (anhidrat)
190,22 g/mol (monohidrat)
Agregatno stanje bezbojni (beli) prah
Gustina 1,24 g/cm3
Tačka topljenja 38 °C, 311 K (anhidrat) [5]
103-106 °C, 376-379 K (monohidrat)
Tačka ključanja 140 °C (284 °F; 413 K)
67 g/100 mL
Kiselost (pKa) -2.8 (voda),[6]

8.5 (acetonitril)[7]

Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) tetraedarna na S
Opasnosti
Opasnost u toku rada iritant kože
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
R-oznake R36/37/38
S-oznake S26
Srodna jedinjenja
Srodne sulfonske kiseline
Benzensulfonska kiselina
Sulfanilska kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

TsOH je jaka organska kiselina. Ona je oko milion puta jača od benzojeve kiseline. Ona je jedna od malobrojnih čvrstih kiselina, te je stoga podesna za merenje. Za razliku od jakih mineralnih kiselina (posebno azotne, sumporne, i perhlorne kiseline), TsOH nije oksidujuća.

Reference уреди

  1. ^ Merck11th 9459.
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Armarego 2003, стр. 370.
  6. ^ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  7. ^ Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. (2009). „Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS”. J. Comput. Chem. 30: 799—810. doi:10.1002/jcc.21103. 

Literatura уреди

  • Armarego, Wilfred (2003). Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science. стр. 370. ISBN 0-7506-7571-3. 

Spoljašnje veze уреди