Википедија

Етилендиаминтетрасирћетна киселина

Етилен диамин тетра сирћетна киселина (ЕДТА) је полиамино карбоксилна киселина. Она је безбојна, у води растворна чврста материја. Њена коњугована база се назива етилен диамин тетра ацетат. ЕДТА се широко користи за растварање каменца. Она је хексадентатни (шестоструки) лиганд и хелациони агенс, и.е. има способност да "заплени" металне јоне као што су Ca2+ и Fe3+. Након везивања за ЕДТА, метални јони остају у раствору, али имају незнатну активност. ЕДТА производи неколико соли. Најчешће је доступна као динатријум ЕДТА и калцијум динатријум ЕДТА.

Етилендиаминтетрасирћетна киселина
Скелетал формула оф етхyленедиаминететраацетиц ацид
Балл анд стицк модел оф етхyленедиаминететраацетиц ацид
Називи
Преферисани IUPAC назив
2,2',2'',2'''-(Етхане-1,2-диyлдинитрило)тетраацетиц ацид
Системски IUPAC назив
2-({2-[бис(царбоxyметхyл)амино]етхyл}(царбоxyметхyл)амино)ацетиц ацид
Други називи
Диамино етан тетра ацетатна киселина
Едетна киселина
Етилен динитрило тетра сирћетна киселина
Версен
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација EDTA
H4EDTA
Бајлштајн 1716295
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.409
EC број 200-449-4
КЕГГ[1]
МеСХ Едетиц+ацид
RTECS АХ4025000
УНИИ
УН број 3077
  • C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Својства
C10H16N2O8
Моларна маса 292,24 g·mol−1
Густина 0,86 g cm−3
Киселост (пКа) pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[4]
Opasnosti
Opasnost u toku rada iritant[5]
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
R-oznake R36
S-oznake S26
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondКод запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
0
1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Синтеза уреди

Ово једињење је прво описао Фердинанд Мунз 1935. Он га је припремио из етилендиамина и хлоросирћетне киселине.[6] Данас се ЕДТА углавном синтетише из етилендиамина (1,2-диаминоетана), формалдехида, и натријум цијанида.[7] Тај метод производи натријумску со, која се накнадно може конвертовати у киселински облик:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Нечистоће које настају током синтезе су глицин и нитрилотрисирћетна киселина. Оне настају услед реакција амонијачних копродуката.[8]

Номенклатура уреди

Да би се описао ЕДТА у разним степенима протонације, коњугована база која је лиганд се означава са EDTA4−, а прекурзор лиганда са H4EDTA. На веома ниском pH (веома киселим условима) потпуно протонисани облик је H6EDTA2+, док на веома високом pH потпуно депротонисана форма је Y4−. У овом чланку, термин ЕДТА има значење H4-xEDTAx-, док комплекс ЕДТА4- означава тетра-депротонисани лиганд.

Принципи координационе хемије уреди

 
Метал-ЕДТА хелат

У координационој хемији, ЕДТА4- је члан фамилије лиганда полиамино карбоксилних киселина. ЕДТА4- обично везује металне катјоне путем два амина и четири карбоксилата. Многи од резултујућих координационих једињења имају октаедралну геометрију. Ти октаедрални комплекси су хирални. Показано је да се ањон [Co(EDTA)]− може раздвојити у енантиомере.[9] Многи комплекси ЕДТА4- попримају комплексније структуре услед (и) формирања додатних веза са водом, и.е. седам-координатни комплекси, или (ии) замене једног карбоксилата водом.[10] ЕДТА формира посебно јаке комплексе са Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) и Co(III).[11]

Неколико особина ЕДТА комплекса је релевантно за њихове примене. Због њихове високе густине веза на једном атом ови лиганди имају висок афинитет за металне катјоне:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA   [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Употреба уреди

Индустрија уреди

У индустрији, ЕДТА се углавном користи за секвестрирање металних јона у воденим растворима. У индустрији текстила, она спречава металне нечистоће да модификују боје обојених производа. У индустрији целулозе и папира, ЕДТА инхибира способност металних јона, посебно Mn2+, да катализује диспропорционацију водоник пероксида, који се користи у безхлорном бељењу. С истим циљем, ЕДТА се додаје у поједине прехрамбене производе као презерватив или стабилизатор за спречавање каталитичког оксидативног обезбојавања, које катализују метални јони.[12] У производима за личну негу, она се додаје козметичким производом да би се побољшала њихова стабилност на ваздуху.[13] У безалкохолним пићима која садрже аскорбинску киселину и натријум-бензоат, ЕДТА посредује формирање бензена (карциногена).[14]

Медицина уреди

ЕДТА се користи за везивање јона метала у хелационој терапији, е.г., за лечење тровања живом и оловом.[15] Она се користи на сличан начин за уклањање вишка гвожђа из тела. Ова терапија се користи за лечење компликација вишеструке трансфузије крви, нпр. у третману таласемије. Сматра се да ЕДТА може да делује као антиоксиданс који спречава слободне радикале да изазову повреде зидова крвних судова, те да умањује атеросклерозу.[16] ФДА је одобрила употребу ЕДТА за тровање оловом[17] јула 16, 1953. Она је доступна под именом Версенат[18]. Она није одобрена за лечење атеросклерозе.[19]

Види још уреди

Референце уреди

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  5. ^ Ланиган РС, Yамарик ТА (2002). „Финал репорт он тхе сафетy ассессмент оф ЕДТА, цалциум дисодиум ЕДТА, диаммониум ЕДТА, дипотассиум ЕДТА, дисодиум ЕДТА, ТЕА-ЕДТА, тетрасодиум ЕДТА, трипотассиум ЕДТА, трисодиум ЕДТА, ХЕДТА, анд трисодиум ХЕДТА”. Инт. Ј. Тоxицол. 21 Суппл 2: 95—142. ПМИД 12396676. дои:10.1080/10915810290096522. 
  6. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. ^ Synthesis of EDTA
  8. ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  9. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  10. ^ Edta - Motm
  11. ^ Холлеман, А. Ф.; Wиберг, Е. (2001). Инорганиц Цхемистрy. Сан Диего: Ацадемиц Пресс. ISBN 978-0-12-352651-9. 
  12. ^ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology. 18 (12): 1874—1882. 
  13. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. PMID 12396676. doi:10.1080/10915810290096522. 
  14. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  15. ^ Рутх ДеБуск; et al. (2002). „Етхyленедиаминететраацетиц ацид (ЕДТА)”. Приступљено 25. 7. 2007. 
  16. ^ „Хоме > Медицал Референце > Цомплементарy Медицине > ЕДТА овервиеw”. Университy оф Марyланд Медицал Центер. Приступљено 16. 12. 2009. 
  17. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  18. ^ Drug Details
  19. ^ „Постмаркет Друг Сафетy Информатион фор Патиентс анд Провидерс > Qуестионс анд Ансwерс он Едетате Дисодиум (маркетед ас Ендрате анд генериц продуцтс)”. Приступљено 16. 12. 2010. 

Спољашње везе уреди


 Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Etilendiamintetrasirćetna_kiselina&oldid=27445454”