Википедија

Пентаеритритол тетранитрат

Пентаеритритол тетранитрат (ПЕТН), познат и као ПЕНТ, ПЕНТА, (ПЕНТА, првенствено се користи на руском) ТЕН, цорпент или пентрит (или, ретко и првенствено на немачком, као нитропента), је експлозиван материјал, које садржи 5 атома угљеника и има молекулску масу од 316,137 Da. То је нитратни естар пентаеритритола и по структури је веома сличан нитроглицерину. ПЕТН је веома моћан експлозивни материјал са релативним фактором ефикасности од 1.66. [4] Када се помеша са пластификатором , ПЕТН формира пластични експлозив. [5] Заједно са РДX је главни састојак Семтекса и C-4.

Пентаеритритол тетранитрат
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.987
  • [O-][N+](=O)OCC(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-]
Својства
C5H8N4O12
Моларна маса 316,137
Агрегатно стање Бела кристална чврста супстанца [3]
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

ПЕТН се такође користи као вазодилататор за лечење одређених срчаних стања, као што је лечење ангине пекторис. [6][7]

Историја уреди

Пентаеритритол тетранитрат је први пут припремио и патентирао 1894. године произвођач експлозива Рхеинисцх-Вестфалисцхе Спренгстофф АГ из Келна, Немачка. [8][9][10][11] Производња ПЕТН-а је почела 1912. године, када је немачка влада патентирала побољшани начин производње. ПЕТН је користила немачка војска у Првом светском рату. [12][13] Такође је коришћен у аутотоповима МГ ФФ/M и многим другим системима наоружања Луфтвафеа у Другом светском рату, посебно у високоексплозивној минској гранати.

Својства уреди

ПЕТН је практично нерастворљив у води (0,01 г/100 мЛ на 50 °C), слабо растворљив у уобичајеним неполарним растварачима као што су алифатични угљоводоници (као што је бензин) или тетрахлорометан, али растворљив у неким другим органским растварачима, посебно у ацетону (око 15 г /100 г раствора на 20 °C, 55 г/100 г на 60 °C) и диметилформамид (40 г/100 г раствора на 40 °C, 70 г/100 г на 70 °C). ПЕТН формира еутектичке смеше са неким течним или растопљеним ароматичним нитро једињењима, нпр. тринитротолуеном (ТНТ) или тетрилом. Због стеричне сметње суседног дела сличног неопентилу, ПЕТН је отпоран на нападе многих хемијских реагенса; не хидролизује у води на собној температури или у слабијим алкалним воденим растворима. Вода на 100 °C или више изазива хидролизу до динитрата; присуство 0,1% азотне киселине убрзава реакцију.

Хемијска стабилност ПЕТН-а је од интереса, због присуства ПЕТН-а у оружју које стари. [14] Неутронско зрачење разграђује ПЕТН, производећи угљен-диоксид и нешто пентаеритритол динитрата и тринитрата . Гама зрачење повећава осетљивост на термичку разградњу ПЕТН-а, снижава тачку топљења за неколико степени Целзијуса и изазива бубрење узорака. Као и други нитратни естри, примарни механизам деградације је губитак азот-диоксида; ова реакција је аутокаталитичка. Студије које су рађене добиле су натермичку разградњу ПЕТН-а. [15]

У животној средини, ПЕТН се подвргава биоразградњи. Неке бактерије денитрирају ПЕТН до тринитрата, а затим динитрата, који се затим даље разграђује. [16] ПЕТН има ниску испарљивост и ниску растворљивост у води, те стога има ниску биорасположивост за већину организама. Његова токсичност је релативно ниска, а чини се да је и његова трансдермална апсорпција ниска. [3] Представља претњу за водене организме. Гвожђем се може разградити до пентаеритритола. [17]

Особине уреди

Особина Вредност
Број акцептора водоника 12
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 12
Партициони коефицијент[18] (ALogP) 7,5
Растворљивост[19] (logS, log(mol/L)) -4,7
Поларна површина[20] (PSA, Å2) 220,2

Производња уреди

Производња се одвија реакцијом пентаеритритола са концентрованом азотном киселином да би се формирао преципитат који се може рекристалисати из ацетона да би се добили обрадиви кристали. [21]

Варијације методе први пут објављене у америчком патенту 2,370,437 од стране Ацкен и Виверберг (1945. до Ду Понт) чине основу све тренутне комерцијалне производње.

ПЕТН производе бројни произвођачи као прах, или заједно са нитроцелулозом и пластификатором као танке пластифициране плоче (нпр. Примасхеет 1000 или Детасхеет). Остаци ПЕТН-а се лако могу открити у коси људи који њиме рукују. [22] Највеће задржавање остатака је на црној коси; неки остаци остају чак и након прања. [23][24]

Пентаеритритол се добија од ацеталдехида дејством формалдехида у присуству кречног млека (или такође НаОХ). По завршетку реакције додаје се сумпорна киселина, а калцијум сулфат се филтрира. Производ је концентрован и рекристализован из воденог раствора.

Основа производње је директна естерификација пентаеритритол алкохола са азотном киселином према једначини:

C(ЦХ2ОХ)4 + 4ХНО3 → C(ЦХ2ОНО2)4 + 4Х2О

Користи се висококонцентрована азотна киселина са концентрацијом од око 98%. Реакција се изводи постепеним дозирањем алкохола у азотну киселину уз стално интензивно хлађење тако да температура реакционе смеше не прелази 25 °C. По завршетку реакције, смеша се сипа у хладну воду, где се пентрит таложи у облику малих белих кристала, филтрира, испере водом и врелим раствором натријум карбоната до алкалне реакције. Након филтрирања из машине за прање веша, влажни сирови пентрит се раствори у загрејаном ацетону са малим додатком натријум карбоната. Раствор се филтрира и постепено разблажи водом у неколико корака и загрева до 100 °C, док се чисти пентрит излучује. Паре ацетона се екстрахују и рециклирају.

Након рекристализације пентрит се флегматизује монтан воском – у флегматизатор се постепено додају вода загрејана на 85 °C, пентрит, боја и восак. Садржај се меша око 10 минута, затим охлади на 70 °C и филтрира. Након филтрирања, испира се хладном водом и суши у рерни са врелим ваздухом на 70 °C. При томе се просејава неколико пута.

Нефлегматизовани пентрит за производњу мешаних експлозива оставља се са садржајем воде од око 10% и тако се прерађује.

Употреба експлозива уреди

 
Пентаеритритол тетранитрат пре кристализације из ацетона

Најчешћа употреба ПЕТН-а је као експлозив са високим сјајем. Теже је детонирати од примарних експлозива , тако да његово испуштање или паљење обично неће изазвати експлозију (при атмосферском притиску тешко се запали и релативно споро гори), али је осетљивији на удар и трење од других секундарних експлозива као што је нпр. ТНТ или тетрил. [21][25] Под одређеним условима може доћи до преласка дефлаграције у детонацију.

Ретко се користи сам, али се првенствено користи у појачивачима и распрскавајућим пуњењима муниције малог калибра, у другим неким пуњењима детонатора у неким нагазним минама и гранатама, и као експлозивно језгро детонационог кабла. [26] ПЕТН је најмање стабилан од уобичајених војних експлозива, али може да се складишти без значајног пропадања дуже од нитроглицерина или нитроцелулозе. [27]

Током Другог светског рата, ПЕТН је најважније коришћен у експлозивним детонаторима за атомске бомбе. Ови детонатори са експлодирајућим мостом дали су прецизнију детонацију у поређењу са примакордом. ПЕТН је коришћен за ове детонаторе јер је био безбеднији од примарних експлозива попут оловног азида: иако је био осетљив, не би детонирао испод граничне количине енергије. [28] Експлодирајуће жице за мостове које садрже ПЕТН и даље се користе у садашњем нуклеарном оружју. У детонаторима варница, ПЕТН се користи да би се избегла потреба за примарним експлозивом; енергија потребна за успешно директно покретање ПЕТН-а електричном варницом креће се између 10–60 мЈ.

Његове основне карактеристике експлозије су:

  • Брзина детонације: 8350 м/с (1,73 г/цм³), 7910 м/с (1,62 г/цм³), 7420 м/с (1,5 г/цм³), 8500 м/с (пресовано у челичној цеви)
  • Количина произведених гасова: 790 дм³/кг (остала вредност: 768 дм³/кг)
  • Температура експлозије: 4230 °C
  • Баланс кисеоника: −6,31 атом -г/кг
  • Тачка топљења: 141,3 °C (чисто), 140–141 °C (техничко)
  • Траузл тест оловног блока: 523 цм³ (остале вредности: 500 цм³ када је запечаћен песком, или 560 цм³ када је запечаћен водом)
  • Критични пречник (минимални пречник штапа који може да издржи ширење детонације): 0,9 мм за ПЕТН при 1 г/цм³, мањи за веће густине (друга вредност: 1,5 мм)

Коришћење смеша или Композиција у ПЕТН уреди

ПЕТН се користи у бројним композицијама. То је главни састојак пластичног експлозива Семтекс. Такође се користи као компонента пентолита, мешавине 50/50 са ТНТ-ом. Екструдирајући експлозив КСТКС8003, који се користи у нуклеарним бојевим главама В68 и В76, је мешавина 80% ПЕТН-а и 20% Силгард 182, силиконске гуме. .[29] Често се флегматизује додавањем 5–40% воска или полимерима (производећи експлозиве везане за полимере); у овом облику се користи у неким топовским гранатама калибра до 30 мм, иако је неприкладан за веће калибре. Такође се користи као компонента неких горива за топове и чврстих ракетних горива. Нефлегматизовани ПЕТН се складишти и рукује са приближно 10% садржаја воде. ПЕТН се сам по себи не може ливети јер се експлозивно распада мало изнад своје тачке топљења, али се може мешати са другим експлозивима да би се формирале смеше које се могу ливети.

ПЕТН се може покренути ласером. [30] Импулс са трајањем од 25 наносекунди и 0,5–4,2 џула енергије из рубин ласера ​​са преклопним К може покренути детонацију ПЕТН површине обложене алуминијумским слојем дебљине 100 нм за мање од половине микросекунде.

ПЕТН је у многим применама замењен РДX, који је термички стабилнији и има дужи рок трајања. [31] ПЕТН се може користити у неким типовима рам акцелератора. [32] Замена централног атома угљеника силицијумом производи Си-ПЕТН, који је изузетно осетљив. [33][34]

Терористичка употреба уреди

1989: Десет килограма ПЕТН-а употребљено је у бомбардовању синагоге у Паризу.

1983: 307 људи је убијено након што је камион бомба пуњена ПЕТН детонирана у касарни у Бејруту.

1983: кућа "Маисон де Франце" у Берлину доведена је до скоро потпуног колапса детонацијом 24 кг (53 лб) ПЕТН-а од стране терористе Јоханеса Вајнриха. [35]

1999: Алфред Хеинз Реумаир је користио ПЕТН као главно пуњење за својих четрнаест импровизованих експлозивних направа које је конструисао у осујећеном покушају да оштети систем цевовода Транс-Аљаске.

2001: члан Ал Каиде Ричард Рид, „бомбаш ципела“, користио је ПЕТН у ђону своје ципеле у свом неуспешном покушају да дигне у ваздух лет 63 Америцан Аирлинеса из Париза за Мајами. [24][36] Намеравао је да користи чврсти триацетон трипероксид (ТАТП) као детонатор. [25]

2009: ПЕТН је коришћен у покушају Ал-Каиде на Арапском полуострву да убије заменика министра унутрашњих послова Саудијске Арабије, принца Мухамеда бин Најефа, од стране саудијског бомбаша самоубице Абдулаха Хасана ал Асирија. Циљ је преживео, а бомбаш је погинуо у експлозији. ПЕТН је био сакривен у ректуму бомбаша, што су стручњаци за безбедност описали као нову технику. [37][38][39]

2009: Дана 25. децембра 2009, ПЕТН је пронађен у доњем вешу Умара Фарука Абдулмуталаба, „бомбаша за доње рубље“, Нигеријца који је повезан са Ал Каидом на Арапском полуострву. [40] Према америчким званичницима за спровођење закона, [41] он је покушао да дигне у ваздух на лету 253 компаније Нортхвест Аирлинес док се приближавао Детроиту из Амстердама. [42] Абдулмуталаб је покушао, безуспешно, да детонира приближно 80 грама (2,8 оз) ПЕТН-а ушивеног у његов доњи веш додавањем течности из шприца; [43] међутим, избио је само мали пожар. [25]

2010: У завери Ал-Каиде на Арапском полуострву у октобру 2010. године, два кертриџа за штампач пуњена ПЕТН-ом пронађена су на аеродрому Еаст Мидландс у Дубаију на летовима за САД на основу обавештајне дојаве. Оба пакета су садржавала софистициране бомбе скривене у кертриџима за компјутерске штампаче пуњене ПЕТН-ом. [44][45] Бомба пронађена у Енглеској садржала је 400 грама (14 оз) ПЕТН-а, а она пронађена у Дубаију 300 грама (11 оз) ПЕТН-а. [45] Ханс Михелс, професор безбедносног инжењерства на Универзитетском колеџу у Лондону, рекао је за новине да би 6 грама (0,21 оз) ПЕТН-а — „око 50 пута мање него што је коришћено — било довољно да се пробије рупа у металној плочи двоструко већој од дебљине коже авиона“. [46] Насупрот томе, према експерименту који је спровео документарни тим Би-Би-Сија који је осмишљен да симулира Абдулмуталабово бомбардовање на Божић, користећи авион Боинг 747, чак ни 80 грама ПЕТН-а није било довољно да материјално оштети труп. [47]

2017: Дана 12. јула 2017, 150 грама ПЕТН-а пронађено је у Скупштини Утар Прадеша, [48][49] најмногољуднијој држави Индије. [50][51]

Детекција уреди

Након терористичких завера ПЕТН бомби, чланак у часопису Сциентифиц Америцан наводи да је ПЕТН тешко открити јер не испарава лако у околни ваздух. [44] Лос Анђелес тајмс је у новембру 2010. приметио да низак притисак паре ПЕТН-а отежава откривање псима који њушкају бомбе. [24]

Многе технологије се могу користити за детекцију ПЕТН-а, укључујући хемијске сензоре, рендгенске зраке, инфрацрвене, микроталасне [52] и терахерцне, [53] од којих су неке имплементиране у јавне апликације за скрининг, првенствено за ваздушна путовања. ПЕТН је једна од експлозивних хемикалија које су типично интересантне у тој области и припада породици уобичајених експлозивних хемикалија на бази нитрата које се често могу открити истим тестовима.

Један систем детекције који се користи на аеродромима укључује анализу узорака бриса добијених од путника и њиховог пртљага. Скенери за снимање целог тела који користе радио-фреквентне електромагнетне таласе, рендгенске зраке ниског интензитета или Т-зраке терахерц фреквенције који могу да детектују објекте скривене испод одеће нису у широкој употреби због цене, забринутости због насталих кашњења путника и приватност. [54]

Обе парцеле на парцели бомбе теретног авиона из 2010. рендгенски су снимљене, а да бомбе нису примећене. [55] Катар ервејз је саопштио да ПЕТН бомба „не може бити откривена рендгенским прегледом или обученим псима трагачима“. [56] Бундескриминаламт је добио копије рендгенских снимака из Дубаија, а истражитељ је рекао да немачко особље такође не би идентификовало бомбу. [55][57] Нове безбедносне процедуре аеродрома су уследиле у САД, углавном ради заштите од ПЕТН-а. [24]

Медицинска употреба уреди

Као нитроглицерин (глицерил тринитрат) и други нитрати, ПЕТН се такође користи у медицини као вазодилататор у лечењу срчаних обољења. [6][7] Ови лекови делују тако што ослобађају сигнални гас азот оксид у телу. Лек за срце Лентонитрат је скоро чист ПЕТН. [58]

Праћење оралне употребе лека код пацијената вршено је одређивањем нивоа у плазми неколико његових продуката хидролизе, пентаеритритол динитрата, пентаеритритол мононитрата и пентаеритритола, у плазми применом гасне хроматографије-масене спектрометрије. [59]

Види још уреди

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б „Wildlife Toxicity Assessment for pentaerythritol tetranitrate” (PDF). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. новембар 2001. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. [мртва веза]
  4. ^ „PETN (Pentaerythritol tetranitrate)”. Приступљено 29. 3. 2010. 
  5. ^ Childs, John (1994). „Explosives” (Google Books extract). A dictionary of military history and the art of war. ISBN 978-0-631-16848-5. 
  6. ^ а б „New Drugs”. Can Med Assoc J. 80 (12): 997—998. 1959. PMC 1831125  . PMID 20325960. 
  7. ^ а б Ebadi, Manuchair S. (1998). CRC desk reference of clinical pharmacology (Google Books excerpt). стр. 383. ISBN 978-0-8493-9683-0. 
  8. ^ Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)
  9. ^ Thieme, Bruno "Process of making nitropentaerythrit," Архивирано на сајту Wayback Machine (11. јул 2021) U.S. patent no. 541,899 (filed: November 13, 1894 ; issued: July 2, 1895).
  10. ^ Krehl, Peter O. K. (2009) History of Shock Waves, Explosions and Impact. Berlin, Germany: Springer-Verlag. p. 405.
  11. ^ Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) Chemistry and Technology of Explosives, vol. 2 (Oxford, England: Permagon Press. p. 175.
  12. ^ German Patent 265,025 (1912)
  13. ^ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe (2. völlig umgearb. Aufl. изд.). Leipzig: Barth. стр. 459. 
  14. ^ Foltz, M. F. (27. 7. 2009). Aging of Pentaerythritol Tetranitrate (PETN) (Технички извештај). Lawrence Livermore National Laboratory. OSTI 966904. LLNL-TR-415057. Приступљено 14. 5. 2023. 
  15. ^ German, V.N. et al. Thermal decomposition of PENT and HMX over a wide temperature range Архивирано на сајту Wayback Machine (10. април 2020). Институте оф Пхyсицс оф Еxплосион, РФНЦ-ВНИИЕФ, Саров, Руссиа
  16. ^ Зхуанг, Ли; Гуи, Лаи; Гиллхам, Роберт W. (2012-10-01). „Биодеградатион оф пентаерyтхритол тетранитрате (ПЕТН) бy анаеробиц цонсортиа фром а цонтаминатед сите”. Цхемоспхере (на језику: енглески). 89 (7): 810—816. Бибцоде:2012Цхмсп..89..810З. ИССН 0045-6535. ПМИД 22647196. дои:10.1016/ј.цхемоспхере.2012.04.062. 
  17. ^ Зхуанг, L; Гуи, L; Гиллхам, Р. W. (2008). „Деградатион оф Пентаерyтхритол Тетранитрате (ПЕТН) бy Гранулар Ирон”. Енвирон. Сци. Тецхнол. 42 (12): 4534—9. Бибцоде:2008ЕнСТ...42.4534З. ПМИД 18605582. дои:10.1021/ес7029703. 
  18. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. 
  19. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  20. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  21. ^ а б Boileau, Jacques (2005). „Explosives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2. 
  22. ^ Winslow, Ron. (December 29, 2009) A Primer in PETN – WSJ.com. The Wall Street Journal. Retrieved 2010-02-08.
  23. ^ Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Kirschenbaum, Louis J.; Shinde, Kajal. P.; Marimganti, Suvarna (2005). „Accumulation of Explosives in Hair”. Journal of Forensic Sciences. 50 (4): 826—31. PMID 16078483. doi:10.1520/JFS2004545. 
  24. ^ а б в г Bennett, Brian (24. 11. 2010). „PETN: The explosive that airport security is targeting”. Los Angeles Times. Tribune Washington Bureau. Приступљено 19. 7. 2015. 
  25. ^ а б в Chang, Kenneth (27. 12. 2009). „Explosive on Flight 253 Is Among Most Powerful”. The New York Times. 
  26. ^ „Primacord Technical Information” (PDF). Dyno Nobel. Архивирано из оригинала (PDF) 10. 7. 2011. г. Приступљено 22. 4. 2009. 
  27. ^ PETN (chemical compound). Encyclopædia Britannica. Retrieved February 8, 2010.
  28. ^ Lillian Hoddeson; Paul W. Henriksen; Roger A. Meade; Catherine L. Westfall; Gordon Baym; Richard Hewlett; Alison Kerr; Robert Penneman; Leslie Redman; Robert Seidel (2004). A Technical History of Los Alamos During the Oppenheimer Years, 1943–1945 (Google Books excerpt). стр. 164—173. ISBN 978-0-521-54117-6. 
  29. ^ Shepodd, T; Behrens, R; Anex, D; Miller, D; Anderson, K (1997-07-01). Degradation chemistry of PETN and its homologues (Технички извештај). Sandia National Laboratory. OSTI 650196. SAND-97-8684C. Приступљено 14. 5. 2023. 
  30. ^ Tarzhanov, V. I.; Zinchenko, A. D.; Sdobnov, V. I.; Tokarev, B. B.; Pogrebov, A. I.; Volkova, A. A. (1996). „Laser initiation of PETN”. Combustion, Explosion, and Shock Waves. 32 (4): 454. S2CID 98083192. doi:10.1007/BF01998499. 
  31. ^ US Army – Encyclopedia of Explosives and Related Items, vol.8
  32. ^ Simulation of ram accelerator with PETN layer, Arkadiusz Kobiera and Piotr Wolanski, XXI ICTAM, August 15–21, 2004, Warsaw, Poland
  33. ^ Wei-Guang Liu; et al. (2009). „Explanation of the Colossal Detonation Sensitivity of Silicon Pentaerythritol Tetranitrate (Si-PETN) Explosive” (PDF). J. Am. Chem. Soc. 131 (22): 7490—1. PMID 19489634. doi:10.1021/ja809725p. Архивирано из оригинала (PDF) 21. 3. 2018. г. Приступљено 3. 1. 2010. 
  34. ^ Computational Organic Chemistry » Si-PETN sensitivity explained. Comporgchem.com (July 20, 2009). Retrieved 2010-02-08.
  35. ^ „Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German)”. Der Spiegel. 13. 12. 1999. Приступљено 4. 11. 2010. 
  36. ^ „'Shoe bomb suspect 'did not act alone'”. BBC News. 25. 1. 2002. Приступљено 22. 4. 2009. 
  37. ^ „Saudi suicide bomber hid IED in his anal cavity”. Homeland Security Newswire. 9. 9. 2009. Архивирано из оригинала 31. 12. 2009. г. Приступљено 28. 12. 2009. 
  38. ^ England, Andrew (1. 11. 2010). „Bomb clues point to Yemeni terrorists” . Financial Times. Архивирано из оригинала 10. 12. 2022. г. 
  39. ^ „Saudi Bombmaker Key Suspect in Yemen Plot”. CBS News. 1. 11. 2010. Архивирано из оригинала 2. 11. 2012. г. Приступљено 2. 11. 2010. 
  40. ^ „Al Qaeda Claims Responsibility for Attempted Bombing of U.S. Plane”. FOX News Network. 28. 12. 2009. Приступљено 29. 12. 2009. 
  41. ^ „Criminal Complaint” (PDF). The Huffington Post. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. Приступљено 4. 11. 2010. 
  42. ^ „Investigators: Northwest Bomb Plot Planned by al Qaeda in Yemen”. ABC News. 26. 12. 2009. Приступљено 26. 12. 2009. 
  43. ^ Explosive in Detroit terror case could have blown hole in airplane, sources say The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  44. ^ а б Greenemeier, Larry. „Exposing the Weakest Link: As Airline Passenger Security Tightens, Bombers Target Cargo Holds”. Scientific American. Приступљено 3. 11. 2010. 
  45. ^ а б Shane, Scott; Worth, Robert F. (1. 11. 2010). „Early Parcels Sent to U.S. Were Eyed as Dry Run”. The New York Times. 
  46. ^ „Parcel bombs could rip 50 planes in half”. India Today. Приступљено 3. 11. 2010. 
  47. ^ „'Underwear Bomber' Could not have Blown Up Plane”. Discovery. 10. 3. 2010. Архивирано из оригинала 13. 10. 2010. г. Приступљено 16. 11. 2010. 
  48. ^ „What is PETN explosive device found in Uttar Pradesh Assembly?”. 15. 7. 2017. 
  49. ^ „Highly explosive PETN found in Uttar Pradesh Assembly: Yogi Adityanath demands NIA probe-India News , Firstpost”. 14. 7. 2017. 
  50. ^ „Population and decadal change by residence : 2011 (PERSONS)” (PDF). Office of the Registrar General & Census Commissioner, India. стр. 2. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. 
  51. ^ „Statistical Year Book 2015” (PDF). telangana.gov.in. Directorate of Economics and Statistics, Government of Telangana. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. Приступљено 4. 3. 2019. 
  52. ^ Committee on the Review of Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques, National Research Council (2004) Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques, National Academies Press, Washington, D.C. p. 77.
  53. ^ Bou-Sleiman, J.; Perraud, J.-B.; Bousquet, B.; Guillet, J.-P.; Palka, N.; Mounaix, P. (2015). „Discrimination and identification of RDX/PETN explosives by chemometrics applied to terahertz time-domain spectral imaging”. Ур.: Salmon, Neil A; Jacobs, Eddie L. Millimetre Wave and Terahertz Sensors and Technology VIII. 9651. стр. 965109. S2CID 137950290. doi:10.1117/12.2197442. 
  54. ^ "Equipment to detect explosives is available". The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  55. ^ а б „Foiled Parcel Plot: World Scrambles to Tighten Air Cargo Security”. Der Spiegel. Приступљено 2. 11. 2010. 
  56. ^ „Q&A: Air freight bomb plot”. BBC News. 30. 10. 2010. Приступљено 3. 11. 2010. 
  57. ^ „Passenger jets carried Dubai bomb”. Al Jazeera. 31. 10. 2010. 
  58. ^ Russek H. I. (1966). „The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate.”. American Journal of the Medical Sciences. 252 (1): 9—20. PMID 4957459. S2CID 30975527. doi:10.1097/00000441-196607000-00002. 
  59. ^ Baselt, R. (2008) Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA. pp. 1201–1203. ISBN 0962652369.

Литература уреди

Спољашње везе уреди

 
Пентаеритритол тетранитрат на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Pentaeritritol_tetranitrat&oldid=27612286”