Fumarna kiselina

Fumaric acid
Nazivi
	IUPAC naziv (E)-Butendionska kiselina
	Drugi nazivi trans-1,2-Etilendikarboksilna kiselina; 2-Butendionska kiselina; trans-butendionska kiselina; Alomaleinska kiselina; Boletinska kiselina; Donitinska kiselina; Liheniska kiselina
Identifikacija
CAS broj	110-17-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:18012 ;
ChemSpider	10197150 ;
DrugBank	DB04299 ;
ECHA InfoCard	100.003.404
EC broj	203-743-0
E-brojevi	E297 (konzervansi)
KEGG	C00122 ;
UNII	88XHZ13131 ;
	SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4O4
Molarna masa	116,07 g/mol
Agregatno stanje	Bela čvrsta materija
Gustina	1,635 g/cm³
Tačka topljenja	287 °C
Rastvorljivost u vodi	0,63 g/100 mL
Kiselost (pKa)	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Iritant (Xi)
R-oznake	R36
S-oznake	(S2) S26
NFPA 704	1 2 0
Srodna jedinjenja
Srodne karboksilne kiseline	maleinska kiselina; sukcinska kiselina; krotonska kiselina
Srodna jedinjenja	fumaril hlorid; fumaronitril; dimetil fumarat; gvožđe(II) fumarat
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Fumarna kiselina (trans-butendionska kiselina) je hemijsko jedinjenje sa formulom HO₂CCH=CHCO₂H.^[2]^[3] Ovo belo kristalno jedinjenje je jedna od dve izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini su karboksilne grupe u trans (E) položaju, dok su u maleinskoj kiselini u cis (Z). Fumarna kiselina ima ukus sličan voću. Soli i estri su poznati kao fumarati. Dimetil fumarat znatno redukuje progresiju invaliditeta kod obolelih od multiple skleroze.

Референце

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

Литература

Vidi još

Dermatologija
Fotosinteza
Maleinska kiselina, cis-izomer fumarne kiseline

Spoljašnje veze

International Chemical Safety Card 1173

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[Clayden1st-2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[MorrisonBoyd6th-3] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[2]

[3]

[1]

Nazivi


IUPAC naziv (E)-Butendionska kiselina
Drugi nazivi trans-1,2-Etilendikarboksilna kiselina 2-Butendionska kiselina trans-butendionska kiselina Alomaleinska kiselina Boletinska kiselina Donitinska kiselina Liheniska kiselina
Identifikacija
CAS broj	110-17-8^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:18012^Y
ChemSpider	10197150^Y
DrugBank	DB04299^Y
ECHA InfoCard	100.003.404
EC broj	203-743-0
E-brojevi	E297 (konzervansi)
KEGG^[1]	C00122^Y
UNII	88XHZ13131^Y

SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Svojstva
Hemijska formula	C₄H₄O₄
Molarna masa	116,07 g/mol
Agregatno stanje	Bela čvrsta materija
Gustina	1,635 g/cm³
Tačka topljenja	287 °C
Rastvorljivost u vodi	0,63 g/100 mL
Kiselost (pK_a)	pk_a1 = 3.03, pk_a2 = 4.44
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Iritant (Xi)
R-oznake	R36
S-oznake	(S2) S26
NFPA 704	1 2 0
Srodna jedinjenja
Srodne karboksilne kiseline	maleinska kiselina sukcinska kiselina krotonska kiselina
Srodna jedinjenja	fumaril hlorid fumaronitril dimetil fumarat gvožđe(II) fumarat
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije