Vinska kiselina je bijela kristalna supstanca koja spada u diprotonske organske kiseline. U prirodi se nalazi u mnogim biljkama kao što je grožđe, banane i tamarindi, i takođe je jedna od glavnih kiselina koje se nalaze u vinu. Dodaje se drugim supstancama kako bi se dobio kiseo ukus, ili se koristi kao antioksidans. Soli vinske kiselina se nazivaju tartarati. Predstavlja dihidroksilni derivat jantarne kiseline.

Vinska kiselina[1]
Nazivi
IUPAC naziv
2,3-dihidroksibutandionska kiselina
Drugi nazivi
2,3-dihidroksisukcinska kiselina
trearna kiselian
racemska kiselina
uvna kiselina
paratartarinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.121.903
E-brojevi E334 (antioksidansi, ...)
MeSH tartaric+acid
  • C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
Svojstva
C4H6O6 (Basic formula)
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H (Structural formula)
Molarna masa 150,087 g/mol
Agregatno stanje white powder
Gustina 1,79 g/mL (H2O)
Tačka topljenja 171–174°C (L-tartaric)
206°C (DL, racemic)
146–148°C (meso)[4]
133 g/100ml (20°C)
Opasnosti
Irritant(Xi)
R-oznake R36
Srodna jedinjenja
Drugi katjoni
Mononatrijum tartrat
Dinatrijum tartrat
Monokalijum tartrat
Dikalijum tartrat
Butirinska kiselina
Sukcinska kiselina
Maliska kiselina
Maleinska kiselina
Fumararna kiselian
Srodna jedinjenja
2,3-Butandiol
Cihorinska kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Prvi put je izolovana iz kalijum-tartarata koji je bio poznat i u antičko vrijeme pod imenom tartar. Moderni proces je razvio 1769. švedski hemičar Karl Vilhelm Šile. Hiralnost vinske kiseline je utvrđena 1832. od strane Žan Baptista Biota koji je posmatrao njenu sposobnost da obrće ravan polarizovane svjetlosti. Luj Paster je nastavio sa ovim istraživanjima 1847. tako što je ispitivao kristale natrijum amonijum tartarata, za koje je otkrio da su asimetrični. Paster je bio prvi koji je dobio vinsku lijeve orijentacije u čistom obliku.

Stereohemija

уреди
 
Kristali vinske kiseline viđeni pomoću svjetlosnog mikroskopa

Vinska kiselina je hiralna, i korisna je supstanca u organskoj hemiji za sintezu drugih hiralnih molekula. Oblik vinske kiseline koji se nalazi u prirodi je L-(+) vinska kiselina ili dekstrorotatorna vinska kiselina. Njen enantiomerni oblik tj. slika u ogledalu D-(−) vinska kiselina, i ahiralni mezo oblik mogu biti dobijeni u laboratoriji. (+) i (-) oblik su enantiomeri, a mezo oblik predstavlja diastereoizomer u odnosu na ova dva oblika.

Može se naći i optički neaktivni oblik vinske kiseline, DL oblik je smješa jednakih količina L i D oblika. Nazivana je racemskom kiselinom a taj pojam je kasnije dobio drugo značenje za smješe jednakih količina dva enantiomerna oblika svih jedinjenja - racemate.

Vinska kiselina se koristi da spriječi bakar (II) jone da reaguju sa hidroksilnom grupom koji su prisutni u reagensima bakar(I) oksida. Bakar(I) oksid je crvenkasto smeđa čvrsta supstanca i dobija se redukcijom bakar(II) soli od strane aldehida, i u alkalnom rastvoru.

levotartaric acid
(D-(−)-tartaric acid)
dextrotartaric acid
(L-(+)-tartaric acid)
mesotartaric acid

 

   

DL-tartaric acid (racemic acid)
(when in 1:1 ratio)

Derivati

уреди
 
Komercijalno proizvedena vinska kiselina

Važni derivati vinske kiseline su njene soli tartarati, kao što je kalijum bitartarat, natrijum kalijum tartarat, antimon kalijum tartarat itd. Diestar vinske kiselina se koristi kao katalizator u hiralnim sintezama.

Vinska kiselina je mišićni toksin, koji djeluje tako što vrši inhibiciju jabučne kiseline. U nižim dozama je neškodljiva i uključena je u sastav raznih vrsta hrane, naročito slatkiša koji imaju kiseo ukus. Nalazi primjenu i kao aditiv u hrani i koristi se kao antioksidant, a tartarati se koriste kao aditivi koji služe kao antioksidanti ili emulgatori.

Kada se kalijum bitartarat pomiješa sa vodom dobije se suspenzija koja se koristi za čišćenje bakarnih novčića, pošto rastvor tartarata može da razgradi sloj bakar(II) oksida koji je prisutan na površini novčića. Dobijen kompleks bakar(II) tartarata je dobro rastvorljiv u vodi.

Vinska kiselina u vinu

уреди
 
Nepročišćena vinska kiselina, izdvojena iz soka grožđa, dobija boju soka grožđa.

Vinska kiselina je uzrok stvaranja kristala koji se nekada spontanu stvaraju na pluti. Kristali su po sastavu kalijum bitartarat i podsjećaju na razbijeno staklo.

Vinska kiselina takođe igra važnu hemijsku ulogu tako što snižava pH fermentacije na nivo gdje mnoge bakterije ne mogu da žive, i ponaša se kao konzervans nakon fermentacije. Vinska kiselina daje opor ukus vinu iako tome doprinosi i limunska i jabučna kiselina.

Reference

уреди
  1. ^ Tartaric Acid - Compound Summary, PubChem.
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди