Википедија

2-Cijanogvanidin

2-cijanogvanidin ili Dicijandiamid, skraćeno DICI ili DCD je nitril dobijen iz gvanidina, a to je organsko hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom C2H4N4. To je dimer cijanamid iz kojeg se može pripremiti. Takođe se smatra dvovalentnim jedinjenjem cijanamida. 2-cijanogvanidin se proizvodi iz samog cijanamida. 2-cijanogvanidin je bezbojna čvrsta supstanca koja je rastvorljiva u vodi, acetonu i alkoholu, ali ne i nepolarnim organskim rastvaračima, kao što su benzol i heksan. [3]

2-Cijanogvanidin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.649
EC broj 207-312-8
RTECS ME9950000
UNII
  • N#CNC(=N)N
  • isomer: N#CN=C(N)N
  • zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+]
Svojstva
C2H4N4
Molarna masa 84,08 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1,400 g/cm3
Tačka topljenja 209,5 °C (409,1 °F; 482,6 K)
Tačka ključanja 252 °C (486 °F; 525 K)
41.3 g/l
log P −0.52
kH 2,25×10−10 atm·m3/mol
−44,55×10−6 cm3/mol
Opasnosti
GHS grafikoni The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Upozorenje
H302, H312, H332
P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

2-Cijanogvanidin je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 84,080 Da.

Proizvodnja уреди

2-cijanogvanidin se proizvodi tretiranjem cijanamida bazom. Nastaje u zemljištu razgradnjom cijanamida. Razna korisna jedinjenja se proizvode od 2-cijanogvanidina, gvanidina i melamina. Na primer, acetogvanamin i benzogvanamin se dobijaju kondenzacijom cijanogvanidina sa nitrilom: [4][5]

(H2N)2C=NCN + RCN → (CNH2)2(CR)N3

U laboratoriji se sinteza vrši dimerizacijom iz toplog rastvora cijanamida korišćenjem koncentrovanog rastvora amonijaka: [6]

2 H2NCN -> H2NC(=NH)NHCN

Priprema уреди

Suspenzija kalcijum vodonik cijanamida dobijena hidrolizom kalcijum cijanamida se filtrira pod sniženim pritiskom da bi se uklonio ostatak filtera kalcijum hidroksida, a zatim se ugljen-dioksid propušta u filtrat da bi se istaložio kalcijum u obliku kalcijum karbonata da bi se dobio rastvor cijanamida. Polimerizuje se u alkalnim uslovima, a zatim filtrira, ohladi do kristalizacije, odvoji i osuši da bi se dobio dicijandiamid.

 
 
 

Hemijska svojstva уреди

Postoje dva tautomerna oblika, koji se razlikuju u protonaciji i vezivanju azota za koji je vezana nitrilna grupa.

 

2-cijanogvanidin takođe može postojati u cviterjonskom obliku preko formalne kiselinsko-bazne reakcije između azota.

 

Gubitak amonijaka (NH3) iz cviterjonske forme, praćen deprotonacijom preostalog centralnog atoma azota, daje dicijanamidni anjon, [N(CN)2]−.

Osobine уреди

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[7] (ALogP) -0,8
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) -0,2
Polarna površina[9] (PSA, Å2) 88,2

Karakteristike уреди

  • Molekulska težina: 84,1
  • IUPAC: 1-cijanogvanidin
  • CAS: 461-58-5
  • Tačka topljenja: 207—209 °C (405—408 °F; 480—482 K)
  • Gustina: 1,40

Rastvorljiv u vodi, etar slabo rastvorljiv u acetonu, slabo rastvorljiv u benzenu.

Upotreba уреди

  • U poljoprivredi se koristi za suzbijanje mikrobne aktivnosti nitrifikujućih bakterija. Sprečava gubitak azota u životinjskom đubrivu koji je podložan delovanju denitrifikujućih bakterija koje oslobađaju azotna jedinjenja u obliku rastvorljivih nitrata.
  • Takođe je intermedijer u sintezi melamina i drugih organskih jedinjenja.
  • U prošlosti je korišćen kao gorivo sa jakim oksidacionim jedinjenjima kao eksploziv.
  • Cijanogvanidin se takođe koristi kao đubrivo. Dicijandiamid se formira u zemljištu kada se koristi krečno đubrivo (kalcijum cijanamid). Ovo stvara slobodni cijanamid u zemljištu, koji delimično reaguje dalje u dicijandiamid. Ovo usporava nitrifikaciju jedinjenja amonijuma od strane Nitrifikovanih zemljišnih bakterija do nitrita koji oštećuje biljke. Dicijandiamid se u samom zemljištu razlaže na ureu. [10].
  • Takođe je korišćen kao građevinski blok u sintezi plastike, đubriva, farmaceutskih proizvoda i drugih tehničkih hemikalija.
  • Koristi se u industriji lepkova kao sredstvo za očvršćavanje epoksidnih smola. [3]
  • Burna reakcija sa jakim oksidantima se, pomalo paradoksalno, takođe primenjuje u instalacijama za gašenje požara kao alternativa halonima. Primer je sistem Stat-X američke kompanije Fireavai LLC. [11] Sastoji se od fine mešavine kalijum nitrata i dicijandiamida, presovanih zajedno sa drugim ekscipijentima u posudi od nerđajućeg čelika. Kada se kontejner aktivira na (početku) požara, smeša se oslobađa i zapaljuje, stvarajući fini aerosol čvrstih čestica, a takođe i inertnih gasova (oksidi azota, ugljen-dioksid). I ovi gasovi i aerosol pomažu u gašenju požara. Slobodni radikali kalijuma u aerosolu čestice reaguju sa slobodnim radikalima u vatri i formiraju stabilna jedinjenja, čime se prekida lančana reakcija kakva vatra zapravo jeste. Pomoćni materijal je „rashladno sredstvo“, koje treba da održava temperaturu sagorevanja smeše što je moguće nižom. Sistem je dostupan kako u fiksnim kontejnerima za zaštitu prostorija ili objekata od požara, tako i u malim prenosivim kapsulama („First Responder“), koje vatrogasna služba može baciti u prostoriju koja gori kako bi omogućila više vremena za evakuaciju ili nabavku drugih sredstava za gašenje. Sistem ne proizvodi toksične materije u štetnim koncentracijama, ne troši dodatni kiseonik i ne izaziva kolateralna oštećenja u područjima gde se oslobađa. [12]

Povezani incidenti bezbednosti hrane уреди

Novozelandsko mleko i mlečni proizvodi уреди

Vall Street Journal je 25. januara 2013. objavio da je nedavno otkriveno da novozelandsko mleko i mlečni proizvodi sadrže niske nivoe toksične supstance dicijandiamida. Eksperimenti na životinjama su pokazali da je dicijandiamid sličan melaminu po štetnosti za telo, ali je njegova toksičnost manja od one melamina, pa Tajvan privremeno koristi dozvoljenu koncentraciju melamina kao standard.

Metoda detekcije (HPLC-UV i HPLC-MS/MS metoda)

U ranim satima 25. januara, po pekinškom vremenu, saopšteno je da je u mleku sa Novog Zelanda pronađena štetna materija dicijandiamid. Dicijandiamid je takođe poznat kao dicijandiamid, skraćeno DICI ili DCD. Iako međunarodni standardi ne ograničavaju dicijandiamid u hrani, visoke doze dicijandiamida su toksične za ljude. S obzirom na složene karakteristike matriksa mleka u prahu za bebe, ova metoda povećava količinu materijala za prečišćavanje kako bi se postigao bolji efekat prečišćavanja. Koristeći novu generaciju Cleanert® MAS-KuChERS-dicijandiamidne cevi za prečišćavanje (500mg/15mL, broj proizvoda: MS-SKA02) i Venusil® HILIC kolone za tečnu hromatografiju, uspostavljena je MAS-KuEChERS brza metoda prethodnog tretmana za dicijandiamid u mleku u prahu i LC-UV i LC-MS/MS metode detekcije.

Šri Lanka уреди

  • Istraživački institut za industrijsku tehnologiju Šri Lanke nedavno je otkrio da određeni broj novozelandskog mleka u prahu sadrži hemijski sastojak dicijandiamid prilikom testiranja uvezenih mlečnih proizvoda iz zemlje, uključujući brend Anjia grupe Fonterra.
  • Vlada Šri Lanke je 11. avgusta 2013. objavila da je hemijska supstanca dicijandiamid otkrivena u nizu mleka u prahu uvezenog sa Novog Zelanda, uključujući proizvode Fonterra grupe, a zatim je naredila da se svi proizvodi od mleka u prahu Novog Zelanda uklone iz zemlje.

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2006). „Cyanamides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. 
  4. ^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). „Amino Resins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. 
  5. ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). „Benzoguanamine”. Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013. 
  6. ^ „3”. Dicyanodiamide (Cyanoguanidine). Inorganic Syntheses. McGraw-Hill, Inc. 1950. стр. 43—45. 
  7. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  9. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  10. ^ De omzetting van kalkcyanamide in de bodem. (Alz Chemie)
  11. ^ Stat-X homepage
  12. ^ MSDS van "First Responder"

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди

 
2-Cijanogvanidin na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Cijanogvanidin&oldid=27607747”