Anilin

(преусмерено са Anilid)

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje[2] sa formulom C6H5NH2. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.[3]

Anilin
Aniline
Aniline
Nazivi
IUPAC naziv
Phenylamine
Drugi nazivi
Aminobenzen
Benzenamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.491
KEGG[1]
UNII
  • Nc1ccccc1
  • c1ccc(cc1)N
Svojstva
C6H5NH2
Molarna masa 93.13 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja −63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja 18.413 °C (33.175 °F; 18.686 K)
3.6 g/100 mL na 20°C
Baznost (pKb) 9.3
Viskoznost 3.71 cP (3.71 mPa·s na 25 °C
Termohemija
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3394 kJ/mol
Opasnosti
Toksičan (T)
Karc. kat. 3
Mutag. kat. 3
Opasan za
okruženje (N)
R-oznake R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
NFPA 704
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
Srodna jedinjenja
Srodne materije: aromatični amini
1-Naftilamin
2-Naftilamin
Srodna jedinjenja
Fenilhidrazin
Nitrosobenzen
Nitrobenzen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

ProizvodnjaУреди

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.[4]

ReakcijeУреди

Hemija anilina je izuzetno bogata.

OksidacijaУреди

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljenikuУреди

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilnu kiselinu, H2NC6H4SO3H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2°Csub>6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O

Rezultujući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.

LiteraturaУреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Мишић, Милан, ур. (2005). Енциклопедија Британика. А-Б. Београд: Народна књига : Политика. стр. 53. ISBN 86-331-2075-5. 
  3. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  4. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303

Spoljašnje vezeУреди