Pentaeritritol tetranitrat

(преусмерено са PETN)

Pentaeritritol tetranitrat (PETN), poznat i kao PENT, PENTA, (PENTA, prvenstveno se koristi na ruskom) TEN, corpent ili pentrit (ili, retko i prvenstveno na nemačkom, kao nitropenta), je eksplozivan materijal, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 316,137 Da. To je nitratni estar pentaeritritola i po strukturi je veoma sličan nitroglicerinu. PETN je veoma moćan eksplozivni materijal sa relativnim faktorom efikasnosti od 1.66.[4] Kada se pomeša sa plastifikatorom , PETN formira plastični eksploziv.[5] Zajedno sa RDX je glavni sastojak Semteksa i C-4.

Pentaeritritol tetranitrat
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.987
  • [O-][N+](=O)OCC(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-]
Svojstva
C5H8N4O12
Molarna masa 316,137
Agregatno stanje Bela kristalna čvrsta supstanca[3]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

PETN se takođe koristi kao vazodilatator za lečenje određenih srčanih stanja, kao što je lečenje angine pektoris.[6][7]

Istorija уреди

Pentaeritritol tetranitrat je prvi put pripremio i patentirao 1894. godine proizvođač eksploziva Rheinisch-Vestfalische Sprengstoff AG iz Kelna, Nemačka.[8][9][10][11] Proizvodnja PETN-a je počela 1912. godine, kada je nemačka vlada patentirala poboljšani način proizvodnje. PETN je koristila nemačka vojska u Prvom svetskom ratu.[12][13] Takođe je korišćen u autotopovima MG FF/M i mnogim drugim sistemima naoružanja Luftvafea u Drugom svetskom ratu, posebno u visokoeksplozivnoj minskoj granati.

Svojstva уреди

PETN je praktično nerastvorljiv u vodi (0,01 g/100 mL na 50 °C), slabo rastvorljiv u uobičajenim nepolarnim rastvaračima kao što su alifatični ugljovodonici (kao što je benzin) ili tetrahlorometan, ali rastvorljiv u nekim drugim organskim rastvaračima, posebno u acetonu (oko 15 g /100 g rastvora na 20 °C, 55 g/100 g na 60 °C) i dimetilformamid (40 g/100 g rastvora na 40 °C, 70 g/100 g na 70 °C). PETN formira eutektičke smeše sa nekim tečnim ili rastopljenim aromatičnim nitro jedinjenjima, npr. trinitrotoluenom (TNT) ili tetrilom. Zbog sterične smetnje susednog dela sličnog neopentilu, PETN je otporan na napade mnogih hemijskih reagensa; ne hidrolizuje u vodi na sobnoj temperaturi ili u slabijim alkalnim vodenim rastvorima. Voda na 100 °C ili više izaziva hidrolizu do dinitrata; prisustvo 0,1% azotne kiseline ubrzava reakciju.

Hemijska stabilnost PETN-a je od interesa, zbog prisustva PETN-a u oružju koje stari.[14] Neutronsko zračenje razgrađuje PETN, proizvodeći ugljen-dioksid i nešto pentaeritritol dinitrata i trinitrata . Gama zračenje povećava osetljivost na termičku razgradnju PETN-a, snižava tačku topljenja za nekoliko stepeni Celzijusa i izaziva bubrenje uzoraka. Kao i drugi nitratni estri, primarni mehanizam degradacije je gubitak azot-dioksida; ova reakcija je autokatalitička. Studije koje su rađene dobile su natermičku razgradnju PETN-a.[15]

U životnoj sredini, PETN se podvrgava biorazgradnji. Neke bakterije denitriraju PETN do trinitrata, a zatim dinitrata, koji se zatim dalje razgrađuje.[16] PETN ima nisku isparljivost i nisku rastvorljivost u vodi, te stoga ima nisku bioraspoloživost za većinu organizama. Njegova toksičnost je relativno niska, a čini se da je i njegova transdermalna apsorpcija niska.[3] Predstavlja pretnju za vodene organizme. Gvožđem se može razgraditi do pentaeritritola.[17]

Osobine уреди

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 12
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 12
Particioni koeficijent[18] (ALogP) 7,5
Rastvorljivost[19] (logS, log(mol/L)) -4,7
Polarna površina[20] (PSA, Å2) 220,2

Proizvodnja уреди

Proizvodnja se odvija reakcijom pentaeritritola sa koncentrovanom azotnom kiselinom da bi se formirao precipitat koji se može rekristalisati iz acetona da bi se dobili obradivi kristali.[21]

Varijacije metode prvi put objavljene u američkom patentu 2,370,437 od strane Acken i Viverberg (1945. do Du Pont) čine osnovu sve trenutne komercijalne proizvodnje.

PETN proizvode brojni proizvođači kao prah, ili zajedno sa nitrocelulozom i plastifikatorom kao tanke plastificirane ploče (npr. Primasheet 1000 ili Detasheet). Ostaci PETN-a se lako mogu otkriti u kosi ljudi koji njime rukuju.[22] Najveće zadržavanje ostataka je na crnoj kosi; neki ostaci ostaju čak i nakon pranja.[23][24]

Pentaeritritol se dobija od acetaldehida dejstvom formaldehida u prisustvu krečnog mleka (ili takođe NaOH). Po završetku reakcije dodaje se sumporna kiselina, a kalcijum sulfat se filtrira. Proizvod je koncentrovan i rekristalizovan iz vodenog rastvora.

Osnova proizvodnje je direktna esterifikacija pentaeritritol alkohola sa azotnom kiselinom prema jednačini:

C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O

Koristi se visokokoncentrovana azotna kiselina sa koncentracijom od oko 98%. Reakcija se izvodi postepenim doziranjem alkohola u azotnu kiselinu uz stalno intenzivno hlađenje tako da temperatura reakcione smeše ne prelazi 25 °C. Po završetku reakcije, smeša se sipa u hladnu vodu, gde se pentrit taloži u obliku malih belih kristala, filtrira, ispere vodom i vrelim rastvorom natrijum karbonata do alkalne reakcije. Nakon filtriranja iz mašine za pranje veša, vlažni sirovi pentrit se rastvori u zagrejanom acetonu sa malim dodatkom natrijum karbonata. Rastvor se filtrira i postepeno razblaži vodom u nekoliko koraka i zagreva do 100 °C, dok se čisti pentrit izlučuje. Pare acetona se ekstrahuju i recikliraju.

Nakon rekristalizacije pentrit se flegmatizuje montan voskom – u flegmatizator se postepeno dodaju voda zagrejana na 85 °C, pentrit, boja i vosak. Sadržaj se meša oko 10 minuta, zatim ohladi na 70 °C i filtrira. Nakon filtriranja, ispira se hladnom vodom i suši u rerni sa vrelim vazduhom na 70 °C. Pri tome se prosejava nekoliko puta.

Neflegmatizovani pentrit za proizvodnju mešanih eksploziva ostavlja se sa sadržajem vode od oko 10% i tako se prerađuje.

Upotreba eksploziva уреди

 
Pentaeritritol tetranitrat pre kristalizacije iz acetona

Najčešća upotreba PETN-a je kao eksploziv sa visokim sjajem. Teže je detonirati od primarnih eksploziva , tako da njegovo ispuštanje ili paljenje obično neće izazvati eksploziju (pri atmosferskom pritisku teško se zapali i relativno sporo gori), ali je osetljiviji na udar i trenje od drugih sekundarnih eksploziva kao što je npr. TNT ili tetril.[21][25] Pod određenim uslovima može doći do prelaska deflagracije u detonaciju.

Retko se koristi sam, ali se prvenstveno koristi u pojačivačima i rasprskavajućim punjenjima municije malog kalibra, u drugim nekim punjenjima detonatora u nekim nagaznim minama i granatama, i kao eksplozivno jezgro detonacionog kabla.[26] PETN je najmanje stabilan od uobičajenih vojnih eksploziva, ali može da se skladišti bez značajnog propadanja duže od nitroglicerina ili nitroceluloze.[27]

Tokom Drugog svetskog rata, PETN je najvažnije korišćen u eksplozivnim detonatorima za atomske bombe. Ovi detonatori sa eksplodirajućim mostom dali su precizniju detonaciju u poređenju sa primakordom. PETN je korišćen za ove detonatore jer je bio bezbedniji od primarnih eksploziva poput olovnog azida: iako je bio osetljiv, ne bi detonirao ispod granične količine energije.[28] Eksplodirajuće žice za mostove koje sadrže PETN i dalje se koriste u sadašnjem nuklearnom oružju. U detonatorima varnica, PETN se koristi da bi se izbegla potreba za primarnim eksplozivom; energija potrebna za uspešno direktno pokretanje PETN-a električnom varnicom kreće se između 10–60 mJ.

Njegove osnovne karakteristike eksplozije su:

  • Brzina detonacije: 8350 m/s (1,73 g/cm³), 7910 m/s (1,62 g/cm³), 7420 m/s (1,5 g/cm³), 8500 m/s (presovano u čeličnoj cevi)
  • Količina proizvedenih gasova: 790 dm³/kg (ostala vrednost: 768 dm³/kg)
  • Temperatura eksplozije: 4230 °C
  • Balans kiseonika: −6,31 atom -g/kg
  • Tačka topljenja: 141,3 °C (čisto), 140–141 °C (tehničko)
  • Trauzl test olovnog bloka: 523 cm³ (ostale vrednosti: 500 cm³ kada je zapečaćen peskom, ili 560 cm³ kada je zapečaćen vodom)
  • Kritični prečnik (minimalni prečnik štapa koji može da izdrži širenje detonacije): 0,9 mm za PETN pri 1 g/cm³, manji za veće gustine (druga vrednost: 1,5 mm)

Korišćenje smeša ili Kompozicija u PETN уреди

PETN se koristi u brojnim kompozicijama. To je glavni sastojak plastičnog eksploziva Semteks. Takođe se koristi kao komponenta pentolita, mešavine 50/50 sa TNT-om. Ekstrudirajući eksploziv KSTKS8003, koji se koristi u nuklearnim bojevim glavama V68 i V76, je mešavina 80% PETN-a i 20% Silgard 182, silikonske gume. .[29] Često se flegmatizuje dodavanjem 5–40% voska ili polimerima (proizvodeći eksplozive vezane za polimere); u ovom obliku se koristi u nekim topovskim granatama kalibra do 30 mm, iako je neprikladan za veće kalibre. Takođe se koristi kao komponenta nekih goriva za topove i čvrstih raketnih goriva. Neflegmatizovani PETN se skladišti i rukuje sa približno 10% sadržaja vode. PETN se sam po sebi ne može liveti jer se eksplozivno raspada malo iznad svoje tačke topljenja, ali se može mešati sa drugim eksplozivima da bi se formirale smeše koje se mogu liveti.

PETN se može pokrenuti laserom.[30] Impuls sa trajanjem od 25 nanosekundi i 0,5–4,2 džula energije iz rubin lasera ​​sa preklopnim K može pokrenuti detonaciju PETN površine obložene aluminijumskim slojem debljine 100 nm za manje od polovine mikrosekunde.

PETN je u mnogim primenama zamenjen RDX, koji je termički stabilniji i ima duži rok trajanja.[31] PETN se može koristiti u nekim tipovima ram akceleratora.[32] Zamena centralnog atoma ugljenika silicijumom proizvodi Si-PETN, koji je izuzetno osetljiv.[33][34]

Teroristička upotreba уреди

1989: Deset kilograma PETN-a upotrebljeno je u bombardovanju sinagoge u Parizu.

1983: 307 ljudi je ubijeno nakon što je kamion bomba punjena PETN detonirana u kasarni u Bejrutu.

1983: kuća "Maison de France" u Berlinu dovedena je do skoro potpunog kolapsa detonacijom 24 kg (53 lb) PETN-a od strane teroriste Johanesa Vajnriha.[35]

1999: Alfred Heinz Reumair je koristio PETN kao glavno punjenje za svojih četrnaest improvizovanih eksplozivnih naprava koje je konstruisao u osujećenom pokušaju da ošteti sistem cevovoda Trans-Aljaske.

2001: član Al Kaide Ričard Rid, „bombaš cipela“, koristio je PETN u đonu svoje cipele u svom neuspešnom pokušaju da digne u vazduh let 63 American Airlinesa iz Pariza za Majami.[24][36] Nameravao je da koristi čvrsti triaceton triperoksid (TATP) kao detonator.[25]

2009: PETN je korišćen u pokušaju Al-Kaide na Arapskom poluostrvu da ubije zamenika ministra unutrašnjih poslova Saudijske Arabije, princa Muhameda bin Najefa, od strane saudijskog bombaša samoubice Abdulaha Hasana al Asirija. Cilj je preživeo, a bombaš je poginuo u eksploziji. PETN je bio sakriven u rektumu bombaša, što su stručnjaci za bezbednost opisali kao novu tehniku.[37][38][39]

2009: Dana 25. decembra 2009, PETN je pronađen u donjem vešu Umara Faruka Abdulmutalaba, „bombaša za donje rublje“, Nigerijca koji je povezan sa Al Kaidom na Arapskom poluostrvu.[40] Prema američkim zvaničnicima za sprovođenje zakona,[41] on je pokušao da digne u vazduh na letu 253 kompanije Northvest Airlines dok se približavao Detroitu iz Amsterdama.[42] Abdulmutalab je pokušao, bezuspešno, da detonira približno 80 grama (2,8 oz) PETN-a ušivenog u njegov donji veš dodavanjem tečnosti iz šprica;[43] međutim, izbio je samo mali požar.[25]

2010: U zaveri Al-Kaide na Arapskom poluostrvu u oktobru 2010. godine, dva kertridža za štampač punjena PETN-om pronađena su na aerodromu East Midlands u Dubaiju na letovima za SAD na osnovu obaveštajne dojave. Oba paketa su sadržavala sofisticirane bombe skrivene u kertridžima za kompjuterske štampače punjene PETN-om.[44][45] Bomba pronađena u Engleskoj sadržala je 400 grama (14 oz) PETN-a, a ona pronađena u Dubaiju 300 grama (11 oz) PETN-a.[45] Hans Mihels, profesor bezbednosnog inženjerstva na Univerzitetskom koledžu u Londonu, rekao je za novine da bi 6 grama (0,21 oz) PETN-a — „oko 50 puta manje nego što je korišćeno — bilo dovoljno da se probije rupa u metalnoj ploči dvostruko većoj od debljine kože aviona“.[46] Nasuprot tome, prema eksperimentu koji je sproveo dokumentarni tim Bi-Bi-Sija koji je osmišljen da simulira Abdulmutalabovo bombardovanje na Božić, koristeći avion Boing 747, čak ni 80 grama PETN-a nije bilo dovoljno da materijalno ošteti trup.[47]

2017: Dana 12. jula 2017, 150 grama PETN-a pronađeno je u Skupštini Utar Pradeša,[48][49] najmnogoljudnijoj državi Indije.[50][51]

Detekcija уреди

Nakon terorističkih zavera PETN bombi, članak u časopisu Scientific American navodi da je PETN teško otkriti jer ne isparava lako u okolni vazduh.[44] Los Anđeles tajms je u novembru 2010. primetio da nizak pritisak pare PETN-a otežava otkrivanje psima koji njuškaju bombe.[24]

Mnoge tehnologije se mogu koristiti za detekciju PETN-a, uključujući hemijske senzore, rendgenske zrake, infracrvene, mikrotalasne[52] i terahercne,[53] od kojih su neke implementirane u javne aplikacije za skrining, prvenstveno za vazdušna putovanja. PETN je jedna od eksplozivnih hemikalija koje su tipično interesantne u toj oblasti i pripada porodici uobičajenih eksplozivnih hemikalija na bazi nitrata koje se često mogu otkriti istim testovima.

Jedan sistem detekcije koji se koristi na aerodromima uključuje analizu uzoraka brisa dobijenih od putnika i njihovog prtljaga. Skeneri za snimanje celog tela koji koriste radio-frekventne elektromagnetne talase, rendgenske zrake niskog intenziteta ili T-zrake teraherc frekvencije koji mogu da detektuju objekte skrivene ispod odeće nisu u širokoj upotrebi zbog cene, zabrinutosti zbog nastalih kašnjenja putnika i privatnost.[54]

Obe parcele na parceli bombe teretnog aviona iz 2010. rendgenski su snimljene, a da bombe nisu primećene.[55] Katar ervejz je saopštio da PETN bomba „ne može biti otkrivena rendgenskim pregledom ili obučenim psima tragačima“.[56] Bundeskriminalamt je dobio kopije rendgenskih snimaka iz Dubaija, a istražitelj je rekao da nemačko osoblje takođe ne bi identifikovalo bombu.[55][57] Nove bezbednosne procedure aerodroma su usledile u SAD, uglavnom radi zaštite od PETN-a.[24]

Medicinska upotreba уреди

Kao nitroglicerin (gliceril trinitrat) i drugi nitrati, PETN se takođe koristi u medicini kao vazodilatator u lečenju srčanih oboljenja.[6][7] Ovi lekovi deluju tako što oslobađaju signalni gas azot oksid u telu. Lek za srce Lentonitrat je skoro čist PETN.[58]

Praćenje oralne upotrebe leka kod pacijenata vršeno je određivanjem nivoa u plazmi nekoliko njegovih produkata hidrolize, pentaeritritol dinitrata, pentaeritritol mononitrata i pentaeritritola, u plazmi primenom gasne hromatografije-masene spektrometrije.[59]

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б „Wildlife Toxicity Assessment for pentaerythritol tetranitrate” (PDF). U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. новембар 2001. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. [мртва веза]
  4. ^ „PETN (Pentaerythritol tetranitrate)”. Приступљено 29. 3. 2010. 
  5. ^ Childs, John (1994). „Explosives” (Google Books extract). A dictionary of military history and the art of war. ISBN 978-0-631-16848-5. 
  6. ^ а б „New Drugs”. Can Med Assoc J. 80 (12): 997—998. 1959. PMC 1831125 . PMID 20325960. 
  7. ^ а б Ebadi, Manuchair S. (1998). CRC desk reference of clinical pharmacology (Google Books excerpt). стр. 383. ISBN 978-0-8493-9683-0. 
  8. ^ Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)
  9. ^ Thieme, Bruno "Process of making nitropentaerythrit," Архивирано на сајту Wayback Machine (11. јул 2021) U.S. patent no. 541,899 (filed: November 13, 1894 ; issued: July 2, 1895).
  10. ^ Krehl, Peter O. K. (2009) History of Shock Waves, Explosions and Impact. Berlin, Germany: Springer-Verlag. p. 405.
  11. ^ Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) Chemistry and Technology of Explosives, vol. 2 (Oxford, England: Permagon Press. p. 175.
  12. ^ German Patent 265,025 (1912)
  13. ^ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe (2. völlig umgearb. Aufl. изд.). Leipzig: Barth. стр. 459. 
  14. ^ Foltz, M. F. (27. 7. 2009). Aging of Pentaerythritol Tetranitrate (PETN) (Технички извештај). Lawrence Livermore National Laboratory. OSTI 966904. LLNL-TR-415057. Приступљено 14. 5. 2023. 
  15. ^ German, V.N. et al. Thermal decomposition of PENT and HMX over a wide temperature range Архивирано на сајту Wayback Machine (10. април 2020). Institute of Physics of Explosion, RFNC-VNIIEF, Sarov, Russia
  16. ^ Zhuang, Li; Gui, Lai; Gillham, Robert W. (2012-10-01). „Biodegradation of pentaerythritol tetranitrate (PETN) by anaerobic consortia from a contaminated site”. Chemosphere (на језику: енглески). 89 (7): 810—816. Bibcode:2012Chmsp..89..810Z. ISSN 0045-6535. PMID 22647196. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.04.062. 
  17. ^ Zhuang, L; Gui, L; Gillham, R. W. (2008). „Degradation of Pentaerythritol Tetranitrate (PETN) by Granular Iron”. Environ. Sci. Technol. 42 (12): 4534—9. Bibcode:2008EnST...42.4534Z. PMID 18605582. doi:10.1021/es7029703. 
  18. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  19. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  20. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  21. ^ а б Boileau, Jacques (2005). „Explosives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2. 
  22. ^ Winslow, Ron. (December 29, 2009) A Primer in PETN – WSJ.com. The Wall Street Journal. Retrieved 2010-02-08.
  23. ^ Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Kirschenbaum, Louis J.; Shinde, Kajal. P.; Marimganti, Suvarna (2005). „Accumulation of Explosives in Hair”. Journal of Forensic Sciences. 50 (4): 826—31. PMID 16078483. doi:10.1520/JFS2004545. 
  24. ^ а б в г Bennett, Brian (24. 11. 2010). „PETN: The explosive that airport security is targeting”. Los Angeles Times. Tribune Washington Bureau. Приступљено 19. 7. 2015. 
  25. ^ а б в Chang, Kenneth (27. 12. 2009). „Explosive on Flight 253 Is Among Most Powerful”. The New York Times. 
  26. ^ „Primacord Technical Information” (PDF). Dyno Nobel. Архивирано из оригинала (PDF) 10. 7. 2011. г. Приступљено 22. 4. 2009. 
  27. ^ PETN (chemical compound). Encyclopædia Britannica. Retrieved February 8, 2010.
  28. ^ Lillian Hoddeson; Paul W. Henriksen; Roger A. Meade; Catherine L. Westfall; Gordon Baym; Richard Hewlett; Alison Kerr; Robert Penneman; Leslie Redman; Robert Seidel (2004). A Technical History of Los Alamos During the Oppenheimer Years, 1943–1945 (Google Books excerpt). стр. 164—173. ISBN 978-0-521-54117-6. 
  29. ^ Shepodd, T; Behrens, R; Anex, D; Miller, D; Anderson, K (1997-07-01). Degradation chemistry of PETN and its homologues (Технички извештај). Sandia National Laboratory. OSTI 650196. SAND-97-8684C. Приступљено 14. 5. 2023. 
  30. ^ Tarzhanov, V. I.; Zinchenko, A. D.; Sdobnov, V. I.; Tokarev, B. B.; Pogrebov, A. I.; Volkova, A. A. (1996). „Laser initiation of PETN”. Combustion, Explosion, and Shock Waves. 32 (4): 454. S2CID 98083192. doi:10.1007/BF01998499. 
  31. ^ US Army – Encyclopedia of Explosives and Related Items, vol.8
  32. ^ Simulation of ram accelerator with PETN layer, Arkadiusz Kobiera and Piotr Wolanski, XXI ICTAM, August 15–21, 2004, Warsaw, Poland
  33. ^ Wei-Guang Liu; et al. (2009). „Explanation of the Colossal Detonation Sensitivity of Silicon Pentaerythritol Tetranitrate (Si-PETN) Explosive” (PDF). J. Am. Chem. Soc. 131 (22): 7490—1. PMID 19489634. doi:10.1021/ja809725p. Архивирано из оригинала (PDF) 21. 3. 2018. г. Приступљено 3. 1. 2010. 
  34. ^ Computational Organic Chemistry » Si-PETN sensitivity explained. Comporgchem.com (July 20, 2009). Retrieved 2010-02-08.
  35. ^ „Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German)”. Der Spiegel. 13. 12. 1999. Приступљено 4. 11. 2010. 
  36. ^ „'Shoe bomb suspect 'did not act alone'. BBC News. 25. 1. 2002. Приступљено 22. 4. 2009. 
  37. ^ „Saudi suicide bomber hid IED in his anal cavity”. Homeland Security Newswire. 9. 9. 2009. Архивирано из оригинала 31. 12. 2009. г. Приступљено 28. 12. 2009. 
  38. ^ England, Andrew (1. 11. 2010). „Bomb clues point to Yemeni terrorists” . Financial Times. Архивирано из оригинала 10. 12. 2022. г. 
  39. ^ „Saudi Bombmaker Key Suspect in Yemen Plot”. CBS News. 1. 11. 2010. Архивирано из оригинала 2. 11. 2012. г. Приступљено 2. 11. 2010. 
  40. ^ „Al Qaeda Claims Responsibility for Attempted Bombing of U.S. Plane”. FOX News Network. 28. 12. 2009. Приступљено 29. 12. 2009. 
  41. ^ „Criminal Complaint” (PDF). The Huffington Post. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. Приступљено 4. 11. 2010. 
  42. ^ „Investigators: Northwest Bomb Plot Planned by al Qaeda in Yemen”. ABC News. 26. 12. 2009. Приступљено 26. 12. 2009. 
  43. ^ Explosive in Detroit terror case could have blown hole in airplane, sources say The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  44. ^ а б Greenemeier, Larry. „Exposing the Weakest Link: As Airline Passenger Security Tightens, Bombers Target Cargo Holds”. Scientific American. Приступљено 3. 11. 2010. 
  45. ^ а б Shane, Scott; Worth, Robert F. (1. 11. 2010). „Early Parcels Sent to U.S. Were Eyed as Dry Run”. The New York Times. 
  46. ^ „Parcel bombs could rip 50 planes in half”. India Today. Приступљено 3. 11. 2010. 
  47. ^ „'Underwear Bomber' Could not have Blown Up Plane”. Discovery. 10. 3. 2010. Архивирано из оригинала 13. 10. 2010. г. Приступљено 16. 11. 2010. 
  48. ^ „What is PETN explosive device found in Uttar Pradesh Assembly?”. 15. 7. 2017. 
  49. ^ „Highly explosive PETN found in Uttar Pradesh Assembly: Yogi Adityanath demands NIA probe-India News , Firstpost”. 14. 7. 2017. 
  50. ^ „Population and decadal change by residence : 2011 (PERSONS)” (PDF). Office of the Registrar General & Census Commissioner, India. стр. 2. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. 
  51. ^ „Statistical Year Book 2015” (PDF). telangana.gov.in. Directorate of Economics and Statistics, Government of Telangana. Архивирано (PDF) из оригинала 2022-10-09. г. Приступљено 4. 3. 2019. 
  52. ^ Committee on the Review of Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques, National Research Council (2004) Existing and Potential Standoff Explosives Detection Techniques, National Academies Press, Washington, D.C. p. 77.
  53. ^ Bou-Sleiman, J.; Perraud, J.-B.; Bousquet, B.; Guillet, J.-P.; Palka, N.; Mounaix, P. (2015). „Discrimination and identification of RDX/PETN explosives by chemometrics applied to terahertz time-domain spectral imaging”. Ур.: Salmon, Neil A; Jacobs, Eddie L. Millimetre Wave and Terahertz Sensors and Technology VIII. 9651. стр. 965109. S2CID 137950290. doi:10.1117/12.2197442. 
  54. ^ "Equipment to detect explosives is available". The Washington Post. Retrieved February 8, 2010.
  55. ^ а б „Foiled Parcel Plot: World Scrambles to Tighten Air Cargo Security”. Der Spiegel. Приступљено 2. 11. 2010. 
  56. ^ „Q&A: Air freight bomb plot”. BBC News. 30. 10. 2010. Приступљено 3. 11. 2010. 
  57. ^ „Passenger jets carried Dubai bomb”. Al Jazeera. 31. 10. 2010. 
  58. ^ Russek H. I. (1966). „The therapeutic role of coronary vasodilators: glyceryl trinitrate, isosorbide dinitrate, and pentaerythritol tetranitrate.”. American Journal of the Medical Sciences. 252 (1): 9—20. PMID 4957459. S2CID 30975527. doi:10.1097/00000441-196607000-00002. 
  59. ^ Baselt, R. (2008) Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA. pp. 1201–1203. ISBN 0962652369.

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди